1-(phenylsulfonyl)-3-vinyl-1H-pyrrole | 165615-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-vinyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-ethenyl-1-phenylsulfonyl-1H-pyrrole；3-vinyl-1-(benzenesulfonyl)pyrrole；1-(Phenylsulfonyl)-3-vinylpyrrole；3-vinyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrole；1-(benzenesulfonyl)-3-ethenylpyrrole
• CAS: 165615-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: QCBCDDIFUUFJCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-vinyl-1H-pyrrole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl (2-(1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl)ethyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  Boronate-functionalized polypyrrole as a new fluoride sensing material

  摘要：

  硼酸基取代吡咯的阳极氧化反应产生了对氟离子敏感的电活性聚合物膜。

  DOI：

  10.1039/a905136h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)-3-vinyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Xiao, Dong; Ketcha, Daniel M., Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 4, p. 503 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vinylindoles and vinylpyrroles by the Peterson olefination or by use of the Nysted reagent
  作者：Wayland E. Noland、Christopher L. Etienne、Nicholas P. Lanzatella

  DOI：10.1002/jhet.313

  日期：2011.3

  Vinylindoles and vinylpyrroles were prepared from their corresponding aldehydes or ketones using the Peterson olefination, or by use of the Nysted reagent, a commercially available gem‐dimetallic compound. The two methods provide efficient and convenient access to these useful heterocyclic 1,3‐diene systems. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  乙烯基吲哚和乙烯基吡咯是使用Peterson烯烃或相应的市售宝石-双金属化合物Nysted试剂，由其相应的醛或酮制得的。两种方法可有效便捷地访问这些有用的杂环1,3-二烯系统。J.杂环化​​学。（2011）。
• New Boronic-Acid- and Boronate-Substituted Aromatic Compounds as Precursors of Fluoride-Responsive Conjugated Polymer Films
  作者：Mael Nicolas、Bruno Fabre、Gilles Marchand、Jacques Simonet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1703::aid-ejoc1703>3.0.co;2-s

  日期：2000.5
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Polyene Cyclization
  作者：Michael A. Schafroth、David Sarlah、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja310386m

  日期：2012.12.19

  A highly enantioselective polycyclization method has been developed using the combination of Lewis acid activation with iridium-catalyzed allylic substitution. This strategy relies on direct use of branched, racemic allylic alcohols and furnishes a diverse and unique set of carbo- and heteropolycyclic ring systems in good yields and >= 99% ee.
• Xiao, Dong; Ketcha, Daniel M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 2, p. 499 - 504
  作者：Xiao, Dong、Ketcha, Daniel M.

  DOI：——

  日期：——
• Boronate-functionalized polypyrrole as a new fluoride sensing material
  作者：M. Nicolas、B. Fabre、J. Simonet

  DOI：10.1039/a905136h

  日期：——

  The anodic oxidation of boronate-substituted pyrrole led to a fluoride anion-responsive electroactive polymer film.

  硼酸基取代吡咯的阳极氧化反应产生了对氟离子敏感的电活性聚合物膜。