3-咪唑基-L-丙氨酸 | 114717-14-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-咪唑基-L-丙氨酸
• 中文别名: L-BETA-咪唑基丙氨酸；3-(1-咪唑基)-L-丙氨酸；(S)-2-氨基-3-(咪唑-1-基)丙酸
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(imidazol-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(imidazol-1-yl)propionic acid；(S)-2-amino-3-(1H-imidazol-1-yl)propionic acid；L-β-(N-imidazol-1-yl)-α-alanine；(S)-2-amino-3-(1H-imidazol-1-yl)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-imidazol-1-ylpropanoic acid
• CAS: 114717-14-5
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: FWBXNMSLCRNZOV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromohexyl pentadecan-7-yl carbonate 、 3-咪唑基-L-丙氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.1 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC LIPID CONTAINING FUNCTIONAL GROUP ON SIDE CHAIN, AND USE THEREOF
  [FR] LIPIDE CATIONIQUE CONTENANT UN GROUPE FONCTIONNEL SUR UNE CHAÎNE LATÉRALE, ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种侧链含功能性基团的阳离子脂质及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种新型的阳离子脂质及其聚乙二醇化衍生物，以及包含其的阳离子脂质体、阳离子脂质体核酸药物组合物和阳离子脂质体核酸药物组合物制剂。本发明提供了一种式（1）所示结构的可电离脂质化合物，该化合物在生理pH下较少电离或呈电中性，在偏酸性条件下有较大程度的电离，具有较低的体循环毒性和较高的内体逃逸能力；该化合物的极性头部具有可电离的叔胺基团，侧链可带有功能性基团，尾链可含有易降解连接键；含有该化合物的阳离子脂质体具有较高的核酸药物复合能力、血清稳定性，无明显细胞毒性，同时具有高的转染效率。本发明提供的阳离子脂质体与传统脂质体相比，具有更高的核酸递送与转染效率，可以作为新型载体功能试剂在核酸类药物、疫苗中进行应用。

  公开号：

  WO2023126006A1
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-({2-[(2S,1R(N))-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamido]phenyl}(phenyl)methylidenamino)-3-(1H-imidazol-1-yl)propionato-N,N',N'',O]nickel(II) benzene solvate 在 盐酸 、 水 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以53%的产率得到3-咪唑基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel non-proteinogenic α-amino acids with charged imidazolium fragment in the side chain

  摘要：

  使用手性 NiII 配合物合成了带有手性氨基酸部分的两性离子咪唑盐和苯并咪唑盐。制备了合成的对映体纯氨基酸的不同N-衍生物；它们的两性离子结构通过X射线分析得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0232-y

文献信息

• [EN] BACKBONE-CYCLIZED PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES À SQUELETTE CYCLISÉ
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016162127A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Novel backbone-cyclized peptidomimetics of the general formula cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-] (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to modulate the GLP-1 receptor. They can be used as medicaments to treat, prevent, or delay the onset of diseases, disorders or conditions in which modulation of the human GLP-1 receptor is beneficial, such as type 2 diabetes. These backbone-cyclized peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  新型的骨架环化肽类似物的一般公式为cyclo[-P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-T1-T2-]（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，以任一方向连接，根据它们在链中的位置，在描述和权利要求中定义，以及其盐，具有调节GLP-1受体的特性。它们可用作药物治疗、预防或延缓调节人类GLP-1受体有益的疾病、紊乱或病况，如2型糖尿病。这些骨架环化肽类似物可通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016050361A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P1-P2-P3-P4-P5-P6- P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2] a nd pharmaceutically acceptable salts thereof, with P1 to P12, T1 and T2 being elements as defined in the description and the claims, have Gramnegative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli. They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹肽类似物的一般式(I)，环[P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2]及其药学上可接受的盐，其中P1至P12，T1和T2是描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CCR10 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Jung Francoise

  公开号：US20120283168A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to antagonize the receptor CCR10. They can be used as medicaments to treat or prevent diseases or conditions in the area of dermatological and cutaneous disorders, inflammation, allergic disorders, respiratory diseases, diseases of the gastro-intestinal tract, ophthalmic diseases, haematology and cancer. These β-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  具有以下一般式(I)的小说模板固定β-发夹仿生肽，其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，可以连接在任何方向上，具体取决于它们在链中的位置，如描述和索赔中所定义，及其盐，具有拮抗受体CCR10的特性。它们可用作药物，用于治疗或预防皮肤病和皮肤疾病、炎症、过敏性疾病、呼吸道疾病、胃肠道疾病、眼科疾病、血液学和癌症等领域。这些β-发夹仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制备。
• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20160052971A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P 1 -p 2 -p 3 -p 4 -p 5 -p 6 -p 7 -p 8 p 9 -p 10 -p 11 -p 12 -T 1 -T 2 ], and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P 1 to P 12 , T 1 and T 2 being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiella pneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli . They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  一般式（I）的β-发夹肽类似物，其化学式为cyclo[P1-p2-p3-p4-p5-p6-p7-p8p9-p10-p11-p12-T1-T2]及其药用盐，其中P1至P12、T1和T2为描述和索赔中定义的元素，具有抗革兰氏阴性菌活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯氏菌、鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他营养物质的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的工艺制造。
• Synthesis of novel chiral NiII complexes of dehydroalanine Schiff bases and their reactivity in asymmetric nucleophilic addition reactions. Novel synthesis of (S)-2-carboxypiperazine
  作者：Ashot S. Saghiyan、Lala A. Stepanyan、Luiza L. Manasyan、Arpine V. Geolchanyan、Silva M. Djamgaryan、Hrant R. Ajvazyan、Henry A. Panosyan、Viktor I. Maleev、Tatiana F. Saveleva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.015

  日期：2010.11

  New chiral NiII complexes of Schiff bases of dehydroalanine with modified chiral auxiliaries (S)-2-N-[N′-(3,4-dichlorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone (3,4-DCBPB), (S)-2-N-[N′-(3,4-dimethylbenzyl)prolyl]aminobenzophenone (3,4-DMBPB), (S)-2-N-[N′-(2-chlorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone (2-CBPB), and (S)-2-N-[N′-(2-fluorobenzyl)prolyl]-aminobenzophenone (2-FBPB) have been synthesized. Asymmetric Michael

  脱氢丙氨酸席夫碱与修饰的手性助剂（S）-2- N- [ N '-（3,4-二氯苄基）脯氨酰]氨基二苯甲酮（3,4-DCBPB），（S）-2-的新型手性Ni II配合物N- [ N '-（3,4-二甲基苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（3,4-DMBPB），（S）-2- N- [ N '-（2-氯苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（2-CBPB），和（S）-2- N- [ N合成了'-（2-氟苄基）脯氨酰]-氨基二苯甲酮（2-FBPB）。研究了伯胺和仲胺与硫醇对配合物的脱氢丙氨酸部分的不对称迈克尔加成反应。（小号）-2- FBPB被发现是最佳的手性助剂在反应中的两个选择性（换算德~92-96％）和配合物的反应性。在该助剂的基础上，开发了一种新的合成（S）-2-羧基哌嗪的合成途径。