methyl 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)but-2-enoate | 528814-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)but-2-enoate
• 英文别名: Methyl 3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]but-2-enoate；methyl 3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]but-2-enoate
• CAS: 528814-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD23596198
• 分子量: 260.213
• InChiKey: KVMSMYIOMAOIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯硼酸 、 2-丁炔酸甲酯 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以71 %的产率得到methyl 2-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  低负载量钯催化末端炔烃与芳基硼酸的氢化芳基化反应

  摘要：

  已经开发了由低负载量 (400 ppm) 钯催化的末端炔烃与芳基硼酸的加氢芳基化反应。该反应范围广，产量高，甚至在多克规模上也是如此。适用于氘标记烯烃的合成，以及生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.048

文献信息

• Hydroarylation of terminal alkynes with arylboronic acids catalyzed by low loadings of palladium
  作者：Lei Xu、Shiyu Li、Qi Zhang、Ning Deng、Biao Zhang、Huajian Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.05.048

  日期：2023.2

  The hydroarylation reaction of terminal alkynes with arylboronic acids catalyzed by low (400 ppm) loadings of palladium has been developed. The reaction is broad in scope and high-yielding, even on multi-gram scale. It is suitable for the synthesis of alkenes labeled with deuterium, and for the late-stage modification of bioactive molecules.

  已经开发了由低负载量 (400 ppm) 钯催化的末端炔烃与芳基硼酸的加氢芳基化反应。该反应范围广，产量高，甚至在多克规模上也是如此。适用于氘标记烯烃的合成，以及生物活性分子的后期修饰。