3-乙酰基-6-氯喹啉-2-(1H)-酮 | 1017386-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-6-氯喹啉-2-(1H)-酮
• 英文名称: 3-acetyl-6-chloroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-6-chloro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1017386-44-5
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: MYEXYKZJHZEROP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  121-122 °C ()
• pKa：
  9.67±0.70 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-6-氯喹啉-2-(1H)-酮 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-(1-aminoethyl)-6-chloroquinolin-2(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINONE PYRIMIDINES COMPOSITIONS AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及对突变异构异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新陈代谢活性，可用于治疗细胞增殖紊乱和癌症，其化学式为：其中A、B、W1、W2、W3和R1-R6如本文所述。

  公开号：

  US20160083365A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-乙酰基-6-氯喹啉-2-(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile and efficient synthesis of quinolin-2(1H)-ones via cyclization of penta-2,4-dienamides mediated by H2SO4

  摘要：

  通过浓硫酸（98%）介导的五-2,4-二烯酰胺的分子内环化反应，开发了一种简便且高效的取代喹啉-2(1H)-酮合成方法，并提出了一种涉及双阳离子超级亲电试剂形成和随后的分子内亲核环化反应的机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob25767j
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 、 2-氨基-5-氯苯甲醛 在 氮气 、 xylenes 、 3-乙酰基-6-氯喹啉-2-(1H)-酮 作用下， 以 xylenes 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford the title compound, 3-acetyl-6-chloroquinolin-2(1H)-one (330 mg, 46.3%)的产率得到3-乙酰基-6-氯喹啉-2-(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  PYRIDIN-2(1H)-ONE QUINOLINONE DERIVATIVES AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及用于治疗细胞增殖紊乱和癌症的突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的新型活性抑制剂，其化学式为：其中A、B、W1、W2、W3和R1-R8如本文所述。

  公开号：

  US20160083349A1

文献信息

• QUINOLINONE FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160311818A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where Y 1 , X 1 , X 2 , Y 2 , W 1 , W 2 , W 3 , and R 1 -R 5 are described herein.

  这项发明涉及对突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新型活性，在治疗细胞增殖紊乱和癌症方面有用，其化学式如下： 其中Y1、X1、X2、Y2、W1、W2、W3和R1-R5如本文所述。
• [EN] PHENYL QUINOLINONE DERIVATIVES AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLQUINOLÉINONE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASE MUTANTE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016044782A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, W1, W2, W3, and R1-R8 are described herein.

  这项发明涉及突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，具有新型活性，可用于治疗细胞增殖障碍和癌症，其化学式如下：其中A、B、W1、W2、W3以及R1-R8在此处描述。
• [EN] FUSED-BICYCLIC ARYL QUINOLINONE DERIVATIVES AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLQUINOLÉINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ISOCITRATE DÉSHYDROGÉNASE MUTANTE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016171755A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula (I) where A, B, U, V, Z, W1, W2, W3, and R1-R6 are described herein.

  该发明涉及抑制突变异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白具有新型活性，用于治疗细胞增殖紊乱和癌症，其化学式为（I），其中A、B、U、V、Z、W1、W2、W3和R1-R6如本文所述。
• PYRIDINYL QUINOLINONE DERIVATIVES AS MUTANT-ISOCITRATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160083367A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, U, V, Z, W 1 , W 2 , W 3 , and R 1 -R 6 are described herein.

  本发明涉及用于治疗细胞增殖紊乱和癌症的突变异构己二酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的新型活性抑制剂，其化学式为：其中A、B、U、V、Z、W1、W2、W3和R1-R6如此描述。
• Pyridin-2(1H)-one quinolinone derivatives as mutant-isocitrate dehydrogenase inhibitors
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US10005734B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The invention relates to inhibitors of mutant isocitrate dehydrogenase (mt-IDH) proteins with neomorphic activity useful in the treatment of cell-proliferation disorders and cancers, having the Formula: where A, B, W1, W2, W3, and R1-R8 are described herein.

  本发明涉及具有新变态活性的突变型异柠檬酸脱氢酶（mt-IDH）蛋白的抑制剂，可用于治疗细胞增殖障碍和癌症，其分子式如下： 其中A、B、W1、W2、W3和R1-R8如本文所述。