3-乙酰基-2'-氨基联苯 | 728918-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-2'-氨基联苯
• 英文名称: 3-acetyl-2'-aminobiphenyl
• 英文别名: 1-(2a(2)-Amino[1,1a(2)-biphenyl]-3-yl)ethanone；1-[3-(2-aminophenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 728918-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: RKPQAFLTBRAPGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-2'-氨基联苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) sulfate pentahydrate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-([1,1'-biphenyl]-2-ylethynyl)-N-(3-(4-acetylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和N-碘代琥珀酰亚胺促进Yne系结亚酰胺的5- exo-dig氧化环化：获得吡咯烷酮和螺吡咯烷酮

  摘要：

  证明了空前的无金属二甲基亚砜（DMSO）和N-碘代琥珀酰亚胺介导的原位生成内含烯醇的内酰胺的烯醇当量的区域选择性5-外切-氧化氧化环化反应。该反应使得容易获得官能化的吡咯烷酮骨架。具有3-邻-联芳基基团的吡咯烷酮成功地经历了具有α，β-不饱和烯烃的分子内亲电环化，提供了螺-吡咯烷酮基团。的单釜顺序5-外切挖的炔系留ynamides的环化，接着是吡咯烷酮的电环化，呈现。阐明了DMSO在转化中的作用，并提出了一条试探性的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01149
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 3-乙酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-乙酰基-2'-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环间元CH芳基化

  摘要：

  报道了使用Pd（II）/降冰片烯催化联芳基-2-三氟乙酰胺的环间间选择性CH芳基化反应。安装三氟乙酰基保护基团以调节电子性能和结合能力对于...

  DOI：

  10.1039/c7cc00110j

文献信息

• Amino-Directed Rh^III-Catalyzed CH Activation Leading to One-Pot Synthesis of NH Carbazoles
  作者：Qibai Jiang、Dandan Duan-Mu、Wei Zhong、Hao Chen、Hong Yan

  DOI：10.1002/chem.201203856

  日期：2013.2.4

  One‐pot synthesis: An efficient amino‐directed one‐pot synthesis of NH carbazoles from unprotected 2‐aminobiaryl compounds is reported. The free amino unit acts as both a directing group for ortho CH activation and a functional group for construction of an N‐heterocyclic ring (see scheme).

  一锅合成：N的一个高效氨基定向的一锅合成从未保护的2- aminobiaryl化合物ħ咔唑报道。游离氨基单元充当两者引导组邻Ç  ħ活化和用于建筑的N-杂环的官能团（参见方案）。
• METHOD FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sato Koichi

  公开号：US20100087680A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种制备双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱的存在下，将芳香有机化合物与选自芳香基有机硼化合物和硼氧化物化合物组的至少一种化合物反应。
• PROCESS FOR PRODUCING BIARYL COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1914221A1

  公开（公告）日：2008-04-23

  A method for producing a biaryl compound, comprising reacting an aromatic organic compound with at least one compound selected from the group consisting of aromatic organoboron compounds and boroxine compounds, in the presence of a zero-valent nickel catalyst, phosphine ligand and base.

  一种生产双芳基化合物的方法，包括在零价镍催化剂、膦配体和碱存在下，使芳香族有机化合物与至少一种选自由芳香族有机硼化合物和硼氧化合物组成的组中的化合物反应。
• Palladium-catalyzed interannular meta-C–H arylation
  作者：Peng-Xiang Ling、Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc00110j

  日期：——

  The interannular meta-selective C-H arylation of biaryl-2-trifluoroacetamides using Pd(II)/norbornene catalysis is reported. The installation of trifluoroacetyl protecting group to tune the electronic property and binding ability is essential for the...

  报道了使用Pd（II）/降冰片烯催化联芳基-2-三氟乙酰胺的环间间选择性CH芳基化反应。安装三氟乙酰基保护基团以调节电子性能和结合能力对于...
• Dimethyl Sulfoxide and <i>N</i>-Iodosuccinimide Promoted 5-<i>exo-dig</i> Oxidative Cyclization of Yne-Tethered Ynamide: Access to Pyrrolidones and Spiro-pyrrolidones
  作者：B. Prabagar、Sanatan Nayak、Rangu Prasad、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01149

  日期：2016.7.1

  5-exo-dig oxidative cyclization of an in situ generated enol equivalent of amides from ynamides bearing internal alkynes is demonstrated. The reaction allows easy access to functionalized pyrrolidone skeletons. Pyrrolidones having 3-o-biaryl motifs successfully undergo intramolecular electrophilic cyclization with the α,β-unsaturated olefin, furnishing spiro-pyrrolidone motifs. A one-pot sequential 5-exo-dig

  证明了空前的无金属二甲基亚砜（DMSO）和N-碘代琥珀酰亚胺介导的原位生成内含烯醇的内酰胺的烯醇当量的区域选择性5-外切-氧化氧化环化反应。该反应使得容易获得官能化的吡咯烷酮骨架。具有3-邻-联芳基基团的吡咯烷酮成功地经历了具有α，β-不饱和烯烃的分子内亲电环化，提供了螺-吡咯烷酮基团。的单釜顺序5-外切挖的炔系留ynamides的环化，接着是吡咯烷酮的电环化，呈现。阐明了DMSO在转化中的作用，并提出了一条试探性的反应途径。