3-喹啉羧酸,4-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-,甲基酯 | 130954-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-喹啉羧酸,4-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 130954-89-1
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₂
• 分子量: 323.367
• InChiKey: YDJCVKKIKYCPMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-喹啉羧酸,4-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-,甲基酯 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-2-(1-methylethyl)-3-quinolinecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰醋酸甲酯 、 2-氨基-4'-氟二苯甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到3-喹啉羧酸,4-(4-氟苯基)-2-(1-甲基乙基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  胆固醇生物合成抑制剂。4.反式-6- [2-（取代的喹啉基）乙烯基/乙基]四氢-4-羟基-2H-吡喃-2-酮，一种新型的HMG-CoA还原酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00105a057

文献信息

• SLISKOVIC, D. R.;PICARD, J. A.;ROARK, W. H.;ROTH, B. D.;FERGUSON, E.;KRAU+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 367-373
  作者：SLISKOVIC, D. R.、PICARD, J. A.、ROARK, W. H.、ROTH, B. D.、FERGUSON, E.、KRAU+

  DOI：——

  日期：——
• Rapid and efficient synthesis of poly-substituted quinolines assisted by p-toluene sulphonic acid under solvent-free conditions: comparative study of microwave irradiation versus conventional heating
  作者：Cheng-Sheng Jia、Ze Zhang、Shu-Jiang Tu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/b513721g

  日期：——

  A rapid and efficient method for the preparation of various poly-substituted quinolines has been developed through the Friedlander condensation of 2-aminoarylketone or 2-aminoarylaldehyde with carbonyl compounds in the presence of p-toluene sulphonic acid, which was achieved by both microwave irradiation and conventional heating under solvent-free conditions.

  在对甲苯磺酸的存在下，通过2-氨基芳基酮或2-氨基芳基醛与羰基化合物的弗里德兰德缩合反应，已经开发出一种快速有效的制备各种多取代喹啉的方法，该方法通过微波辐射和微波辐射来实现。在无溶剂条件下进行常规加热。
• Inhibitors of cholesterol biosynthesis. 4. trans-6-[2-(Substituted-quinolinyl)ethenyl/ethyl]tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-ones, a novel series of HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：D. R. Sliskovic、J. A. Picard、W. H. Roark、B. D. Roth、E. Ferguson、B. R. Krause、R. S. Newton、C. Sekerke、M. K. Shaw

  DOI：10.1021/jm00105a057

  日期：1991.1

  A series of substituted quinoline mevalonolactones were prepared and evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase both in vitro and (cholesterol biosynthesis) in vivo. Since previous studies suggested that the 4-(4-fluorophenyl) and 2-(1-methylethyl) substituents afforded optimum potency, attention was focused on variations at position 6 of the quinoline ring. Biological evaluation

  制备了一系列取代的喹啉甲戊内酯，并评估了它们在体外和体内（胆固醇生物合成）抑制HMG-CoA还原酶的能力。由于先前的研究表明4-（4-氟苯基）和2-（1-甲基乙基）取代基具有最佳效价，因此将注意力集中在喹啉环的6位上。对带有多种6-取代基的少量类似物的生物学评估表明，在此位置进行修饰对效价影响很小。鉴定了几种化合物（8b，8e和11），它们在体外和体内试验中均显示出与Compactin和mevinolin相当的效价。