3-己基苝 | 7350-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-己基苝
• 英文名称: 3-Hexylperylene
• 英文别名: 3-Hexyl-perylen；3-n-Hexylperylene
• CAS: 7350-91-6
• 化学式: C₂₆H₂₄
• 分子量: 336.477
• InChiKey: TZZMLMCAAVPEBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141.8-142.6 °C
• 沸点：
  524.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己基苝 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-bromo-10-hexylperylene
  参考文献：
  名称：

  烷基取代和官能化Per的新合成路线

  摘要：

  3,9（10）-Dialkynyl-和3- monoalkynyl取代二萘嵌苯（16和20）和它们的ω-官能衍生物27，30，33，35可以容易地和以高收率合成，以及3 -烷基- 9（10） -炔基-取代的二萘嵌苯39和42。这是通过monobromoperylenes的钯催化的偶联反应来实现19和38和二溴15分别与1-炔烃和ω官能1-炔烃，。炔烃定量转化为相应的烷基取代的ylene衍生物17，21，28，31，34，36，40和43可通过催化氢化来完成。的进一步转换28，31，34，36，40和43提供的官能化苝29，32，37，41和44。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970218
• 作为产物：
  描述：

  3-溴芘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 甲烷 、 钯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-己基苝
  参考文献：
  名称：

  金，钯或铂通过四氟苯基与per连接的高荧光络合物†

  摘要：

  治疗 3-（1-己炔基）per与Co 2（CO）8的反应导致双核钴络合物[Co 2（CO）6（μ–η 2 -C 4 H 9 C C-Per）]（Per = 3-perylenyl）（1）的形成。per衍生物3-（2,3,5,6-四氟苯基）per制备了（PerC 6 F 4 H）和3-（2,3,5,6-四氟苯基）-9（10）己基per （C 6 -PerC 6 F 4 H），并用于合成[AuR（CN t Bu） ]（R = PerC 6 F 4 2a），[AuR（CN（C 6 H 2）-3,4,5-（OC 12 H 25）3）]（R = PerC 6 F 4（3a），R = ç 6 -PerC 6 ˚F 4（图3b）），反式- [PDR（PR' 3）2X]（R = PerC 6 F 4，R'= Ph，X = I（4a））；（R ＝ C 6 -PerC 6 F 4，R′＝ Ph，X ＝ I（4b））；（R

  DOI：

  10.1039/c3dt32843k

文献信息

• Dynamics of Photoinduced Electron Transfer in an Amphiphilic A²⁺-S-D Triad Molecule
  作者：Masaru Sakomura、Su Lin、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Devens Gust、Masamichi Fujihira

  DOI：10.1021/jp012566v

  日期：2002.3.1

  An amphiphilic A2+-S-D triad molecule and its reference compounds, S−D, A2+-S, and S type molecules, were synthesized and studied using time-resolved transient absorption spectroscopy. The three moieties in the triad, i.e., an electron acceptor moiety (A2+, viologen), a sensitizer moiety (S, perylene), and an electron donor moiety (D, ferrocene), were linearly combined by sigma-bonded tunneling bridges

  使用时间分辨瞬态吸收光谱合成和研究了两亲性 A2+-SD 三元组分子及其参考化合物 S-D、A2+-S 和 S 型分子。三元组中的三个部分，即电子受体部分（A2+，紫罗碱）、敏化剂部分（S，苝）和电子供体部分（D，二茂铁），通过 σ 键隧穿桥进行线性组合。分子内电子转移反应由S 部分光激发为1S* 引发，并形成长寿命的最终电荷分离态A•+-SD•+。虽然初始电荷分离状态 A•+-S•+-D 的产率非常高 (0.93)，但最终电荷分离状态的总产率约为 0.93。0.2。
• A Bichromophore Based on Perylene and Terrylene for Energy Transfer Studies at the Single-Molecule Level
  作者：Peter Schlichting、Bettina Duchscherer、G. Seisenberger、Thomas Basché、Christoph Bräuchle、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990802)5:8<2388::aid-chem2388>3.0.co;2-2

