3-乙酰基苯-二甲基氨基甲酸酯 | 2689-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰基苯-二甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: 3-acetylphenyl dimethylcarbamate
• 英文别名: (3-acetylphenyl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 2689-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: DSKANQFCDOSIHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-136 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基苯-二甲基氨基甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[3-(1-hydroxyethyl)phenyl] N,N-dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰 胆碱酯酶抑制剂的应用

  摘要：

  本发明公开了化合物及其作为L-型钙通道阻滞剂或/和乙酰胆碱酯酶抑制剂的应用。100nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为8.71-35.77％，1000nmol/L的本发明所述化合物对L-型钙通道的抑制率为26.43-83.54％，本发明所述化合物对乙酰胆碱酯酶活性的IC50为16-1470nmol/L，可见，本发明所述化合物对L-型钙通道具有有效地阻滞作用，对乙酰胆碱酯酶具有明显的抑制作用，因此，本发明还提供所述化合物在制备治疗心血管疾病、中风或老年性痴呆药物中的应用。

  公开号：

  CN102464608B
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-乙酰基苯-二甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  BENZYLAMINE ANALOGUE

  摘要：

  公开号：

  EP1362844B1

文献信息

• Copper <scp>porphyrin‐catalyzed</scp> C(sp ² ) <b>—</b> O bond construction via coupling phenols with formamides
  作者：Shuang Yang、Xiao‐Yan Chen、Ming‐Feng Xiong、Hao Zhang、Lei Shi、Dong‐Zi Lin、Hai‐Yang Liu

  DOI：10.1002/jccs.202100046

  日期：2021.8

  construction of C(sp2)—O bond via coupling formamides with phenols was achieved firstly. A broad range of substrates afforded various carbamates in moderate to good yields with good functional group tolerance at low catalyst loading. Intermolecular competing kinetic isotope effect experiment indicated that the generation of formamide radical is the rate-determining step of current cross-dehydrogenative coupling

  首次实现了铜卟啉催化甲酰胺与酚类偶联构建C(sp 2 )-O键。广泛的底物以中等至良好的产率提供各种氨基甲酸酯，在低催化剂负载下具有良好的官能团耐受性。分子间竞争动力学同位素效应实验表明，甲酰胺自由基的产生是当前交叉脱氢偶联（CDC）反应的定速步骤。该研究拓展了金属卟啉在CDC反应中的应用。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel carbamates as potential inhibitors of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Jie Wu、Marco Pistolozzi、Siyu Liu、Wen Tan

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115324

  日期：2020.3

  that nine compounds were more potent to inhibit both electric eel AChE and equine serum BChE than rivastigmine under the same experimental conditions. Further study confirmed that among the nine carbamates, BMC-3 (IC50(AChE) = 792 nM, IC50(BChE) = 2.2 nM) and BMC-16 (IC50(AChE) = 266 nM, IC50(BChE) = 10.6 nM) were excellent cholinesterase inhibitors with potential of permeating through the blood-brain

  Rivastigmine是乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的双重抑制剂，已被美国食品和药物管理局批准用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）和帕金森氏病（PD）痴呆。在目前的工作中，使用1-（3-羟苯基）乙烷-1-酮和1-（4-羟苯基）乙烷合成了在苯环（BMC-1）上缺少氨基甲酰氧基基团的班布特罗衍生物及其类似物-1作为起始原料。体外胆碱酯酶测定法确定，在相同的实验条件下，九种化合物比rivastigmine抑制电鳗AChE和马血清BChE的效力更高。进一步的研究证实，在9种氨基甲酸酯中，BMC-3（IC50（AChE）= 792 nM，IC50（BChE）= 2.2 nM）和BMC-16（IC50（AChE）= 266 nM，IC50（BChE）= 10。6 nM）是极好的胆碱酯酶抑制剂，具有渗透血脑屏障的潜力。这些氨基甲酸酯可用作潜在的AChE和BChE双重抑制剂，并发现用于治疗AD和PD痴呆的新药。
• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of chalcone-rivastigmine hybrids as cholinesterase inhibitors
  作者：Ling Wang、Yu Wang、Yiguang Tian、Jinling Shang、Xiaoou Sun、Hongzhuan Chen、Hao Wang、Wen Tan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.002

  日期：2017.1

  acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Most of the target compounds showed hBChE selective activity in the micro- and submicromolar ranges. The most potent compound 3 exhibited comparable IC50 to the commercially available drug (rivastigmine). To better understand their structure activity relationships (SAR) and mechanisms of enzyme-inhibitor interactions, kinetic and molecular modeling studies including

  设计，合成和测试了一系列新颖的查尔酮-卡斯汀明杂合体，其体外抑制人乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力。大多数目标化合物在微摩尔和亚微摩尔范围内均表现出hBChE选择性活性。最有效的化合物3表现出与市售药物（卡巴拉汀）相当的IC50。为了更好地了解它们的结构活性关系（SAR）和酶-抑制剂相互作用的机理，进行了动力学和分子建模研究，包括分子对接和分子动力学（MD）模拟。此外，化合物3阻止了SH-SY5Y细胞中活性氧（ROS）的形成，并显示出所需的可药用性和低细胞毒性，
• 一类化合物及其制备方法与应用
  申请人：东莞市凯法生物医药有限公司

  公开号：CN108997261B

  公开（公告）日：2022-01-07

  本发明公开一类化合物及其制备方法与应用，属于医药领域。该化合物为含有苯乙醇胺结构的氨基甲酰酯类衍生物，其化学结构通式如式(I)所示。该化合物具有显著的抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的作用，可用于作为双靶点胆碱酯酶抑制剂的用途。也可在制备治疗与胆碱酯酶相关的疾病的药物上进行应用。
• Benzylamine analogues
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040067981A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  A compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents C 1 -C 6 alkyl, amino (C 1 -C 6 alkyl)amino, di(C 1 -C 6 alkyl) amino or a nitrogen-containing saturated heterocyclic; R 2 and R 3 are the same or different and represent hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R a represents C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 alkenyl or together with R 2 represents a C 1 -C 3 alkylene; Arom represents aryl or heteroaryl; A represents a C 1 -C 6 alkylene; E represents a single bond, oxygen, sulfur or R 4 NR 4 —, wherein R 4 is hydrogen or C 1 -C 7 alkenoyl; X 1 and X 2 are the same or different and represent oxygen or sulfur; or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof. The compound has superior acetylcholinesterase inhibitory action and selective serotonin reuptake inhibitory action, and is useful for treating or preventing Alzheimer's disease, depression, Huntington's chorea, Pick's disease, tardive dyskinesia, compulsive disorders or panic disorders.

  化合物的化学式为（I）：1，其中R1代表C1-C6烷基，氨基（C1-C6烷基）氨基，二（C1-C6烷基）氨基或含氮饱和杂环；R2和R3相同或不同，代表氢或C1-C6烷基；R代表C1-C6烷基或C2-C6烯基或与R2一起代表C1-C3烷基；Arom代表芳基或杂芳基；A代表C1-C6烷基；E代表单键，氧，硫或R4NR4—，其中R4为氢或C1-C7烯酰基；X1和X2相同或不同，代表氧或硫；或其药学上可接受的盐或酯。该化合物具有优异的乙酰胆碱酯酶抑制作用和选择性5-羟色胺再摄取抑制作用，并可用于治疗或预防阿尔茨海默病、抑郁症、亨廷顿舞蹈症、皮克病、迟发性运动障碍、强迫性障碍或惊恐障碍。