3-乙酰基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 | 103986-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基-4-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetyl-4-methoxybenzoate
• CAS: 103986-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PPOCOUMSZRPEKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-4-oxochroman-6‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和酮取代基的苯甲酸衍生物的简明方法：塔波加酸甲酯的合成

  摘要：

  描述了带有 α,β-不饱和酮部分的苯甲酸衍生物的简明路线及其在合成天然产物塔博加酸甲酯 (1) 中的应用。该方法基于将格氏试剂添加到适当取代的水杨醛中，然后将所得烯丙醇氧化成相应的 α,β-不饱和酮。测试了新化合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921933
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮-5'-羧酸 在 sodium methylate 作用下， 生成 3-乙酰基-4-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sengupta et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 659,665

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Carboxylated Chalcones:  A Novel Series of <i>CysLT</i>₁ (LTD₄) Receptor Antagonists
  作者：Mariël E. Zwaagstra、Hendrik Timmerman、Masahiro Tamura、Tsutomu Tohma、Yasushi Wada、Kazuhiro Onogi、Ming-Qiang Zhang

  DOI：10.1021/jm960628d

  日期：1997.3.1

  The synthesis and CysLT1 antagonistic activities of a new series of 2-, 3-, and 4-(2-quinolinylmethoxy)- and 3- and 4-[2-(2-quinolinyl)ethenyl]-substituted, 2'-, 3'-, 4'-, or 5'-carboxylated chalcones are described. Structure-activity relationship studies indicate a preference for the presence of a negatively charged (acidic) moiety, although in some cases nitrile or ester analogues also exhibit moderate

  一系列新的2-，3-和4-（2-喹啉基甲氧基）-和3-和4- [2-（2-喹啉基）乙烯基]-取代的2'-，3的合成及CysLT1拮抗活性描述了'-，4'-或5'-羧基查耳酮。结构-活性关系研究表明，优选带负电的（酸性）部分，尽管在某些情况下腈或酯类似物也具有中等活性。喹啉部分可以在3-或4-位被取代。用其他芳香族基团取代该杂环会导致化合物具有可比的亲和力[2-（7-氯喹啉），1-（1-甲基-2-苯并咪唑）或1-（2-苯并噻唑）]或具有较低的活性[1 -（1-乙氧基乙基）-2-苯并咪唑，2-萘基或苯基]。喹啉和查耳酮部分可以通过乙烯基或甲氧基间隔基连接。对于3-和4-取代的查耳酮，查耳酮B环上的酸性部分可以连接至2'-，3'-，4'-或5'-位置。没有一般模式可以指定哪个取代位置产生最有效的化合物。该系列包含几种有效的CysLT1受体拮抗剂，其K（D）值接近纳摩尔范围，通过[3H] LTD4
• Synthesis and StructureActivity Relationships of Antifungal Crassinervic Acid Analogs
  作者：Jyotsna N. Chakor、Loana Musso、Paola Sardi、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1002/cbdv.201100288

  日期：2012.1

  A series of analogs of the natural antifungal compound crassinervic acid, a constituent of Piper crassinervium, were synthesized to gain insight into the most relevant structural features affecting the activity of the parent molecule. Most compounds were prepared by aldol reaction of methyl 3-acetyl-4-hydroxybenzoate with a series of ketones, followed by reduction, hydrolysis, and oxidation. The antifungal

  合成了一系列天然抗真菌化合物crassinervic酸的类似物，即Piper crassinervium的组成部分，以深入了解影响母体分子活性的最相关结构特征。大多数化合物是通过3-乙酰基-4-羟基苯甲酸甲酯与一系列酮的醛醇缩合反应，然后还原，水解和氧化来制备的。通过使用生物自显影方法评估了克拉斯纳维酸及其类似物的抗真菌活性。生物测定结果使我们能够描述这类化合物的结构活性关系。
• [EN] ACYLAMINO-SUBSTITUTED FUSED CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS D'ACIDE CYCLOPENTANE-CARBOXYLIQUE À SUBSTITUTION ACYLAMINO, ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009135590A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, Y, Z, R3 to R6, R20 to R22 and R50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，其中A，Y，Z，R3至R6，R20至R22和R50具有权利要求中指出的含义，它们是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体可被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，并且可用于治疗例如动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。
• INDANE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：Antabio SAS

  公开号：EP3628672A1

  公开（公告）日：2020-04-01

  The invention relates to a compound which is an indane according to Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, L, M, Ⓐ, n, p, and q are as defined herein. The compounds are useful in the treatment of antibacterial infection either as stand alone antibiotics, or in combination with further antibiotics.

  该发明涉及一种化合物，其为根据式（I）的茚烷，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、L、M、Ⓐ、n、p和q如本文所定义。这些化合物在抗菌感染的治疗中非常有用，可以作为独立抗生素使用，也可以与其他抗生素联合使用。
• Metal‐Free, Base‐Promoted, Tandem Pericyclic Reaction: A One‐Pot Approach for Cycloheptane‐Annelated Chromones from γ‐Alkynyl‐1,3‐Diketones
  作者：Yi‐En Liang、Chih‐Yu Kan、Balaji D. Barve、Yao‐Haur Kuo、Hsu‐Wei Fang、Wen‐Tai Li

  DOI：10.1002/adsc.202100956

  日期：2022.1.18

  A microwave-assisted, base-promoted, tandem cyclization reaction strategy has been developed for the synthesis of cyclohepta[b]chromones and spiro cyclohepta[b]chromones. Readily accessible γ-alkynyl-1,3-diketones undergo intramolecular cyclization and 7-endo-trig carbocyclization to afford various cycloheptane-annelated chromones in one-pot reactions. This metal-free protocol also led to the generation

  已经开发了一种微波辅助、碱促进的串联环化反应策略，用于合成环庚[ b ]色酮和螺环庚[ b ]色酮。容易获得的 γ-alkynyl-1,3-diketones 经历分子内环化和 7- endo - trig碳环化，在一锅反应中提供各种环庚烷-annelated 色酮。这种无金属协议还导致产生具有新的 C-C 键和新的 C-O 键的多环。