3-壬烯-1-醇,乙酸酯,(3Z)- | 13049-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-壬烯-1-醇,乙酸酯,(3Z)-
• 英文名称: cis-non-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: (Z)-3-nonenyl acetate；cis-Non-3-en-1-ylacetat；(Z)-3-Nonenyl acetate；[(Z)-non-3-enyl] acetate
• CAS: 13049-88-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: LRQNQAVSERJKNU-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• LogP：
  4.01
• 物理描述：
  Colorless liquid; Green fruity aroma
• 溶解度：
  Very slightly soluble
• 密度：
  0.879-0.890
• 折光率：
  1.428-1.438
• 保留指数：
  1292.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-壬烯-1-醇,乙酸酯,(3Z)- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇环化：合成作为天然化合物核心中间体的杂杂环。

  摘要：

  报道了使用不同催化体系对 Pd 催化的烯醇环化反应的研究。这些转化影响取决于起始烯醇的单环和/或双环氧杂环衍生物的立体选择性构建。还讨论了 Pd 催化的环化反应的底物范围和提出的机制。此外，非对映选择性 Pd 催化的适当烯醇环化成四氢呋喃和随后的环化分别提供了适当取代的 2,5-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷和 2,6-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷。这种双环亚基存在于许多天然产物中，包括 ocellenynes 和 aurovertines。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.216
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 、 乙酸酐 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到3-壬烯-1-醇,乙酸酯,(3Z)-
  参考文献：
  名称：

  Fe（PyTACN）-过氧化氢催化烯烃的顺-二羟基化

  摘要：

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞

  DOI：

  10.1002/adsc.201200938

文献信息

• Continuous Flow <i>Z</i> ‐Stereoselective Olefin Metathesis: Development and Applications in the Synthesis of Pheromones and Macrocyclic Odorant Molecules**
  作者：Jennifer Morvan、Tom McBride、Idriss Curbet、Sophie Colombel‐Rouen、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Duncan L. Browne、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/anie.202106410

  日期：2021.9

  The first continuous flow Z-selective olefin metathesis process is reported. Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. The designed continuous process permits various self-, cross- and macro-ring-closing-metathesis reactions, delivering products in high selectivity and short residence times

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。
• Simple and clean synthesis of ketones from internal olefins using PdCl2/N,N-dimethylacetamide catalyst system
  作者：Takato Mitsudome、Syuhei Yoshida、Yamato Tsubomoto、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.049

  日期：2013.3

  A simple catalytic system consisting of PdCl2 and N,N-dimethylacetamide enabled clean and selective synthesis of ketones from internal olefins using molecular oxygen. Various functionalized internal olefins were directly and regioselectively oxidized; C atoms of CC bonds far from substituted moieties were preferably oxidized.

  由PdCl 2和N，N-二甲基乙酰胺组成的简单催化系统能够使用分子氧从内烯烃清洁，选择性地合成酮。各种官能化的内烯烃被直接和区域选择性地氧化；远离取代部分的CC键的C原子优选被氧化。
• Diverse Alkyl–Silyl Cross-Coupling via Homolysis of Unactivated C(sp³)–O Bonds with the Cooperation of Gold Nanoparticles and Amphoteric Zirconium Oxides
  作者：Hiroki Miura、Masafumi Doi、Yuki Yasui、Yosuke Masaki、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/jacs.2c12311

  日期：2023.3.1

  the degradation of polyesters and the synthesis of organosilanes were realized concurrently by the unique catalysis of supported gold nanoparticles. Mechanistic studies corroborated the notion that the generation of alkyl radicals is involved in C(sp3)–Si coupling and the cooperation of gold and an acid–base pair on ZrO2 is responsible for the homolysis of stable C(sp3)–O bonds. The high reusability and

