3-乙酰基-1-(4-溴苯基)戊-2-烯-1,4-二酮 | 89201-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-1-(4-溴苯基)戊-2-烯-1,4-二酮
• 英文名称: 3-acetyl-1-(4-bromophenyl)pent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 89201-20-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: WZMIYSGFPMENOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲羟基吲哚 、 3-乙酰基-1-(4-溴苯基)戊-2-烯-1,4-二酮 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(10c-(4-bromophenyl)-2-methyl-3a,5,6,10c-tetrahydrofuro[2',3':5,6]pyrano[3,4-b]indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚甲醇作为 oxa-Michael 反应级联中的 4-原子合成子：获得四环吲哚

  摘要：

  第一个 Brønsted 酸催化的 2-吲哚甲醇与三酮烯烃的 oxa-Michael 反应级联完成。通过使用这种实用的方法，可以很容易地以有序的顺序创建各种四环吲哚，并具有出色的区域选择性和非对映选择性。与之前文献报道中常见的三原子合成子不同，2-吲哚甲醇作为四原子合成子值得称赞。通过使用强布朗斯台德酸催化剂，区域选择性问题得到了很好的处理。此外，提出了它通过氢键相互作用激活底物和加速随后的分子内环化和脱水的双重作用，以解释高反应效率。

  DOI：

  10.1039/d1cc03653j
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1,2-丙二酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 3-乙酰基-1-(4-溴苯基)戊-2-烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  环己基异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和 1-芳基-2-烯-3-乙酰-1,4-二酮之间的反应。一锅法合成高度官能化的 5-环己基亚氨基-2,5-二氢呋喃

  摘要：

  二氢呋喃是有机合成中的重要中间体，也是合成多种天然产物的重要原料。描述了通过环己基异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和 1-芳基-2-烯-3-乙酰-1,4-二酮的多组分反应轻松合成高度官能化的 5cyclohexylimino-2,5-dihydrofuran 衍生物。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.628

文献信息

• Synthesis of functionalized triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  作者：Natal’ya V. Chechina、Nadezhda N. Kolos、Irina V. Omelchenko、Vladimir I. Musatov

  DOI：10.1007/s10593-018-2230-1

  日期：2018.1

  New triazolo[1,5-a]pyrimidines containing aroyl and acetyl or ester groups in the pyrimidine ring were synthesized in a process related to the Biginelli-like reaction, using hydrates of arylglyoxals, β-dicarbonyl compounds, and 1H-1,2,4-triazol-5-amine. Reaction was carried out in either sequential or one-pot procedure.

  使用芳基乙二醛，β-二羰基化合物和1 H -1的水合物，按照与Biginelli样反应相关的方法，合成了在嘧啶环中含有芳酰基和乙酰基或酯基的新三唑并[1,5- a ]嘧啶， 2,4-三唑-5-胺。反应以顺序或一锅法进行。
• Phosphine-catalyzed divergent domino processes between γ-substituted allenoates and carbonyl-activated alkenes
  作者：Mingyue Wu、Zhaobin Han、Huanzhen Ni、Nengzhong Wang、Kuiling Ding、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc06364b

  日期：——

  Highly enantioselective and chemodivergent domino reactions between γ-substituted allenoates and activated alkenes have been developed.

  已经开发出高度对映选择性和化学多样性的多米诺反应，该反应涉及γ取代的烯酸酯和活性烯烃之间的反应。
• Catalyst-free racemic and H₂O/CPA-catalyzed asymmetric regio-reversed domino processes of triketone enones with azlactones
  作者：Yun-Dong Fu、Xiang Gao、Shi-Kun Jia、Xiao Xiao、Min-Can Wang、Lihua Huang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1039/d3gc01445b

  日期：——

  Regio-reversed domino processes of triketone enones with azlactones have been established. Opposite to the previous β-addition-triggered domino processes, this protocol is initiated by a regio-reversed α-addition. Under catalyst-free conditions, the domino reaction readily occurred, leading to the formation of a variety of bicyclic furofurans bearing vicinal quaternary carbons in good to excellent

  三酮烯酮与吖内酯的区域反转多米诺骨牌过程已经建立。与之前的 β 加法触发的多米诺骨牌过程相反，该协议是由区域反转 α 加法启动的。在无催化剂条件下，容易发生多米诺骨牌反应，从而以良好至优异的产率形成多种带有邻位季碳的双环呋喃呋喃。此外，使用手性磷酸催化实现了催化不对称版本，其中H 2 O在对映体控制中发挥了关键作用。值得注意的是，所有制备的对映体富集产物都可以进一步重结晶，以确保优异的对映选择性。
• Diastereodivergent and Regioselective Synthesis of Tetrahydrofuro[2,3-<i>b</i>]furans with Four Consecutive Stereocenters
  作者：Jing Zhang、Wen-Na Sun、Zhiwei Jiang、Shi-Kun Jia、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00069

  日期：2024.3.15

  Base-catalyzed diastereodivergent and regioselective domino processes of triketone enones with arylacetaldehydes for the synthesis of tetrahydrofuro[2,3-b]furans with four consecutive stereocenters are reported. Good yields and diastereoselectivities are obtained when DBU is employed as a catalyst; in contrast, Et3N delivers a different diastereomer in excellent diastereoselectivity. This work offers

  报道了三酮烯酮与芳基乙醛的碱催化非对映发散和区域​​选择性多米诺过程，用于合成具有四个连续立体中心的四氢呋喃并[2,3- b ]呋喃。使用DBU作为催化剂可以获得良好的产率和非对映选择性；相比之下，Et 3 N 则以优异的非对映选择性提供不同的非对映异构体。这项工作具有许多优点，包括可切换的非对映选择性、廉价的碱性催化剂和简单的操作。
• Reaction between cyclohexy isocyanide, dialkyl acetylenedicarboxylates and 1-aryl-2-ene-3-acetyl-1,4-diketones. One-pot synthesis of highly functionalized 5-cyclohexylimino-2,5-dihydrofurans
  作者：Mahsa Latifi、Mahdiyeh Talebdizaeh、Mohammad Anary-Abbasinejad

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.628

  日期：——

  are important intermediates in organic synthesis, and are also important starting materials used in syntheses of a number of natural products. A facile synthesis of highly functionalized 5cyclohexylimino-2,5-dihydrofuran derivatives by the multi-component reaction of cyclohexyl isocyanide, dialkyl acetylenedicarboxylates and 1-aryl-2-ene-3-acetyl-1,4-diketones is described.

  二氢呋喃是有机合成中的重要中间体，也是合成多种天然产物的重要原料。描述了通过环己基异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和 1-芳基-2-烯-3-乙酰-1,4-二酮的多组分反应轻松合成高度官能化的 5cyclohexylimino-2,5-dihydrofuran 衍生物。