3-乙酰基-2-氧杂环庚烷酮 | 530103-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-乙酰基-2-氧杂环庚烷酮
• 英文名称: α-acetyl-ε-caprolactone
• 英文别名: 3-acetyl-oxepan-2-one；2-Oxepanone, 3-acetyl-(9CI)；3-acetyloxepan-2-one
• CAS: 530103-61-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: IXTPBRWAYLOKBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  310.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-2-氧杂环庚烷酮 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-8-oxaspiro[5.6]dodec-1-ene-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰内酯的区域选择性螺环化

  摘要：

  单环螺环化前体 3a-c 是通过 α-乙酰内酯 6a-c 与甲基乙烯基酮的迈克尔反应获得的 (7)。通过改变反应条件，从 3a-c 中选择性形成 β-氧代（5a-c）和 δ-氧代（4a-c）内酯的任一区域异构体。δ-氧代内酯 4a-c 在碱性（缓冲）条件下在吡咯烷/AcOH 系统中获得。在酸性条件下，环化反应得到 β-氧代内酯 5a-c。通过与通过皂化/脱羧直接衍生自 δ-氧代内酯 4b 和 4c 的醇 10b、c 的光谱相比，副产物 8b、c 被确定为 β-氧代内酯 5b 和 5c 的分解产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300009
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl((4,5,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl)oxy)silane 在 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-乙酰基-2-氧杂环庚烷酮
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰内酯的合成；通过尝试直接环闭合获得 14 元双内酯

  摘要：

  α-乙酰内酯可通过向山-克莱森反应获得。通过 4-碘丁基乙酰乙酸酯的分子内烷基化或 2-烯丙基-3-氧代丁酸烯丙酯的烯烃复分解，尝试直接 7 元环闭合，仅提供二聚体 14 元环产物而不是预期的己内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31907

文献信息

• Preparation of Acyloins by Cerium-Catalyzed, Direct Hydroxylation ofβ-Dicarbonyl Compounds with Molecular Oxygen
  作者：Jens Christoffers、Thomas Werner、Sven Unger、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/ejoc.200390075

  日期：2003.2

  We report the metal-catalyzed α-hydroxylation of a variety of cyclic and acyclic β-dicarbonyl compounds by molecular oxygen. The decisive advantage of this new method is the use of catalytic amounts of the nontoxic cerium salt CeCl3·7H2O in 2-propanol at ambient temperature. Most of the cyclic substrates 4a−4i give high yields of analytically pure products 5a−5i, and the workup procedure is simple

  我们报告了金属催化的分子氧对各种环状和非环状 β-二羰基化合物的 α-羟基化。这种新方法的决定性优势是在环境温度下在 2-丙醇中使用催化量的无毒铈盐 CeCl3·7H2O。大多数环状底物 4a-4i 产生高产率的分析纯产物 5a-5i，后处理程序是通过硅胶简单过滤。然而，无环二羰基化合物 4j-4p 的氧化伴随着副反应和分解，显着降低了产物 5j-5p 的产率。提出的机制与实验结果一致，特别是观察到的氧摄取。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Heterocyclic derivatives as CRF antagonists
  申请人：Roche Palo Alto LLC

  公开号：US20040224964A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to compounds which are generally CRF-1 receptor antagonists and which are represented by Formula I wherein X 1 is (CH 2 ) n or CO, n is 0 to 2 and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to processes for preparing such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods for their use as therapeutic agents. 1

  这项发明涉及一般为CRF-1受体拮抗剂的化合物，其表示为公式I，其中X1为(CH2)n或CO，n为0至2，R1、R2、R3和R4如规范中定义；或其各个异构体、拉氏或非拉氏混合物，或其药用可接受盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法。
• Radically polymerizable compositions
  申请人：Polynt Composites USA, Inc.

  公开号：US11518834B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Polymerizable compositions comprising a radically polymerizable resin can be polymerized in the absence of a peroxide initiator and other undesirable components. The polymerizable compositions and methods employ a manganese- or iron-containing salt or organic complex and a 1,3-dioxo compound with one or more other components. The polymerizable compositions have better storage stability and reduced gel time-drift.

  由可辐射聚合树脂组成的可聚合组合物可以在没有过氧化物引发剂和其他不良成分的情况下聚合。这种可聚合组合物和方法采用了含锰或铁的盐或有机络合物以及 1，3-二氧代化合物和一种或多种其他成分。可聚合组合物具有更好的储存稳定性，并减少凝胶时间漂移。
• Studies on the α-acetylation of δ-valerolactone and ε-caprolactone
  作者：Jens Christoffers、Heiko Oertling、Peter Fischer、Wolfgang Frey

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00511-8

  日期：2003.5

  The synthetic approach to alpha-acetylated delta-valero- (7a) and epsilon-caprolactone (7b) is reported. While 7a was isolated in 21% yield from the respective iodoester 5a by an alkylation sequence involving transesterification and Finkelstein reaction, 7b was not obtained from 5b but the dimer 8. Also transesterification and olefin ring closing metathesis (RCM) failed to prepare 7b. RCM resulted in the dimeric lactone 10, showing that the formation of 14-membered rings is favored over that of seven-membered rings. A Mukaiyama-type Claisen reaction finally gave alpha-acetyl lactones 7a and 7b in practically useful quantity of about 10 g (62% yield): starting lactones 13a,b were converted to silylenolethers 14a,b, which were acetylated with acetic anhydride in presence of the Lewis acid catalyst TiCl4. However, acetylation depends on the addition sequence of starting materials: if the mixture of Ac2O/TiCl4 is added to 14b, lactone 7b can be further converted to give bis-oxepanonyl ethanols 15a,b. Both compounds 15 were characterized by X-ray crystallography and NMR. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EP1622910A1
  申请人：——

  公开号：EP1622910A1

  公开（公告）日：2006-02-08