3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸 | 92933-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸
• 中文别名: 5-(2-甲基丙基)-1H-吡唑-3-羧酸；5-异丁基-1H-吡唑-3-羧酸；5-异丁基-2H-吡唑-3-甲酸
• 英文名称: 3-Isobutylpyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-isobutyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid；5-isobutyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid；3-(2-methylpropyl)-1H-pyrazole-5 -carboxylic acid；5-(2-methylpropyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 92933-49-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02224143
• 分子量: 168.195
• InChiKey: OCAWPZXEVMMJMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到2,7-Diisobutyldipyrazolo<1,5-a;1',5'-d>pyrazine-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪，咪唑并[1,5-a]喹喔啉和吡唑并[1,5-a]喹喔啉系列中的新型和选择性TLR7拮抗剂。

  摘要：

  Toll样受体（TLR）7和8在免疫系统激活中起着重要作用，因此它们的激动剂可以作为有希望的候选疫苗佐剂。但是，由于过度的TLR刺激而引起的慢性免疫激活是几种临床上重要的传染性和自身免疫性疾病的标志，因此有必要寻找TLR拮抗剂。在这项研究中，我们已经合成并表征了属于三个杂环化学系列的多种化合物：咪唑并[1,2-a]吡嗪，咪唑并[1,5-a]喹喔啉和吡唑并[1,5-a]喹喔啉。已测试这些化合物的TLR7或TLR8激动和拮抗活性。它们中的几种显示为没有任何TLR7或TLR8激动活性的选择性TLR7拮抗剂。通过在TLR7拮抗剂口袋中进行的配体对接研究，证实了选择性。吡唑并[1,5-a]喹喔啉系列的两种化合物（10a和10b）是有效的选择性TLR7拮抗剂，可以被视为开发新治疗剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00411
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-methyl-2,4-dioxoheptanoate sodium salt 在 氢氧化钾 、 水 、 硫酸肼 作用下， 以58%的产率得到3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the Synthesis of 5H-6-Substituted-pyrazolo[1,5-d]-1,2,4-triazine-4,7-diones

  摘要：

  合成了一系列新的 5,6-二氢吡唑并[1,5-d]-1,2,4-三嗪-4,7-二酮，它们在 6 位被各种苯基取代，由于其酰化特性，被发现具有作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3418

文献信息

• [EN] COMPOUND HAVING KDM5 INHIBITORY ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KDM5 ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2021010492A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  The present invention provides KDM5 inhibitor. The compound disclosed herein represented by the general formula (Z): wherein all symbols have the same meanings as the definitions described in the specification; or a salt thereof is useful as a prophylactic and/or therapeutic agent for cancer, Huntington's disease, or Alzheimer's disease and the like.

  本发明提供了KDM5抑制剂。本文所披露的化合物由一般式（Z）表示：其中所有符号的含义与规范中描述的定义相同；或其盐可用作癌症、亨廷顿病或阿尔茨海默病等的预防和/或治疗剂。
• [EN] MORPHOLIN-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MORPHOLINE-PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015165835A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X is CR or N; R is hydrogen, halogen or lower alkyl; L is a bond, -C(O)- or -C(O)NH-; Ar is phenyl or a five or six membered heteroaryl group, containing one or two N atoms; R1 is halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen or cycloalkyl; n is 0, 1, 2 or 3; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof, to all racemic mixtures, all their corresponding enantiomers and/or optical isomers, which may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse, metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中X为CR或N；R为氢、卤素或较低的烷基；L为键，-C（O）-或-C（O）NH-；Ar为苯基或含有一个或两个N原子的五元或六元杂环芳基；R1为卤素、较低的烷基、被卤素取代的较低烷基、较低的烷氧基、被卤素取代的较低烷氧基或环烷基；n为0、1、2或3；或其药学适宜的酸加合物，所有外消旋混合物，所有对应的对映体和/或光学异构体，可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神障碍、精神分裂症、神经疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、代谢障碍、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍和功能障碍、睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。
• [EN] 2-OXA-5-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTAN-3-YL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU 2-OXA -5-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTAN -3-YL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016016292A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein L is a bond, -C(O)NH-, -NHC(O)-, -CH2NHC(O)-, CH2C(O)NH-, -CH2NH-, -NH- or -NHC(O)NH-; R1 is hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy-alkyl, lower alkoxy substituted by halogen, lower alkyl substituted by halogen or is phenyl or heteroaryl selected from the group consisting of pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or pyrazolyl, and wherein phenyl and heteroaryl are optionally substituted by one, two or three substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, cycloalkyl or O-CH2-cycloalkyl; or to a pharmaceutically suitable acid addition salt thereof, to all racemic mixtures, all their corresponding enantiomers and/or optical isomers, which may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse, metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  本发明涉及以下化合物的公式（I），其中L是键，-C（O）NH-，-NHC（O）-，-CH2NHC（O）-，CH2C（O）NH-，-CH2NH-，-NH-或-NHC（O）NH-；R1是氢，较低的烷基，卤素，较低的烷氧基烷基，受卤素取代的较低的烷氧基，受卤素取代的较低的烷基或为苯基或杂环芳基，所述苯基和杂环芳基从吡啶基、嘧啶基、吡啉基或吡唑基中选择，其中苯基和杂环芳基可以选择地被来自卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、受卤素取代的较低的烷基、受卤素取代的较低的烷氧基、环烷基或O-CH2-环烷基的一个、两个或三个取代基取代；或其药用合适的酸盐，所有的消旋混合物，它们所有对应的对映体和/或光学异构体，可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神病性障碍、精神分裂症、神经疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、代谢障碍、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍、心血管障碍。
• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Fleury Melissa

  公开号：US20140045906A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where X, R a , R b , R 2 , and R 7 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are prodrugs of compounds having neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds; methods of using these compounds; and processes and intermediates for preparing these compounds.

  在一个方面，该发明涉及具有以下结构的化合物： 其中X、Ra、Rb、R2和R7如规范中定义，或其药学上可接受的盐。这些化合物是具有脑利尿肽酶抑制活性的前药。在另一个方面，该发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Spiro compounds for treatment of inflammatory disorders
  申请人：Weingarten M. David

  公开号：US20080280974A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment or prophylaxis of an inflammatory condition, in particular asthma. The compounds are of the general Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, prodrug or derivative thereof: wherein Y, Z and R 1 -R 12 are defined herein.

  提供了化合物、药物组合物以及治疗或预防炎症性疾病，特别是哮喘的方法。这些化合物属于一般的I式，或其药用可接受的盐、酯、前药或衍生物：其中Y、Z和R1-R12在此处定义。