3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol | 4441-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-Morpholin-4-yl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 4441-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: DHICSGDXKJEROZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  31.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol 在 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(3-hydroxy-3-phenyl-propyl)-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环大小作为内酰胺形成的限制因素

  摘要：

  使用汞 (II) ADTA 对具有不同大小 N - 杂环的氨基醇进行的脱水实验表明，七亚甲基亚胺衍生物确实会发生脱水，但聚合现象阻止了通常的内酰胺形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19703030101
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-吗啉基)苯丙酮盐酸 在 水 、 镍 作用下， 生成 3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Esters of α-(2-Dialkylaminoethyl)-benzyl Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a104

文献信息

• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

  控制加氢胺化反应的选择性对于胺的多样化来说是一项极具挑战性但非常理想的任务。在本文中，介绍了烯丙醇的选择性正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化。它使有价值的 γ-氨基醇构建块的多功能合成成为可能。一种不含磷的地球上丰富的锰 (I) 配合物在借氢条件下催化了该反应。大量的脂肪族、芳香族胺、药物分子和天然产物衍生物与具有优异官能团耐受性的伯烯和仲烯丙醇成功加氢胺化（57 个例子）。该催化可以在克级进行，并已应用于药物分子的合成。
• Aminolysis of oxetanes: Quite efficient catalysis by lanthanide(III) trifluoromethansulfonates
  作者：Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88233-9

  日期：1994.9

  Ln(III)trifluoromethansulfonates in CH2Cl2 efficiently catalyze the aminolysis of trimethylene oxide, 2-octyl-, and 2-phenyloxetane, at r.t., to give the corresponding γ-amino alcohols in very good yields.

  CH 2 Cl 2中的Ln（III）三氟甲磺酸酯在室温下有效催化三氧化三烯，2-辛基-和2-苯基氧杂环丁烷的氨解，以非常好的收率得到相应的γ-氨基醇。
• Iron-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination and Hydroamidation of Allylic Alcohols
  作者：Wei Ma、Xiaohui Zhang、Juan Fan、Yuxuan Liu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b05221

  日期：2019.8.28

  nonpolar solvent, features exclusive anti-Markovnikov selectivity, broad substrate scope (>70 examples), and good functional group tolerance. The reaction could be performed at gram scale and applied to the synthesis of drug molecules and heterocyclic compounds. When chiral substrates are used, the stereochemistry and enantiomeric excess are retained. Further application of the chemistry is seen in the

  加氢胺化允许直接获得合成上重要的胺。然而，用高效、广泛适用和经济的催化剂控制反应的选择性仍然具有挑战性。本文报道了铁催化的烯丙基醇的正式反马尔科夫尼科夫加氢胺化和加氢酰胺化，分别产生γ-氨基和γ-酰胺醇。高烯丙醇也是可行的。该催化体系由钳状 Fe-PNP 配合物（1-4 mol%）、弱碱和非极性溶剂组成，具有独特的反马尔科夫尼科夫选择性、广泛的底物范围（>70 个例子）和良好的官能团耐受性。该反应可以在克级进行，并应用于药物分子和杂环化合物的合成。当使用手性底物时，保留立体化学和对映体过量。在氨基酸、天然产物和现有药物的功能化中可以看到化学的进一步应用。机理研究表明，该反应通过两个协同催化循环进行，铁配合物催化脱氢/加氢过程，而胺底物作为迈克尔加成步骤的有机催化剂。
• A formal anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction using a Ru catalyst
  作者：Yushi Nakamura、Tetsuo Ohta、Yohei Oe

  DOI：10.1039/c5cc01584g

  日期：——

  A formal Ru-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction was developed.

  通过串联氧化/1,4-共轭加成/1,2-还原，开发了一种正式的Ru催化的烯丙醇反Markovnikov烯胺化反应。
• Simplified Heterocyclic Analogues of Fluoxetine Inhibit Inducible Nitric Oxide Production in Lipopolysaccharide-Induced BV2 Cells
  作者：Ju-Young Park、Seung-Woo Kim、Ja-Kyeong Lee、Weon Bin Im、Byung Kwan Jin、Sung-Hwa Yoon

  DOI：10.1248/bpb.34.538

  日期：——

  A series of fluoxetine, where the N-methylamino group was replaced and then simplified, were synthesized and their inhibitory effect was tested for nitric oxide (NO) production and inducible NO synthase (iNOS) expression in lipopolysaccharide (LPS)-induced BV2 cells. Although the synthesized compounds generally revealed weaker activity or greater cytotoxicity than fluoxetine, compound 10a, in which the N-methylamino group in fluoxetine was replaced by morpholine, and the trifluoromethylphenyl ring was substituted with simple oxo group, suppressed NO production dose-dependently at 10, 20 and 40 μM concentrations with less cytotoxicity than fluoxetine, and inhibited iNOS mRNA and protein expression at the same concentrations in LPS-induced BV2 cells. The results suggested that the trifluoromethylphenyl ring moiety in fluoxetine is not necessary for the suppression of NO production and that 10a has the potential as a potent inhibitor of NO production.

  合成了一系列氟西汀，替换并简化了N-甲基氨基团，并测试了它们对脂多糖（LPS）诱导的BV2细胞中一氧化氮（NO）产生和诱导性NO合酶（iNOS）表达的抑制作用。尽管合成的化合物一般显示出比氟西汀弱的活性或更大的细胞毒性，但化合物10a中氟西汀的N-甲基氨基团被莫尔夫啉替换，且三氟甲基苯环被简单的氧基取代，在10、20和40μM浓度下以剂量依赖的方式抑制了NO的产生，且其细胞毒性低于氟西汀，在同样浓度下抑制了LPS诱导的BV2细胞中的iNOS mRNA和蛋白表达。结果表明，氟西汀中的三氟甲基苯环结构对于抑制NO产生并不是必需的，且10a具备作为NO产生强效抑制剂的潜力。