3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 101597-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-acetoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-acetoxy-3-phenylpropiophenone；(+/-)-3-acetoxy-1,3-diphenyl-propan-1-one；(+/-)-3-Acetoxy-1,3-diphenyl-propan-1-on；(3-Oxo-1,3-diphenylpropyl) acetate
• CAS: 101597-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: WLZQELGJHPOZQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (+-) 1,3-Diphenyl-1,3-dibenzoyloxy-propan
  参考文献：
  名称：

  Über das 1.3-Diphenyl-propandiol-(1.3)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19542870205
• 作为产物：
  描述：

  1-苯乙烯基乙酸酯 、 苯甲醛 在 SnCl₃B(C₆F₅)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3-乙酰氧基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction of Enol Esters Catalyzed by Cationic Species Paired with Tetrakis(pentafluorophenyl)borate.

  摘要：

  酮酸酯的交叉 aldol 反应，作为弱的碳亲核试剂，与醛在温和条件下有效进行，使用小量的几种阳离子物质与四氟苯基硼酸盐配对催化。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1838

文献信息

• Chemoselective control of hydrogenation among aromatic carbonyl and benzyl alcohol derivatives using Pd/C(en) catalyst
  作者：Kazuyuki Hattori、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00421-5

  日期：2001.6

  of aromatic ketones and aldehydes quite smoothly give the corresponding methylene compounds via the formation of the intermediary benzyl alcohols in the presence of Pd/C as a catalyst. Therefore, it is extremely difficult to isolate the intermediary benzyl alcohol selectively. This paper describes a mild and chemoselective hydrogenation method of an aromatic carbonyl compound to benzyl alcohol using

  芳族酮和醛的氢解通过在Pd / C作为催化剂存在下形成中间体苄醇而非常顺利地得到相应的亚甲基化合物。因此，极其难于选择性地分离中间体苄醇。本文介绍了使用10％Pd / C（en）催化剂对芳族羰基化合物进行温和的化学选择性加氢制苯甲醇的方法，并将其应用于在苄基位置上存在苄醇官能团的情况下，在苄基位置进行化学选择性脱乙酰氧基化反应。分子。
• Photorearrangement and electron transfer photooxidation of 1-acetoxy-1,2-diphenylcyclopropane
  作者：Felipe Algarra、María V. Baldoví、Hermenegildo García、Miguel A. Miranda、Jaime Primo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80242-8

  日期：1993.1

  deuterium incorporation to C(1) and C(3) in MeOD. Photosensitization by acetone resulted exclusively in trans to cis isomerization, via the diradical III (process i). Finally electron transfer activation by means of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) or excited triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT) gave rise to chalcone (7) or the β-functionalized ketones 8 or 9. These products must arise from a common cationic

  标题化合物4在己烷中的直接辐射产生1,3-二苯基-1,4-戊二酮（5），产率为75％。这可以通过羰基-氧键裂解（方法iii）来解释，以提供环丙氧基（I），其在笼内重组之前重排为β-羰基（II）。在甲醇中，获得溶剂加成产物6作为副产物。通过将氘结合到MeOD中的C（1）和C（3）上，可以通过对称的阳离子中间体IV使它的形成合理化。光敏丙酮在完全导致反式到顺通过双自由基III进行异构化（方法i）。最后，通过铈（IV）硝酸铵（CAN）或激发的四氟硼酸三苯基吡啶鎓（TPT）进行电子转移活化，生成查尔酮（7）或β-官能化酮8或9。在自由基阳离子4 +中的中心碳-碳键断裂（过程i）之后，这些产物必须来自常见的阳离子前体（V）。从制备的角度来看，由于在己烷中4的光解而获得了75％的二酮5是可利用的，因为它构成了将酰基阴离子或酰基自由基加到烯酮上的合成等价物。