3-喹啉羧酸 | 118803-81-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-喹啉羧酸
• 中文别名: 诺氟沙星烟酸盐；烟酸诺氟沙星；烟酸氟哌酸
• 英文名称: Norfloxacin nicotinate
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid;pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 118803-81-9
• 化学式: C22H23FN4O5
• mdl: MFCD00873666
• 分子量: 442.4
• InChiKey: WRIFLTAYLRDENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-280 °C(lit.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

喹诺酮类药物

烟酸诺氟沙星是第三代喹诺酮类药物，具有广谱抗菌和强效作用的特点。它特别对革兰阴性菌（如大肠杆菌、沙门氏菌、巴氏杆菌及绿脓杆菌等）表现出强大的杀菌效果，并且其最低抑菌浓度远低于常用抗革兰阴性细菌的药物。在同类药物和抗生素之间不存在交叉耐药性。

药代动力学

烟酸诺氟沙星口服吸收迅速但不完全，空腹时约有30%～40%被吸收；单次给药后1～2小时血药浓度达到峰值，并广泛分布于各组织和体液中，但未见中枢神经系统。药物的血浆蛋白结合率为10%～15%。主要通过肾脏（肾小球滤过和肾小管分泌）和肝胆系统排泄，以原型形式自尿中排出占26%～32%，小于10%的代谢物也经此途径排出，另外有28%～30%通过胆汁和粪便排出。尿液pH值会影响药物的溶解度，其半衰期为3～4小时，在肾功能减退时延长至6～9小时。

适应症

烟酸诺氟沙星主要用于治疗畜禽细菌或支原体感染，特别是对革兰氏阳性菌（如绿脓杆菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯杆菌、沙门氏菌、沙雷氏菌和淋球菌等）具有显著的杀菌作用。临床上常用于治疗淋病、前列腺炎、胃肠道感染、泌尿道感染及伤寒和其他沙门菌感染，也可外用治疗皮肤和眼部感染。

用途

烟酸诺氟沙星作为抗生素类抗感染原料，主要用于治疗畜禽细菌和支原体感染，并可制成注射或饮水剂形式使用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  诺氟沙星 、 烟酸 在 ice 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to yield the nicotinic acid-Norfloxacin 1:1 adduct in 88% yield的产率得到3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble adduct of norfloxacin

  摘要：

  本发明涉及烟酸与1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸（诺氟沙星）的加合物，特别是在1:1的比例下。本发明还涉及包含该加合物的制药组合物和水溶液。

  公开号：

  US04792552A1

文献信息

• A water-soluble adduct of norfloxacin
  申请人：ABIC LTD.

  公开号：EP0269278A2

  公开（公告）日：1988-06-01

  An adduct of nicotinic acid with the antibacterial agent 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(piperazinyl)-­3-quinolinecarboxylic acid (Norfloxacin) is a new substance. It has good solubility in water and hence is a useful form in which to administer Norfloxacin.

  烟酸与抗菌剂 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(哌嗪基)-3-喹啉羧酸（诺氟沙星）的加合物是一种新物质。 它在水中具有良好的溶解性，因此是一种可用于服用诺氟沙星的有效形式。
• Method of inhibiting restenosis using bisphosphonates
  申请人：——

  公开号：US20030013686A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  A method of inhibiting the activity or production of cytokines or growth factors associated with vascular restenosis, by administering to an individual an effective amount of an active ingredient comprising a bisphosphonate particle or a bisphosphonate particulate. The bisphosphonate may be encapsulated, embedded or adsorbed within the particle, dispersed uniformly in the polymer matrix, adsorbed on the particle surface, or in combination of any of these forms. The particles include liposomes or inert polymeric particles, such as microcapsules, nanocapsules, nanoparticles, nanospheres, or microparticles. The particulates include any suspended or dispersed form of the bisphosphonate which is not encapsulated, entrapped, or adsorbed within a polymeric particle. The particulates include suspended or dispersed colloids, aggregates, flocculates, insoluble salts and insoluble complexes of the active ingredient. The cytokines and growth factors include, but are not limited to interleukin 1-&bgr;, matrix metalloproteinase-2, and platelet-derived growth factor &bgr; (PDGF&bgr;).

  一种抑制与血管再狭窄有关的细胞因子或生长因子的活性或产生的方法，其方法是向个体施用有效量的活性成分，该活性成分包括双膦酸盐颗粒或双膦酸盐微粒。双膦酸盐可封装、嵌入或吸附在颗粒内，均匀地分散在聚合物基质中，吸附在颗粒表面，或以上述任何形式组合使用。颗粒包括脂质体或惰性聚合物颗粒，如微胶囊、纳米胶囊、纳米颗粒、纳米球或微颗粒。微粒包括未被包裹、夹带或吸附在聚合物微粒中的任何悬浮或分散形式的双膦酸盐。微粒包括活性成分的悬浮或分散胶体、聚集体、絮凝体、不溶性盐和不溶性复合物。细胞因子和生长因子包括但不限于白细胞介素 1&bgr;、基质金属蛋白酶-2 和血小板衍生生长因子&bgr;（PDGF&bgr;）。
• Carbamoyl-and thiocarbamoyl-phosphonates and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Breuer Eli

  公开号：US20060111328A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides a compound of the following formula I: R 3 —NH—C(═X)—P(═O)OR 1 OR 2 including pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates and polymorphs of the compounds of formula I, as well as geometrical isomers and optically active forms of the compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates and polymorphs of said isomers and forms, wherein R 1 and R 2 may be the same or different and are each selected from hydrogen, acyloxyalkyl and aryl or R 1 and R 2 may form together with the oxygen and phosphorus atoms a dioxaphosphacycloalkane ring; X is O or S; and R 3 is selected, when X is O, from bicycloalkyl, cycloalkylalkyl and substituted cycloalkyl by at least one of alkyl, amino, amidino and guanidino; and R 3 is selected, when X is S, from bicycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkyl optionally substituted by at least one of alkyl, amino, amidino and guanidino; with the proviso that: when X is O, R 3 is not cyclohexylmethyl, and when X is S, R 3 is not cyclohexyl. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising the above compounds and their use in medicine.

  本发明提供了下式 I 的化合物： R 3 -NH-C(═X)-P(═O)或 1 或 2 包括式 I 化合物的药学上可接受的盐、溶液、水合物和多晶型，以及式 I 化合物的几何异构体和光学活性形式，以及上述异构体和形式的药学上可接受的盐、溶液、水合物和多晶型，其中 R 1 和 R 2 可以相同或不同，且各自选自氢、酰氧基烷基和芳基或 R 1 和 R 2 可与氧原子和磷原子一起形成二氧磷环；X 是 O 或 S；以及 R 3 当 X 为 O 时，选自双环烷基、环烷基烷基和被烷基、氨基、脒基和胍基中至少一种取代的环烷基；和 R 3 当 X 为 S 时，选自双环烷基、环烷基烷基和被烷基、氨基、脒基和胍基中至少一种任选取代的环烷基；但有以下条件 当 X 为 O 时，R 3 不是环己基甲基，以及 当 X 为 S 时，R 3 不是环己基。本发明进一步提供了包含上述化合物的药物组合物及其在医学中的应用。
• METHOD OF INHIBITING RESTENOSIS
  申请人：Yissum Research Development Company,of The Hebrew University of Jerusalem

  公开号：EP1496861A2

  公开（公告）日：2005-01-19
• EP1496861A4
  申请人：——

  公开号：EP1496861A4

  公开（公告）日：2006-06-07