3-喹啉羧酸,1,4,5,6,7,8-六氢-2,7,7-三甲基-4-(2-硝基苯基)-5-羰基-,乙基酯 | 157870-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-喹啉羧酸,1,4,5,6,7,8-六氢-2,7,7-三甲基-4-(2-硝基苯基)-5-羰基-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 157870-54-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: AGESBEFFCKOHCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  527.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-喹啉羧酸,1,4,5,6,7,8-六氢-2,7,7-三甲基-4-(2-硝基苯基)-5-羰基-,乙基酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到9-(o-nitrophenyl)-6,6-dimethyl-1,8-dioxo-1,3,4,5,7,8-dodecahydrofuro<3,4-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bosque, Jose R. Del; Martin, Nazario; Mora, Arturo, Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 511 - 512

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-硝基苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-喹啉羧酸,1,4,5,6,7,8-六氢-2,7,7-三甲基-4-(2-硝基苯基)-5-羰基-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia; Goyal, Bindu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1021 - 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Facile and efficient protocols for C–C and C–N bond formation reactions using a superparamagnetic palladium complex as reusable catalyst
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mohammad Abadi

  DOI：10.1007/s11164-019-03754-y

  日期：2019.5

  Abstract Facile and efficient protocols for some multicomponent coupling reactions such as the Suzuki reaction and synthesis of polyhydroquinoline and 2,3-dihydroquinazoline-4-(1H)-one derivatives using a superparamagnetic palladium complex as catalyst have been developed. Graphical abstract

  摘要 已经开发了一些有效的协议，用于一些多组分偶联反应，例如铃木反应以及使用超顺磁性钯配合物作为催化剂合成多氢喹啉和2,3-二氢喹唑啉-4-（1 H）-one衍生物。 图形概要
• Poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate as a new and efficient catalyst for the promotion of the synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch condensation
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour

  DOI：10.1007/s11164-015-2150-y

  日期：2016.3

  poly(vinylpyrrolidinium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a new modified polymeric catalyst in the absence of solvent is reported. The title catalyst is easily prepared and characterized using a variety of techniques including infrared spectra, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, scanning electron microscopy, pH analysis, and Hammett acidity function. Some of the advantages of this novel synthetic method are:

  报道了一种在没有溶剂的情况下使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新型改性聚合物催化剂来促进汉茨产物合成的绿色方法。标题催化剂易于使用多种技术制备和表征，包括红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，pH分析和哈米特酸度函数。这种新颖的合成方法的一些优点是：催化剂易于制备，反应时间短，产物的产率高至优异，后处理步骤简单容易以及催化剂的可重复使用性。
• Preparation and characterization of Cu (II) supported on poly(8-hydroxyquinoline-<i>p</i> -styrene sulphonate) and its application as catalyst for the synthesis of hexahydroquinolines
  作者：Ardeshir Khazaei、Mahsa Tavasoli、Vahid Jamshidi、Fatemeh Gohari Ghalil、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1002/aoc.4368

  日期：2018.7

  Cu (II) supported on poly(8‐hydroxyquinoline‐p‐styrenesulfonate) (Cu (II)@PHQSS) was prepared and fully characterized by the different techniques including fourier transform infrared spectroscopy (FT‐IR), 1H NMR, 13C NMR, thermal gravimetric analysis (TGA), differential thermal gravimetric (DTG), differential thermal analysis (DTA), scanning electron microscope (SEM) and energy dispersive X‐ray analysis

  的Cu（II）负载在聚（8- hydroxyquinoline- p -styrenesulfonate）（铜（II）@PHQSS）溶液并充分表征由不同的技术，包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR），1 H NMR，13 C ^ NMR，热重分析（TGA），差热重分析（DTG），差热分析（​​DTA），扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线分析（EDS）。然后，将Cu（II）@PHQSS作为纳米结构催化剂用作合成六氢喹啉的催化剂。
• Green and efficient synthesis of acridine-1,8-diones and hexahydroquinolines via a KH2PO4 catalyzed Hantzsch-type reaction in aqueous ethanol
  作者：Shi-Jun Yü、Si Wu、Xin-Min Zhao、Cheng-Wei Lü

  DOI：10.1007/s11164-016-2814-2

  日期：2017.5

  A simple, clean, and economical methodology for the synthesis of acridine-1,8-dione and hexahydroquinoline derivatives via Hantzsch-type condensation has been described. This study highlights the development of a new green pathway for the preparation of substituted 1,4-dihydropyridines derivatives. The mild, cheap, and nontoxic potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) is proved to be an efficient catalyst for the above multi-component reaction to get excellent yields. Widely available and mostly benign catalyst, eco-friendly solvent, and easy purification are among the several attractive features.

  本文描述了一种通过Hantzsch型缩合反应合成吖啶-1,8-二酮和六氢喹啉衍生物的简单、清洁且经济的方法。该研究突出了为制备取代的1,4-二氢吡啶衍生物开发的新型绿色合成途径。温和、廉价且无毒的磷酸二氢钾（KH2PO4）被证明是上述多组分反应的有效催化剂，能够获得优异的产率。广泛可用且基本上无害的催化剂、环保溶剂以及容易的纯化过程是该方法的几个吸引人的特点。