3-异丁基-1H-吡唑-4-甲醛 | 199682-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-异丁基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-isobutylpyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Isobutyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；5-(2-methylpropyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 199682-75-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• mdl: MFCD10697645
• 分子量: 152.196
• InChiKey: GJFSSERRFAEHPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丁基-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-isobutylpyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自烷基，苄基和环烷基甲基酮的Hy和半咔唑的Vilsmeier甲酰化

  摘要：

  研究了十个可及的苯hydr和半咔唑类化合物（由POCl 3与二甲基甲酰胺形成的配合物）的甲酰基化作用，该苯甲酰基和半咔唑类衍生自烷基，苄基和环烷基甲基酮。根据底物的电子和空间结构，反应产生1-苯基-或1-未取代的3，4-二烷基-，3-烷基-4-芳基-或3-烷基-4-甲酰基吡唑。这些化合物可以容易地氧化成相应的羧酸。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0241-y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 3-异丁基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  衍生自烷基，苄基和环烷基甲基酮的Hy和半咔唑的Vilsmeier甲酰化

  摘要：

  研究了十个可及的苯hydr和半咔唑类化合物（由POCl 3与二甲基甲酰胺形成的配合物）的甲酰基化作用，该苯甲酰基和半咔唑类衍生自烷基，苄基和环烷基甲基酮。根据底物的电子和空间结构，反应产生1-苯基-或1-未取代的3，4-二烷基-，3-烷基-4-芳基-或3-烷基-4-甲酰基吡唑。这些化合物可以容易地氧化成相应的羧酸。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0241-y

文献信息

• A New Synthetic Approach to Indazole Synthesis
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Barbara Cacciari、Giampiero Spalluto、Romeo Romagnoli、Giovanni Braccioli、Zaid、Maria J. Pineda de las Infantas

  DOI：10.1055/s-1997-1328

  日期：1997.10

  Stobbe condensation of 3-alkyl- or aryl-4-formylpyrazoles 3a-f with diethyl succinate in the presence of potassium t-butoxide, followed by intramolecular ring closure (Ac2O-NaOAc), afforded the corresponding indazole derivatives 5a-f in 65-85% overall yield. These compounds are good starting materials for transformation to biologically active molecules, such as new pyrazole analogs of the left-hand segment of the potent natural antineoplastic agent CC-1065.

  3-烷基或芳基-4-甲酰基吡唑 3a-f 与二乙基梯酸在存在叔丁氧化钾的条件下进行 Stobbe 冷凝反应，随后通过分子内环合（Ac2O-NaOAc）生成相应的吲哚-并噁唑衍生物 5a-f，整体产率为 65-85%。这些化合物是转化为生物活性分子的良好起始材料，例如强效天然抗肿瘤剂 CC-1065 左侧片段的新吡唑类似物。