7-methylbenzopentathiepin | 109988-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7-methylbenzopentathiepin
• 英文别名: 7-methyl-1,2,3,4,5-benzopentathiepine
• CAS: 109988-33-2
• 化学式: C₇H₆S₅
• 分子量: 250.455
• InChiKey: UCLBADMPOHUZHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  448.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylbenzopentathiepin 在 三乙胺 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲苯-3,4-二硫酚
  参考文献：
  名称：

  硫醇与7-甲基苯并五乙pin的反应。

  摘要：

  多硫化物通常容易与硫醇反应，因此，天然存在的戊硫平细胞毒素中具有多硫键的内源性细胞硫醇反应可能是其生物化学的重要方面。在这里，据报道，硫醇与五硫平环体系的反应最初产生了多硫化物的复杂混合物，该混合物在过量硫醇的存在下进一步分解，生成相应的1,2-苯二硫醇，并伴随生成H（2）S和二聚硫醇。在该反应中，五肽的一个分子消耗大约六当量的硫醇。硫醇与五硫平环体系的反应比涉及典型的二硫化物和三硫化物的类似反应要快。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00103-3
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1,2-benzenebis(sulfenyl chloride) 在 二硫化碳 、 ZnS₆(TMEDA) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methylbenzopentathiepin
  参考文献：
  名称：

  Polysulfane Antitumor Agents from o-Benzyne. An Odd−Even Alternation Found in the Stability of Products o-C₆H₄S_x (x = 1−8)

  摘要：

  Benzyne is shown to add elemental sulfur and give rise to a series of polysulfane compounds. A computational and experimental study is presented. Odd-membered o-C6H4Sx rings (x = 1-8), except x = 1, which suffers from ring strain, have enhanced stability compared to even-membered rings. The acquisition of "odd-even" data may shed new light, revealing patterns on polysulfane stability and structure.

  DOI：

  10.1021/jo049418w

文献信息

• The Role of Amine in the Mechanism of Pentathiepin (Polysulfur) Antitumor Agents
  作者：Edyta M. Brzostowska、Alexander Greer

  DOI：10.1021/ja027416s

  日期：2003.1.1

  provides the first evidence that amine has an opportunity to engage in bonding with pentathiepin to promote its decomposition. The study provides mechanistic insight into the process that gives rise to pentathiepin biological activity. Primary or secondary amine will allow for an intramolecular addition to the pentathiepin ring at the nearest sulfur (S1). In contrast, tertiary amine adds reversibly to

  提出了一项计算和实验研究，它提供了第一个证据，证明胺有机会与五硫唑嘌呤结合以促进其分解。该研究提供了对产生五硫磷生物活性的过程的机械洞察。伯胺或仲胺将允许在最近的硫 (S1) 处对五硫杂环庚烷进行分子内加成。相比之下，叔胺可逆地添加到 S1，因为氮不能通过去质子化失去其正电荷。这排除了胺促进步骤。表征了能量低洼的过程，对应于由伯胺或仲胺的亲核活化引发的 S3 损失。降冰片烯捕集研究支持通过 S3 单元转移进行五硫磷脱硫。
• Morris, Janet L.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 211 - 216
  作者：Morris, Janet L.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• A New Route to the Synthesis of the Naturally Occurring Benzopentathiepin Varacin
  作者：F. Dean Toste、Ian W. J. Still

  DOI：10.1021/ja00132a033

  日期：1995.7
• Bock, H.; Chenards, B. L.; Rittmeyer, P., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 1, p. 117 - 124
  作者：Bock, H.、Chenards, B. L.、Rittmeyer, P.、Stein, U.

  DOI：——

  日期：——
• MORRIS J. L.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 1, 211-215
  作者：MORRIS J. L.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——