3-壬烯-1-醇,(3E)- | 10339-61-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-壬烯-1-醇,(3E)-
• 英文名称: (E)-non-3-en-1-ol
• 英文别名: trans-3-nonen-1-ol；(E)-3-nonen-1-ol；(E)-3-nonen-9-ol；(E)-3-nonyl-1-ol；3(E)-nonen-1-ol；(E)-3-nonenol
• CAS: 10339-61-4
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: IFTBJDZSLBRRMC-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.21
• 物理描述：
  Colorless liquid; Waxy melon-cucumber aroma
• 溶解度：
  Soluble in water
• 折光率：
  1.438-1.458
• 保留指数：
  1143;1157;1157

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-壬烯-1-醇,(3E)- 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到(E)-1-iodonon-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (9Z,12E)- and (9E,12Z)-[1-14C]linoleic acid and (5Z,8Z,11Z,14E)-[1-14C]arachidonic ácid

  摘要：

  (3Z,6E)-1-溴十八碳-3,6-二烯是一种在标记的12t亚油酸和14t花生四烯酸合成中的常见中间体。它通过四种传统的官能团操作步骤，由（E）-3-壬基-1-醇制得。将此溴代十八碳-3,6-二烯与1-氯-5-(四氢吡喃氧基)-戊烷的伯格曼试剂进行交叉偶联反应，得到了一个C17的二烯醚。进一步经过三个步骤的转化，最终在从3-壬基-1-醇出发的总体路线中，于第八步得到了12t-[1- C-14]亚油酸，其总产率为22%。14t花生四烯酸的合成涉及（Z）-7-（t-丁基二苯基硅氧基）-7-烯丙基甲醛与（3Z,6E）-十八碳-3,6-二烯基三苯基溴化膦的叶利德之间的维蒂希反应。所得的C19四烯醚经过三个步骤的转化，最终得到了14t[1-C-14]花生四烯酸，其异构体和放射化学纯度均大于99%。9t亚油酸则通过逐步对（E）-6-(2-四氢吡喃氧基)-6-烯基-三苯基磷盐的两端进行六碳链的延伸，最终以20%的整体产率获得。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(95)02486-3
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-壬烯-1-醇,(3E)-
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的[2,3]-维蒂希重排。普通和立体控制的均丙醇和β，γ-不饱和酮的合成。

  摘要：

  易获得的烯丙基1-（苯并三唑-1-基）烷基醚（13和19），在用2.5当量的亲核锂试剂处理后，分别分别以E构型得到仲和叔烯丙基醇（16和21）。优异的产量。这可以通过去质子化，然后进行[2,3] -Wittig重排，苯并三唑基的离​​去，然后亲核加成到所形成的羰基化合物中来实现。按照类似的方案，在NaBH（4）存在下，通过醚13与LDA的反应以高收率制备伯E-全烯丙基醇18。我们的方法补充了Still和Bruckner的伯均烯丙基醇的立体化学Z选择性合成。用LDA生成的19种阴离子的Wittig重排类似地提供了E-beta，

  DOI：

  10.1021/jo960019d

文献信息

• [EN] HYDROGENATION AND DEHYDROGENATION CATALYST, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] CATALYSEUR D'HYDROGÉNATION ET DE DÉSHYDROGÉNATION, ET SES PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GOUSSEV DMITRI

  公开号：WO2013023307A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present application discloses complexes useful as catalysts for organic chemical synthesis including hydrogenation and dehydrogenation of unsaturated compounds or dehydrogenation of substrates. The range of hydrogenation substrate compounds includes esters, lactones, oils and fats, resulting in alcohols, diols, and triols as reaction products. The catalysts of current application can be used to catalyze a hydrogenation reaction under solvent free conditions. The present catalysts also allow the hydrogenation to proceed without added base, and it can be used in place of the conventional reduction methods employing hydrides of the main-group elements. Furthermore, the catalysts of the present application can catalyze a dehydrogenation reaction under homogenous and/or acceptorless conditions. As such, the catalysts provided herein can be useful in substantially reducing cost and improving the environmental profile of manufacturing processes for variety of chemicals.

  本申请公开了一种作为催化剂在有机化学合成中有用的络合物，包括不饱和化合物的加氢和脱氢，或底物的脱氢。加氢底物化合物的范围包括酯、内酯、油脂，产生醇、二醇和三醇作为反应产物。当前申请的催化剂可用于在无溶剂条件下催化加氢反应。本催化剂还允许加氢反应在无添加碱的情况下进行，并可用于取代使用主族元素的氢化物的传统还原方法。此外，本申请的催化剂可以在均相和/或无受体条件下催化脱氢反应。因此，本文提供的催化剂可以在大幅降低成本并改善各种化学品制造过程的环境概况方面发挥作用。
• Directed Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Difunctionalization of Alkenyl Amines
  作者：Lei Zhao、Xiao Meng、Yifeng Zou、Junsong Zhao、Lili Wang、Lanlan Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03210

  日期：2021.11.5

  directing group screening to enable olefin difunctionalization with high levels of regio-, chemo-, and diastereocontrol. This general and practical protocol is compatible with α- or β-substituted terminal alkenes and internal alkenes, providing rapid access to branched aliphatic amines bearing two skipped and vicinal stereocenters with high diastereoselectivities that would otherwise be difficult to synthesize

  我们在此报告了使用 Ni(II) 催化剂的烯基胺与两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的分子间顺芳基烷基化和烯基烷基化。可切割的双齿喹啉酰胺在广泛的定向基团筛选后使用，以实现具有高水平区域、化学和非对映控制的烯烃双官能化。这种通用且实用的方案与α-或β-取代的末端烯烃和内部烯烃兼容，可快速获取带有两个跳跃和邻位立体中心的支链脂肪胺，这些立体中心具有高非对映选择性，否则很难合成。
• Replacing Phosphorus with Sulfur for the Efficient Hydrogenation of Esters
  作者：Denis Spasyuk、Samantha Smith、Dmitry G. Gusev

  DOI：10.1002/anie.201209218

  日期：2013.2.25

  tune‐up: A readily available, air‐stable amino–sulfide catalyst, [RuCl2(PPh3)HN(C2H4SEt)2}], has been developed. This complex displays outstanding efficiency for the hydrogenation of a broad range of substrates with CX bonds (esters, ketones, imines), as well as for the acceptorless dehydrogenative coupling of ethanol to ethyl acetate (see scheme).

  催化剂的改进：已开发出一种易于使用的，空气稳定的氨基硫化物催化剂[RuCl 2（PPh 3）HN（C 2 H 4 SEt）2 }]。这种配合物对具有CX键的各种底物（酯，酮，亚胺）的氢化反应以及乙醇与乙酸乙酯的无受体脱氢偶联反应均显示出卓越的效率（参见方案）。
• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Potent α-amino-β-lactam carbamic acid ester as NAAA inhibitors. Synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies
  作者：Andrea Nuzzi、Annalisa Fiasella、Jose Antonio Ortega、Chiara Pagliuca、Stefano Ponzano、Daniela Pizzirani、Sine Mandrup Bertozzi、Giuliana Ottonello、Glauco Tarozzo、Angelo Reggiani、Tiziano Bandiera、Fabio Bertozzi、Daniele Piomelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.046

  日期：2016.3

  2-oxo-3-azetidinyl ring as well as on the effect of size and shape of the carbamic acid ester side chain led to the discovery of 3ak, a novel inhibitor of human NAAA that shows an improved physicochemical and drug-like profile relative to 3b. This favourable profile, along with the structural diversity of the carbamic acid chain of 3b, identify this compound as a promising new tool to investigate the potential

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。