3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 | 517870-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(2-methylpropyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 517870-29-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD20231535
• 分子量: 182.222
• InChiKey: IVPIXBYEPVQRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,4-dioxo-heptanoic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-异丁基-1H-吡唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑基丙烯腈衍生物的合成，杀螨活性和结构-活性关系

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04221

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Amino Acid Derived <i>N</i>-Unsubstituted Pyrazoles via Sydnones
  作者：Kirsi Harju、Johanna Vesterinen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/ol900704b

  日期：2009.5.21

  The solid support acts as a protecting group for the amino acid. N-Protected amino acid is N-nitrosated, and the subsequent treatment with acetic anhydride in a microwave reactor yields mesoionic sydnones that react in situ in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with alkynes. Traceless cleavage of the products gives N-unsubstituted pyrazoles in high overall yields.

  描述了一种在固体载体上合成N-未取代的吡唑的新方法。固体支持物充当氨基酸的保护基。N-保护的氨基酸被N-亚硝化，随后在微波反应器中用乙酸酐处理会产生中离子sydnones，它们在与炔烃的1,3-偶极环加成反应中原位反应。产物的无痕裂解以高的总收率得到N-未取代的吡唑。
• Synthesis, Acaricidal Activity, and Structure–Activity Relationships of Pyrazolyl Acrylonitrile Derivatives
  作者：Haibo Yu、Yan Cheng、Man Xu、Yuquan Song、Yanmei Luo、Bin Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04221

  日期：2016.12.28

  novel pyrazolyl acrylonitrile derivatives was designed, targeting Tetranychus cinnabarinus, and synthesized. Their structures were identified by combination of 1H NMR, 13C NMR, and MS spectra. The structures of compounds 18 and 19 were further confirmed by X-ray diffraction. Extensive greenhouse bioassays indicated that compound 19 exhibits excellent acaricidal activity against all developmental stages

  设计并合成了一系列新颖的吡唑基丙烯腈衍生物，并以朱砂叶螨（Tetranychus cinnabarinus）为靶标。它们的结构通过1 H NMR，13 C NMR和MS光谱的组合来鉴定。化合物18和19的结构通过X射线衍射进一步证实。大量的温室生物测定表明，化合物19对朱砂毛虫的所有发育阶段均表现出优异的杀螨活性，优于商品化的嘧菌草醚和螺二氯芬。结果表明，化合物19的急性毒性对哺乳动物来说是相当低的。还讨论了结构与活动之间的关系。