3-(4-Fluorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 915161-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-Fluorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 915161-61-4
• 化学式: C₉H₈FNO₃
• 分子量: 197.166
• InChiKey: GSPOXHKPFNGIRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Fluorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 三乙烯二胺 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 3-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-4-((4-nitrophenyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化克莱森重排/Oxa-Michael 加成串联序列非对映和对映选择性合成功能化二氢吡喃

  摘要：

  描述了一种使用金鸡纳方酰胺催化剂的简单的非对映和对映选择性克莱森重排/氧杂-迈克尔加成串联序列，该序列提供了一种实用且原子经济的方法，以良好至优异的产率和优异的立体选择性获得一系列有价值的二氢吡喃。有机双功能催化剂在增强这种不对称串联序列的立体选择性方面发挥了关键作用。此外，加氢烷氧基化/克莱森重排/环化序列和克莱森重排/aza-Michael加成串联序列的不对称催化连续过程也具有良好的产率和中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02461
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 咪唑 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Control of the Organocatalytic Enantioselective α-Alkylation of Vinylogous Carbonyl Enolates for the Synthesis of Tetrahydropyran Derivatives and Beyond
  作者：Pavan Sudheer Akula、Yung-Ju Wang、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee、Su-Ying Chien

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01426

  日期：2021.6.18

  The organocatalytic α-alkylation of vinylogous carbonyl compounds to hydroxynitroolefins for the synthesis of hemiacetals was realized with excellent enantioselectivities and in high yields. High diastereoselectivity (up to >20:1) has been accomplished with the addition of Et3N. The α- and γ-alkylation of vinylogous ketone against nitroolefins displayed high but opposite facial selectivities. Transformation

  以优异的对映选择性和高产率实现了用于合成半缩醛的乙烯基羰基化合物的有机催化 α-烷基化反应生成羟基硝基烯烃。通过添加 Et 3 N实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。乙烯基酮对硝基烯烃的 α-和 γ-烷基化显示出高但相反的表面选择性。已证明半缩醛产物转化为其他多环化合物，包括euroticin B 类似物。
• Oxa-Michael-Michael Reaction of MBH Alcohol and 2-Arylidene-1,3-indanedione: Regioselective Formal [4+2] Cycloaddition towards Tetrahydrospiropyran Scaffolds
  作者：Veera Babu Gudise、Poorna Chandrasekhar Settipalli、Eeda Koti Reddy、Shaik Anwar

  DOI：10.1002/ejoc.201801709

  日期：2019.3.31

  Functionalized tetrahydrospiropyran derivatives can be easily accessed regioselectively by the use of nitrostyrene derived MBH alcohols and 2‐arylidene‐1,3‐indanediones in high chemical yields (up to 93 % yield). The synthetic utility of MBH alcohol as an ambiphilic substrate towards the synthesis of spirocyclic skeletons is noteworthy.

  通过使用硝基苯乙烯衍生的MBH醇和2-芳叉基-1,3-茚满二酮，可以以高化学产率（高达93％的产率）轻松地选择性地选择官能化的四氢螺并吡喃衍生物。值得注意的是，MBH醇作为螺环骨架合成的歧义底物的合成效用是值得注意的。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans via an Organocatalytic Claisen Rearrangement/Oxa-Michael Addition Tandem Sequence
  作者：Wen-Cheng Li、Lei Yang、Zhong-Lin Wei、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02461

  日期：2023.9.1

  rearrangement/oxa-Michael addition tandem sequence with a cinchona squaramide catalyst was described, which afforded a practical and atom-economical approach to access a range of valuable dihydropyrans in good to excellent yields with excellent stereoselectivities. The organo-bifunctional catalyst played a key role in enhancing stereoselectivity in this asymmetric tandem sequence. Moreover, the asymmetric catalytic

  描述了一种使用金鸡纳方酰胺催化剂的简单的非对映和对映选择性克莱森重排/氧杂-迈克尔加成串联序列，该序列提供了一种实用且原子经济的方法，以良好至优异的产率和优异的立体选择性获得一系列有价值的二氢吡喃。有机双功能催化剂在增强这种不对称串联序列的立体选择性方面发挥了关键作用。此外，加氢烷氧基化/克莱森重排/环化序列和克莱森重排/aza-Michael加成串联序列的不对称催化连续过程也具有良好的产率和中等的立体选择性。
• Solvent Directed Diastereodivergent Synthesis of Spiro‐Oxindoles with Quaternary Carbon Center Forming
  作者：Yang Zhang、Qian Liao、Jin‐Yu Liu、Ming‐Wen Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202300787

  日期：2023.10.9

  An efficient method has been developed to achieve solvent-directed diastereodivergent cyclization reactions with quaternary center formation. A series of products were obtained with good yields and diastereoselectivities.

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。