(+)-(6S)-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undea-1,8-dien-3-one | 61661-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(6S)-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undea-1,8-dien-3-one
• 英文别名: (6S)-1,1,9-Trimethyl-5-methylidenespiro[5.5]undec-8-en-3-one；(6S)-5,5,9-trimethyl-1-methylidenespiro[5.5]undec-9-en-3-one
• CAS: 61661-48-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DQTJVVCTYMJCLX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6S)-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undea-1,8-dien-3-one 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+)-(6S,8R,9S)-8-acetoxy-9-hydroxy-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋多卤代α-Chamigrenes在轴向卤素原子中的C（8）存在下，用温度依赖性NMR谱倒椅和扭船环己烷部分的构象研究†

  摘要：

  在C（8）处带有轴向CI原子的α-Chamigren-3-one（+）- 8与Me-C（5）在远离CI ax -C的包络形烯酮环上以Me-C（5）的形式占主导地位。（8）在“正常”椅子构象的环己烷环（= B）处，如1 H-NMR所示。相比之下，由（+）-8的氢化物还原制得的α-chamigren-3-ols（+）- 9和（+）- 10表现出依赖于构象异构体的温度依赖性平衡，其中主要构象异构体具有B环。倒置椅子（以及（+）- 9的扭转船），以避免在Me-C（5）和CI ax –C（8）之间产生排斥（方案1）。这与（+）- 9的环氧化产物（+）- 12的构型一致，其中在类似B型环的椅子上，将Me–C（5）从CI ax –C（8）推开。 （+）-8（方案2）。如在烯酮（+）- 15（方案3）中那样，在（+）-8的C（2）处引入伪赤道的Br原子不会影响其构象；但一个pseudoaxial BRC（

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750627
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(6S,8S,9S)-9-bromo-8-chloro-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undec-1-en-3-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(+)-(6S)-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>undea-1,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  海洋多卤代α-Chamigrenes在轴向卤素原子中的C（8）存在下，用温度依赖性NMR谱倒椅和扭船环己烷部分的构象研究†

  摘要：

  在C（8）处带有轴向CI原子的α-Chamigren-3-one（+）- 8与Me-C（5）在远离CI ax -C的包络形烯酮环上以Me-C（5）的形式占主导地位。（8）在“正常”椅子构象的环己烷环（= B）处，如1 H-NMR所示。相比之下，由（+）-8的氢化物还原制得的α-chamigren-3-ols（+）- 9和（+）- 10表现出依赖于构象异构体的温度依赖性平衡，其中主要构象异构体具有B环。倒置椅子（以及（+）- 9的扭转船），以避免在Me-C（5）和CI ax –C（8）之间产生排斥（方案1）。这与（+）- 9的环氧化产物（+）- 12的构型一致，其中在类似B型环的椅子上，将Me–C（5）从CI ax –C（8）推开。 （+）-8（方案2）。如在烯酮（+）- 15（方案3）中那样，在（+）-8的C（2）处引入伪赤道的Br原子不会影响其构象；但一个pseudoaxial BRC（

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750627

文献信息

• Conformational Studies of Marine Polyhalogenated ?-Chamigrenes Using Temperature-dependent NMR spectra inverted-chair and twist-boat cyclohexane moieties in the presence of an axial halogen atom at C(8)
  作者：Graziano Guella、Giuseppe Chiasera、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19920750627

  日期：1992.10.2

  α-Chamigren-3-one (+)-8 bearing an axial CI-atom at C(8) exists as a largely dominant conformer with Me—C(5) at the envelope-shaped enone ring pointing away from CIax−C(8) at the cyclohexane ring (= B) in the ‘normal’ chair conformation, as shown by 1H-NMR. In contrast, the α-chamigren-3-ols (+)-9 and (+)-10, obtained from hydride reduction of (+)-8, show a temperature-dependent equilibrium of conformers where

  在C（8）处带有轴向CI原子的α-Chamigren-3-one（+）- 8与Me-C（5）在远离CI ax -C的包络形烯酮环上以Me-C（5）的形式占主导地位。（8）在“正常”椅子构象的环己烷环（= B）处，如1 H-NMR所示。相比之下，由（+）-8的氢化物还原制得的α-chamigren-3-ols（+）- 9和（+）- 10表现出依赖于构象异构体的温度依赖性平衡，其中主要构象异构体具有B环。倒置椅子（以及（+）- 9的扭转船），以避免在Me-C（5）和CI ax –C（8）之间产生排斥（方案1）。这与（+）- 9的环氧化产物（+）- 12的构型一致，其中在类似B型环的椅子上，将Me–C（5）从CI ax –C（8）推开。 （+）-8（方案2）。如在烯酮（+）- 15（方案3）中那样，在（+）-8的C（2）处引入伪赤道的Br原子不会影响其构象；但一个pseudoaxial BRC（