  日期：1999.8.2

  A functionalized dialkylperylene and a modified terrylenetetracarboxdiimide (TTCDI) were joined together by a hexanediyl spacer. The resulting bichromophoric molecule 4 is a suitable model system for donor-acceptor energy transfer studies at the single-molecule level. With its absorption and fluorescence maximum at shorter wavelengths (lambda(max) = 450 nm, lambda(n) = 458 nm) the dialkylperylene acts as the donor, while the TTCDI with lambda(max) = 665 nm and lambda(fl) = 705 nm is the acceptor molecule. The synthetic route to the new bichromophoric molecule and its optical properties (UV/V is, fluorescence spectroscopy) are presented herein. Energy transfer from the perlyene to the terrylene moiety was confirmed by conventional ensemble fluorescence excitation and emission spectroscopy. Single bichromophores 4 embedded in polyvinylbutyral were imaged with a scanning confocal optical microscope at room temperature by selectively exciting the perylene chromophore and detecting the terrylene emission.
• Alkylperylenes.¹ The Isomeric Ethylperylenes²
  作者：Herman E. Zieger

  DOI：10.1021/jo01347a053

  日期：1966.9
• Highly fluorescent complexes with gold, palladium or platinum linked to perylene through a tetrafluorophenyl group
  作者：Sergio Lentijo、Gabriel Aullón、Jesús A. Miguel、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c3dt32843k

  日期：——

  perylene derivatives 3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)perylene (PerC6F4H) and 3-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-9(10)hexylperylene (C6-PerC6F4H) were prepared and used to synthesize [AuR(CNtBu)] (R = PerC6F42a), [AuR(CN(C6H2)-3,4,5-(OC12H25)3)] (R = PerC6F4 (3a), R = C6-PerC6F4 (3b)), trans-[PdR(PR′3)2X] (R = PerC6F4, R′ = Ph, X = I (4a)); (R = C6-PerC6F4, R′ = Ph, X = I (4b)); (R = PerC6F4, R′ = Et, X = I (5a));

  治疗 3-（1-己炔基）per与Co 2（CO）8的反应导致双核钴络合物[Co 2（CO）6（μ–η 2 -C 4 H 9 C C-Per）]（Per = 3-perylenyl）（1）的形成。per衍生物3-（2,3,5,6-四氟苯基）per制备了（PerC 6 F 4 H）和3-（2,3,5,6-四氟苯基）-9（10）己基per （C 6 -PerC 6 F 4 H），并用于合成[AuR（CN t Bu） ]（R = PerC 6 F 4 2a），[AuR（CN（C 6 H 2）-3,4,5-（OC 12 H 25）3）]（R = PerC 6 F 4（3a），R = ç 6 -PerC 6 ˚F 4（图3b）），反式- [PDR（PR' 3）2X]（R = PerC 6 F 4，R'= Ph，X = I（4a））；（R ＝ C 6 -PerC 6 F 4，R′＝ Ph，X ＝ I（4b））；（R
• New Synthetic Routes to Alkyl-Substituted and Functionalized Perylenes
  作者：Peter Schlichting、Ulrike Rohr、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/jlac.199719970218

  日期：1997.2

  3,9(10)-Dialkynyl- and 3-monoalkynyl-substituted perylenes (16 and 20) and their ω-functionalized derivatives 27, 30, 33, 35 can be synthesized easily and in high yields as well as the 3-alkyl-9(10)-alkynyl-substituted perylenes 39 and 42. This is achieved by a palladium-catalyzed coupling reaction of monobromoperylenes 19 and 38 and dibromoperylene 15 with 1-alkynes and ω-functionalized 1-alkynes

  3,9（10）-Dialkynyl-和3- monoalkynyl取代二萘嵌苯（16和20）和它们的ω-官能衍生物27，30，33，35可以容易地和以高收率合成，以及3 -烷基- 9（10） -炔基-取代的二萘嵌苯39和42。这是通过monobromoperylenes的钯催化的偶联反应来实现19和38和二溴15分别与1-炔烃和ω官能1-炔烃，。炔烃定量转化为相应的烷基取代的ylene衍生物17，21，28，31，34，36，40和43可通过催化氢化来完成。的进一步转换28，31，34，36，40和43提供的官能化苝29，32，37，41和44。

表征谱图