  由于C(sp 3 )–O键是天然和人工有机分子中普遍存在的化学基序，因此C(sp 3 )–O键的普遍转化将成为实现碳中和的关键技术。我们在此报告负载在两性金属氧化物（即 ZrO 2 ）上的金纳米粒子通过未活化的 C(sp 3 )–O 键均裂有效地产生烷基自由基，从而促进 C(sp 3)–Si键的形成可得到多种有机硅化合物。多种酯类和醚类（市售的或容易从醇合成的）参与乙硅烷进行的多相金催化甲硅烷基化反应，以高产率生成各种烷基、烯丙基、苄基和丙二烯基硅烷。此外，这种用于C(sp 3 )–O键转化的新型反应技术可应用于聚酯的升级回收，即通过负载金纳米粒子的独特催化作用同时实现聚酯的降解和有机硅烷的合成。机理研究证实了烷基自由基的产生与 C(sp 3 )–Si 偶联以及金和酸碱对在 ZrO 2上的合作有关的观点负责稳定 C(sp 3 )–O 键的均裂。多相金催化剂的高可重用性和空气耐受性以及简单、
• Fe(PyTACN)-Catalyzed<i>cis</i>-Dihydroxylation of Olefins with Hydrogen Peroxide
  作者：Irene Prat、David Font、Anna Company、Kathrin Junge、Xavi Ribas、Matthias Beller、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201200938

  日期：2013.3.25

  catalysts for efficient and selective alkene oxidation (epoxidation and cis‐dihydroxylation) employing hydrogen peroxide as oxidant. Complex [Fe(II)(Me,Me,HPyTACN)(CF3SO3)2] (7), was identified as the most efficient and selective cis‐dihydroxylation catalyst among the family. The high activity of 7 allows the oxidation of alkenes to proceed rapidly (30 min) at room temperature and under conditions where the

  通式为[Fe（II）（R，Y，X PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]的铁络合物家族，其中R，Y，X PyTACN = 1‐ [2′‐（4‐Y‐6 -[X-吡啶基）甲基] -4,7-二烷基-1,4,7-三氮杂环壬烷，X和Y分别表示吡啶的4和6位上的基团，R表示在N-处的烷基取代基三氮杂双环壬烷环的4和N-7被证明是使用过氧化氢作为氧化剂进行有效且选择性的烯烃氧化（环氧化和顺式-二羟基化）的催化剂。络合物[Fe（II）（Me，Me，H PyTACN）（CF 3 SO 3）2 ]（7）被认为是该家族中最有效和选择性最强的顺式-二羟基化催化剂。7的高活性使烯烃的氧化在室温下以及在不大量使用烯烃而仅是限制性试剂的条件下迅速进行（30分钟）。在3％（摩尔）的存在下7，2当量。H 2 O 2作为氧化剂，当量为15当量。在乙腈溶液中，水被烯烃顺式-二羟基化，其收率可能对于合成目的是令人感兴趣的。竞
• Palladium-catalysed cyclisation of alkenols: Synthesis of oxaheterocycles as core intermediates of natural compounds
  作者：Miroslav Palík、Jozef Kožíšek、Peter Koóš、Tibor Gracza

  DOI：10.3762/bjoc.10.216

  日期：——

  and/or bicyclic oxaheterocyclic derivatives depending on a starting alkenol. The substrate scope and proposed mechanism of Pd-catalysed cyclisation reactions are also discussed. Moreover, the diastereoselective Pd-catalysed cyclisation of appropriate alkenols to tetrahydrofurans and subsequent cyclisation provided properly substituted 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  报道了使用不同催化体系对 Pd 催化的烯醇环化反应的研究。这些转化影响取决于起始烯醇的单环和/或双环氧杂环衍生物的立体选择性构建。还讨论了 Pd 催化的环化反应的底物范围和提出的机制。此外，非对映选择性 Pd 催化的适当烯醇环化成四氢呋喃和随后的环化分别提供了适当取代的 2,5-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷和 2,6-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷。这种双环亚基存在于许多天然产物中，包括 ocellenynes 和 aurovertines。