3-吗啉基-1-苯基丙酮 | 2298-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-吗啉基-1-苯基丙酮
• 中文别名: 3-(4-吗啉基)-1-苯基-1-丙酮；3-吗啉-1-苯基-1-丙酮
• 英文名称: 3-morpholin-4-yl-1-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: 3-morpholino-1-phenylpropan-1-one；ω-Morpholino-propiophenon；3-Morpholino-1-phenyl-propan-1-on；β-Morpholino-propiophenon；β-morpholinopropiophenone；3-morpholin-4-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 2298-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: FUFXUDYTHVEYBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180℃
• 沸点：
  356.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吗啉基-1-苯基丙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有苄基的羟氨基化合物的电氧化环化

  摘要：

  摘要 通过在甲醇中使用电氧化法，分别从N-苄基-2-哌啶甲醇和N-苄基-2-哌啶甲醇合成了几种新颖的2-芳基-1,3-恶嗪烷和2-芳基-1,3-恶唑烷衍生物。对于这些反应，通过使用催化量的碘离子显着提高了相应环化化合物的产率。相反，3-二烷基氨基-1-苯基丙醇仅使用少量过量的碱即可得到预期的环状6-苯基-1,3-恶嗪烷衍生物。 通过在甲醇中使用电氧化法，分别从N-苄基-2-哌啶甲醇和N-苄基-2-哌啶甲醇合成了几种新颖的2-芳基-1,3-恶嗪烷和2-芳基-1,3-恶唑烷衍生物。对于这些反应，通过使用催化量的碘离子显着提高了相应环化化合物的产率。相反，3-二烷基氨基-1-苯基丙醇仅使用少量过量的碱即可得到预期的环状6-苯基-1,3-恶嗪烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290755
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-吗啉基-1-苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Simplified Heterocyclic Analogues of Fluoxetine Inhibit Inducible Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Induced BV2 Cells

  摘要：

  合成了一系列氟西汀，替换并简化了N-甲基氨基团，并测试了它们对脂多糖（LPS）诱导的BV2细胞中一氧化氮（NO）产生和诱导性NO合酶（iNOS）表达的抑制作用。尽管合成的化合物一般显示出比氟西汀弱的活性或更大的细胞毒性，但化合物10a中氟西汀的N-甲基氨基团被莫尔夫啉替换，且三氟甲基苯环被简单的氧基取代，在10、20和40μM浓度下以剂量依赖的方式抑制了NO的产生，且其细胞毒性低于氟西汀，在同样浓度下抑制了LPS诱导的BV2细胞中的iNOS mRNA和蛋白表达。结果表明，氟西汀中的三氟甲基苯环结构对于抑制NO产生并不是必需的，且10a具备作为NO产生强效抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1248/bpb.34.538

文献信息

• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

  控制加氢胺化反应的选择性对于胺的多样化来说是一项极具挑战性但非常理想的任务。在本文中，介绍了烯丙醇的选择性正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化。它使有价值的 γ-氨基醇构建块的多功能合成成为可能。一种不含磷的地球上丰富的锰 (I) 配合物在借氢条件下催化了该反应。大量的脂肪族、芳香族胺、药物分子和天然产物衍生物与具有优异官能团耐受性的伯烯和仲烯丙醇成功加氢胺化（57 个例子）。该催化可以在克级进行，并已应用于药物分子的合成。
• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• A Novel Method for Biomimetic Synthesis of Mannich Bases
  作者：Yuan Guo、Jing An、Zhenhuan Lu、Mengjiao Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201100628

  日期：2012.7

  reaction has become an important tool for the synthesis of new compounds. Mannich bases can be either directly employed or used as intermediates. In this work, the one‐carbon unit transfer reaction of tetrahydrofolate coenzyme was initiated. 1,3‐Dimethylimidazolidine as a new tetrahydrofolate coenzyme model at formaldehyde oxidation level was used to react with ketone having active hydrogen atoms and amine

  自从对Mannich进行早期研究以来，Mannich反应已成为合成新化合物的重要工具。曼尼希碱可以直接使用或用作中间体。在这项工作中，开始了四氢叶酸辅酶的单碳单位转移反应。1,3-二甲基咪唑烷作为甲醛氧化水平下的新型四氢叶酸辅酶模型，用于与具有活性氢原子的酮和胺反应，通过隐蔽的曼尼希反应以良好的收率得到相应的曼尼希碱。提供了一种用于仿生合成各种曼尼希碱的新颖方法。
• Ungesättigte und halogenierte γ-Hydroxysulfone; Darstellung und Reaktivität
  作者：Paul Messinger、Rudolf V. Vietinghoff-Scheel

  DOI：10.1002/ardp.19853181102

  日期：——

  α,β‐Ungesättigte γ‐Hydroxysulfone 2 und β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone 4 lassen sich durch Reduktion mit Dimethylaminboran aus entsprechenden Keton‐Derivaten erhalten. Die Anlagerung von p‐Thiokresol an die Doppelbindung von 2 erfolgt in β‐Stellung zur Sulfonylgruppe. In Gegenwart von Basen isomerisiert 2 zu γ‐Ketosulfonen 10; mit primären oder sekundären Aminen entstehen Mannichbasen 11. β‐Brom‐γ‐hydroxysulfone

  α, β-不饱和 γ-羟基砜 2 和 β-溴-γ-羟基砜 4 可以从相应的酮衍生物通过二甲胺硼烷还原得到。对硫代甲酚与 2 的双键的加成发生在磺酰基的 β 位。在碱存在下，2异构化为γ-酮砜10；曼尼希碱 11 与伯胺或仲胺形成。β-溴-γ-羟基砜 4 被碱裂解为 2。
• Simple Synthetic Equivalents for the β-(N,N-Disubstituted)ethylamino Acyl Cation Synthon and their Applications
  作者：V. Selvamurugan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1055/s-2001-18439

  日期：——

  Various N,N-disubstituted-β-amino-N-methoxy-N-methylpropanamides 3a-i were prepared which served as an excellent β-aminoacyl cation equivalents. These were used to prepare β-amino ketones 1, pharmacologically active tertiary 1-(3,3-diarylpropyl)amines 7a-c, and the interesting C-glycoside 8.

  合成了多种N,N-二取代的β-氨基-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺3a-i，它们作为优秀的β-氨基酰基阳离子等价物。这些化合物被用于制备β-氨基酮1，具有药理活性的三级1-(3,3-二芳基丙基)胺7a-c，以及有趣的C-糖苷8。