3-异丁氧基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 | 15466-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-异丁氧基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-isobutoxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Isobutoxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexenon；3-isobutoxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enone；3-Isobutoxy-5,5-dimethyl-cyclohex-2-enon；3-isobutoxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 5,5-dimethyl-3-(2-methylpropoxy)-；5,5-dimethyl-3-(2-methylpropoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 15466-96-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: UEGLGCLYXNLIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-异丁氧基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 3,3-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Allan et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2186,2192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3-异丁氧基-5,5-二甲基-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-ar-大丁烯的全合成。

  摘要：

  这份报告的特点是分七步进行了倍半萜烯（+）-ar-大丁烯（1）的首次催化不对称全合成，从可商购的廉价5,5-二甲基环己烷1,3-二酮中获得42.1％的总收率。此策略依赖于关键的[3,3]-σ重排，在Mitsunobu反应条件下，与邻硝基苯磺酰肼（o- NBSH）。在Corey-Bakshi-Shibata还原条件下对α-溴乙烯基酯16的对映选择性还原以高度对映体富集的方式（95％ee）在烯丙基醇（+）-12中锻造所需的立体中心。

  DOI：

  10.1039/c9ob01373c

文献信息

• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Iron(III) Tosylate in the Preparation of Dimethyl and Diethyl Acetals from Ketones and <font> <b>β</b> </font>-Keto Enol Ethers from Cyclic <font> <b>β</b> </font>-Diketones
  作者：Horacio Mansilla、María M. Afonso

  DOI：10.1080/00397910802219361

  日期：2008.7.24

  Abstract An efficient method for conversion of ketones to their corresponding dimethyl and diethyl acetals and of cyclic β-diketones into β-keto enol ethers using Fe(OTs)3 as a catalyst is described.

  摘要 描述了一种使用 Fe(OTs)3 作为催化剂将酮转化为相应的二甲基和二乙基缩醛以及将环状 β-二酮转化为 β-酮烯醇醚的有效方法。
• Concise total syntheses of (+)- and (−)-ar-macrocarpene
  作者：Arindam Khatua、Kundan Shaw、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151736

  日期：2020.4

  Concise catalytic asymmetric total syntheses of both the enantiomers of aromatic sesquiterpenes, (+)-ar-macrocarpene (1) and (–)-ar-macrocarpene (ent-1) is featured in 4 steps, 66.0% overall yields from commercially available 5,5-dimethylcyclohexane 1,3-dione 13. The enantioenriched 5,5-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclohexanone 10 is found to be the key intermediate, which was obtained from catalytic enantioselective

  芳香倍半萜的对映体（+）- ar-大分子烯（1）和（-）- ar-大分子烯（ent - 1）的对映异构体的简明催化不对称全合成具有4个步骤，市售总收率66.0％5 ，5-二甲基环己烷1,3-二酮13。发现对映体富集的5,5-二甲基-3-（对甲苯基）环己酮10是关键中间体，它是通过使用Pd（II）-（S，S）将对映选择性对甲苯二硼酸催化加成到烯酮11上而获得的-DUPHOS（ent - L5）处于99％ee以上。最后，用Wolf-Kishner还原环己酮10可以直接访问天然的倍半萜类化合物（+）- ar-大果烯（1）。
• Formal Total Syntheses of (+)- and (-)-<i>ar</i> -Macrocarpene via Rh^(I) -BINAP Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Arindam Khatua、Souvik Pal、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1002/ejoc.202000100

  日期：2020.5.3

  Formal Total syntheses of both the enantiomers of ar‐Macrocarpene has been described via a key Rh(I)‐BINAP catalyzed p‐tolyl boronic acid addition to substituted 2‐cyclohexenone (up to 94 % yield and 96 % ee). Rh(I)‐(S)‐BINAP provided intermediate (S)‐5,5‐dimethyl‐3‐(p‐tolyl)‐cyclohexanone for naturally occurring (+)‐ar‐Macrocarpene, whereas the antipode of catalyst, Rh(I)‐(R)‐BINAP afforded (R)‐5

  已通过关键的Rh （I） -BINAP催化的对甲苯基硼酸向取代的2-环己烯酮的加成反应描述了ar- Maccarpcarpene的两种对映体的正式总合成（产率高达94％，ee达96％）。Rh （I） -（S）-BINAP提供了天然（+）- ar- Macrocarpene的中间体（S）-5,5-二甲基-3-（对甲苯基）-环己酮，而催化剂的对映体Rh （ I） -（R）-BINAP提供了用于合成非天然对映体（-）ar的（R）-5,5-二甲基-3-（对甲苯基）-环己酮Mac烯。
• The Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Elatol
  作者：David E. White、Ian C. Stewart、Robert H. Grubbs、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja710294k

  日期：2008.1.1

  Described in this report is the first total synthesis of elatol, a halogenated sesquiterpene in the chamigrene natural product family. The key disconnections in our synthetic approach include an enantioselective decarboxylative allylation to form the all-carbon quaternary stereocenter and a ring-closing olefin metathesis to concomitantly form the spirocyclic core as well as the fully substituted chlorinated olefin. This strategy represents a general platform for accessing the chamigrene natural product family, as demonstrated by the synthesis of (+)-laurencenone B as an intermediate in our route.