3-乙酰基-1-(4-氯苯基)戊烷-1,4-二酮 | 100989-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-1-(4-氯苯基)戊烷-1,4-二酮
• 英文名称: 3-Acetyl-1-(4-chloro-phenyl)-pentane-1,4-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-1-(4-chlorophenyl)pentane-1,4-dione；3-acetyl-1-(4-chlorophenyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 100989-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: UQZKLBKVXLVZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 、 3-乙酰基-1-(4-氯苯基)戊烷-1,4-二酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-[3-acetyl-5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-1-pyrrolyl]-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bijev, Atanas; Yaneva, Diana; Bocheva, Adriana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 11, p. 753 - 759

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-乙酰基-1-(4-氯苯基)戊烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Paal-Knorr 环化获得新的 N-吡咯基羧酸作为潜在的 COX-2 抑制剂

  摘要：

  摘要 设计了 ​​20 种新的 N-吡咯基羧酸，以假定当代选择性 COX-2 抑制剂的结构作为潜在的抗炎剂。通过作为伯胺的一组八个氨基酸和四个 1,4-二羰基化合物的 Paal-Knorr 环化以 70-82% 的产率合成了目标产物。后一种底物通过三种市售的 β-二羰基化合物与两种 ω-溴苯乙酮的 C-烷基化制备并原位使用。这些化合物抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿并显示镇痛活性。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0022

文献信息

• Novel synthesis of dihydropyrans and 2,8-dioxabicylo[3.3.0]oct-3-enes using Mn(III)-based oxidative cyclization
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.019

  日期：2004.4

  The Mn(III)-based reaction of 1,1-disubstituted alkenes with 2-(2-oxoethyl)malonates and 3-acetylpentane-1,4-diones gave novel substituted dihydropyrans and 2,8-dioxabicyclo[3.3.0]oct-3-enes in good yields, respectively. These routes rely on the nucleophilic character of the carbonyl-oxygen atoms of the malonates and pentanediones used to obtain the products by a cycloaddition reaction or cycloaddition–tandem

  1,1-二取代的烯烃与2-（2-氧乙基）丙二酸酯和3-乙酰基戊烷-1,4-二酮的Mn（III）基反应产生了新的取代的二氢吡喃和2,8-二氧杂双环[3.3.0] oct -3-烯分别具有良好的收率。这些路线取决于丙二酸和戊二酮的羰基-氧原子的亲核特性，这些丙二酸和戊二酮用于通过环加成反应或环加成-串联环化反应获得产物。
• Heterogeneous synthesis of 1,4-enediones and 1,4-diketones with manganese oxide molecular sieves OMS-2 as a recyclable catalyst
  作者：Xu Meng、Jinqi Zhang、Gexin Chen、Baohua Chen、Peiqing Zhao

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.07.003

  日期：2015.9

  An efficient manganese oxide octahedral molecular sieves OMS-2-catalyzed chemoselective synthesis of 1,4-enediones and 1,4-diketones from 1,3-dicarbonyls and alpha-iodoacetophenones is described. The present catalytic system can be applied in one-pot, three-component reactions of methyl ketones, 1,3-dicarbonyls and iodine. Moreover, OMS-2 can be reused at least 5 times without loss of activity. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Bijev, Atanas; Yaneva, Diana; Bocheva, Adriana, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 11, p. 753 - 759
  作者：Bijev, Atanas、Yaneva, Diana、Bocheva, Adriana、Stoev, Georgi

  DOI：——

  日期：——
• An access to new <i>N</i>-pyrrolylcarboxylic acids as potential COX-2 inhibitors via Paal-Knorr cyclization
  作者：Stanislava Vladimirova、Atanas Bijev

  DOI：10.1515/hc-2014-0022

  日期：2014.4.1

  Abstract Twenty new N-pyrrolylcarboxylic acids were designed to assume the architecture of contemporary selective COX-2 inhibitors as potential anti-inflammatory agents. The targeted products were synthesized in 70–82% yields by Paal-Knorr cyclization of a set of eight amino acids, acting as primary amines, and four 1,4-dicarbonyl compounds. The latter substrates were prepared by C-alkylation of three

  摘要 设计了 ​​20 种新的 N-吡咯基羧酸，以假定当代选择性 COX-2 抑制剂的结构作为潜在的抗炎剂。通过作为伯胺的一组八个氨基酸和四个 1,4-二羰基化合物的 Paal-Knorr 环化以 70-82% 的产率合成了目标产物。后一种底物通过三种市售的 β-二羰基化合物与两种 ω-溴苯乙酮的 C-烷基化制备并原位使用。这些化合物抑制角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿并显示镇痛活性。