2-[(2-硝基苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯 | 104765-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2-硝基苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (2-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate；2-[(2-nitrophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid,ethyl ester；ethyl 2'-nitrobenzylideneacetoacetate；ethyl 2-(2-nitrobenzyliden)acetoacetate；2'-nitrobenzylideneacetoacetic acid ethyl ester；ethyl (2Z)-2-[(2-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 104765-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: JXQPUNCQHPYSAT-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-硝基苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,6-dihydro-4-methyl-2-oxo-6-(2-nitrophenyl)-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid bis(ethyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,4-dihydropyrimidines. 3. Synthesis of selectively functionalized 2-hetero-1,4-dihydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a020
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 Porcine Pancreas Lipase 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-Nitrobenzyliden)acetessigsaeureethylester 、 2-[(2-硝基苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  酶混杂作为补救Knoevenagel冷凝常见问题的方法

  摘要：

  提出了一种基于脂肪酶对α，β-烯醇/烯酸酯的串联反应的新方案。为了合成所需产物，开发了基于酶催化水解和从烯醇乙酸酯和醛开始的Knoevenagel反应的串联方法。揭示了反应条件（包括有机溶剂，酶类型和温度）对反应过程的相关影响。结果表明，通过酶促反应确保活性亚甲基化合物从相应的烯醇羧酸盐中的可控释放大大减少了不需要的副产物的形成。此外，通过包括与各种醛前体结合的第二串联化学酶转化来扩展该方案。在仔细优化反应条件后，E / Z选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901491

文献信息

• 2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202330A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Pyrimidine compounds of the formula ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen, Y is R.sub.11 or --O--R.sub.1, and R.sub.4 is aryl or heterocyclo are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents, particularly anti-hypertensive agents, due to their calcium entry blocking vasodilator activity.

  公开了符合以下公式的嘧啶化合物##STR1##其中X是硫或氧，Y是R.sub.11或--O--R.sub.1，R.sub.4是芳香族或杂环。这些化合物由于其钙通道阻滞血管扩张剂活性而被用作心血管药物，特别是抗高血压药物。
• 1,4-Dihydropyridine compounds
  申请人：Maruko Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04446325A1

  公开（公告）日：1984-05-01

  1,4-Dihydropyridine compounds having excellent coronary and vertebral vasodilation, blood pressure depression and anti-hypertensive activities are disclosed. These compounds are low toxic and stable to light, and are very useful for pharmaceutical agents.

  揭示了具有出色的冠状动脉和椎动脉扩张、降低血压和抗高血压活性的1,4-二氢吡啶化合物。这些化合物毒性低，稳定性高，对光稳定，非常适用于制药剂。
• 2-Amino-1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03935223A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  2-Amino-1,4-dihydropyridines bearing a carbonyl function in the 5-position and being optionally substituted by lower alkyl or phenyl in the 6-position, and the corresponding 2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-oxoquinolines, which derivatives are further substituted by a carbonyl group in the 3-position and optionally substituted in the 4-position by lower alkyl, phenyl, substituted phenyl or a heterocyclic group are anti-hypertensive agents and coronary vessel dilators. The compounds, of which 2-amino-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid 3,5-diethyl ester is a representative embodiment, are prepared through condensation of an ylideneacetoacetic acid ester and an amidine.

  5位带有羰基功能的2-氨基-1,4-二氢吡啶，可选择在6位被较低的烷基或苯基取代，以及相应的2-氨基-1,4,5,6,7,8-六氢-5-酮喹啉，这些衍生物在3位进一步被羰基取代，并可选择在4位被较低的烷基、苯基、取代苯基或杂环基取代，是抗高血压药物和冠状血管扩张剂。这些化合物，其中2-氨基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯是一个代表性实施例，通过乙二酰丙酸酯和胺基甲酸酰基的缩合制备。
• Synthesis and Structure of New Pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives with Calcium Channel Antagonist Activity
  作者：Alfredo Pastor、Ramón Alajarin、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla、Miguel Fau de Casa-Juana、Carlos Sunkel、Jaime G. Priego、Isabel Fonseca、Julia Sanz-Aparicio

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85291-1

  日期：1994.1

  3-d]pyrimidine derivatives were synthesized by reaction of aryl-methyleneacetoacetates with different aminopyrimidines. The solid-state structure of the methyl 5-(3′-chlorophenyl)-7-methyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate shows that these compounds can adopt some of the most important structural features of the 1,4-dihydropyridine calcium channel blockers. The

  通过使芳基-亚甲基乙酰乙酸酯与不同的氨基嘧啶反应，合成了几个系列的吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物。甲基5-（3'-氯苯基）-7-甲基-4-氧代-2-硫代氧代-1,2,3,4,5,8-六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的固态结构-6-羧酸盐表明这些化合物可以采用1,4-二氢吡啶钙通道阻滞剂的一些最重要的结构特征。通过与通常的参考化合物硝苯地平比较，提出了具有不同氨基杂环的合成方法的范围和局限性，以及它们的钙拮抗活性的初步评估。
• Circulation-active 4-phenyl-6-substituted dihydropyrimidines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04822798A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Circulatory system-active novel dihydropyrimidines of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.6 are diverse organic radicals, and pharmacologically acceptable addition salts thereof.

  循环系统活性新型二氢嘧啶，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.6为不同的有机基团，以及药理学上可接受的加成盐。