ent-9-oxo-α-chamigrene | 61661-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-9-oxo-α-chamigrene
• 英文别名: (+)-laurencenone C；(6S)-1,5,5,9-Tetramethylspiro[5.5]undeca-1,8-dien-3-one；(6S)-1,5,5,9-tetramethylspiro[5.5]undeca-1,9-dien-3-one
• CAS: 61661-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: SNJATGMAHZJTNR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₂₄O 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30 mg的产率得到ent-9-oxo-α-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  烯酮的催化不对称螺环化 Diels-Alder 反应：α-Chamigrene、β-Chamigrene、Laurencenone C、Colletoic Acid 和 Omphalic Acid 的立体选择性全合成和形式合成

  摘要：

  我们公开了外烯酮与二烯的一般催化对映选择性 Diels-Alder 反应生成螺环烷。获得的产品具有高度拥挤的四元立体螺中心，可用于几种倍半萜烯的简明全合成和正式合成，包括α-chamigrene、β-chamigrene、月桂烯酮 C、colletoic 酸和 omphalic 酸。我们的螺环化环加成反应的立体选择性和区域选择性受到强酸性和受限的亚氨基二亚磷酸酯催化剂的有效控制。计算研究揭示了反应性和选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01971

文献信息

• Catalytic Asymmetric Spirocyclizing Diels–Alder Reactions of Enones: Stereoselective Total and Formal Syntheses of α-Chamigrene, β-Chamigrene, Laurencenone C, Colletoic Acid, and Omphalic Acid
  作者：Santanu Ghosh、Johannes Eike Erchinger、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c01971

  日期：2022.4.20

  We disclose a general catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of exo-enones with dienes to give spirocyclanes. The obtained products feature highly congested quaternary stereogenic spirocenters and are used in concise total and formal syntheses of several sesquiterpenes, including of α-chamigrene, β-chamigrene, laurencenone C, colletoic acid, and omphalic acid. The stereo- and regioselectivities

  我们公开了外烯酮与二烯的一般催化对映选择性 Diels-Alder 反应生成螺环烷。获得的产品具有高度拥挤的四元立体螺中心，可用于几种倍半萜烯的简明全合成和正式合成，包括α-chamigrene、β-chamigrene、月桂烯酮 C、colletoic 酸和 omphalic 酸。我们的螺环化环加成反应的立体选择性和区域选择性受到强酸性和受限的亚氨基二亚磷酸酯催化剂的有效控制。计算研究揭示了反应性和选择性的起源。