3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 | 517870-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(2-methylpropyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 517870-29-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD20231535
• 分子量: 182.222
• InChiKey: IVPIXBYEPVQRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,4-dioxo-heptanoic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Amino Acid Derived <i>N</i>-Unsubstituted Pyrazoles via Sydnones
  作者：Kirsi Harju、Johanna Vesterinen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/ol900704b

  日期：2009.5.21

  The solid support acts as a protecting group for the amino acid. N-Protected amino acid is N-nitrosated, and the subsequent treatment with acetic anhydride in a microwave reactor yields mesoionic sydnones that react in situ in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with alkynes. Traceless cleavage of the products gives N-unsubstituted pyrazoles in high overall yields.

  描述了一种在固体载体上合成N-未取代的吡唑的新方法。固体支持物充当氨基酸的保护基。N-保护的氨基酸被N-亚硝化，随后在微波反应器中用乙酸酐处理会产生中离子sydnones，它们在与炔烃的1,3-偶极环加成反应中原位反应。产物的无痕裂解以高的总收率得到N-未取代的吡唑。