3-乙酰基-1-(4-氟苄基)-4-甲氧基-1H-吲哚 | 1036765-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-1-(4-氟苄基)-4-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-acetyl-1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 3-acetyl-4-methoxy-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole；1-[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-4-methoxyindol-3-yl]ethanone；1-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methoxyindol-3-yl]ethanone
• CAS: 1036765-51-1
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂
• 分子量: 297.329
• InChiKey: SAKZQXVRWAIUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-1-(4-氟苄基)-4-甲氧基-1H-吲哚 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 CHI-1043
  参考文献：
  名称：

  寻找吲哚衍生物作为潜在的蘑菇酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸酶是自然界中广泛分布的一种含铜酶，参与黑色素的生物合成，其作用是保护皮肤免受紫外线伤害。人们对黑色素参与恶性黑色素瘤和其他致癌过程表现出极大的兴趣。这些现象鼓励了在治疗领域以及在食品和化妆品中用于防止褐变的酪氨酸酶抑制剂的研究。想法是筛选我们的“内部”数据库，以选择合适的先导化合物以发现潜在的药物抑制酶。所获得的生物学结果表明，在吲哚体系的N-1位含有4-氟苄基部分的化合物显示出最佳的活性。另外，还讨论了在C-3处与羰基连接的部分的作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1029470
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-乙酰基-1-(4-氟苄基)-4-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  寻找吲哚衍生物作为潜在的蘑菇酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸酶是自然界中广泛分布的一种含铜酶，参与黑色素的生物合成，其作用是保护皮肤免受紫外线伤害。人们对黑色素参与恶性黑色素瘤和其他致癌过程表现出极大的兴趣。这些现象鼓励了在治疗领域以及在食品和化妆品中用于防止褐变的酪氨酸酶抑制剂的研究。想法是筛选我们的“内部”数据库，以选择合适的先导化合物以发现潜在的药物抑制酶。所获得的生物学结果表明，在吲哚体系的N-1位含有4-氟苄基部分的化合物显示出最佳的活性。另外，还讨论了在C-3处与羰基连接的部分的作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1029470

文献信息

• Structural Modification of Diketo Acid Portion in 1H-Benzylindole Derivatives HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Sara De Grazia、Laura De Luca、Maria Letizia Barreca、Zeger Debyser、Alba Chimirri

  DOI：10.3987/com-08-11573

  日期：——

  benzylindoldiketo acid (CHI-1043) acting as HIV-1 integrase strand transfer inhibitor. We herein report the synthesis of new structurally different compounds in which the 1,3-diketo acid moiety has been substituted with other functionalities. The synthesized derivatives were evaluated for their activity on the IN enzyme and in MT-4 cells but only 4-[l-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyfuran-2(5H)-one

  我们之前的研究导致发现了一种非常有效的苄基吲哚酮酸 (CHI-1043) 作为 HIV-1 整合酶链转移抑制剂。我们在此报告了新的结构不同的化合物的合成，其中 1,3-二酮酸部分已被其他官能团取代。评估了合成的衍生物对 IN 酶和 MT-4 细胞的活性，但只有 4-[1-(4-fluorobenzyl)-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyfuran-2( 5H)-one (12) 可能通过生物转化为 CHI-1043 来强烈抑制 HIV-1。
• A refined pharmacophore model for HIV-1 integrase inhibitors: Optimization of potency in the 1H-benzylindole series
  作者：Laura De Luca、Maria Letizia Barreca、Stefania Ferro、Nunzio Iraci、Martine Michiels、Frauke Christ、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.089

  日期：2008.5

  We report herein the development of a new three-dimensional pharmacophore model for HIV-1 integrase inhibitors which led to the discovery of some 4-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acids that are able to specifically inhibit the strand transfer step of integration at nanomolar concentration. The synthesis of the new designed molecules is also described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.