3-氟-4-(1H-咪唑-1-基)硝基苯 | 154164-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氟-4-(1H-咪唑-1-基)硝基苯
• 英文名称: 3-fluoro-4-(1H-imidazol-1-yl)nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)-1H-imidazole；1-(2-fluoro-4-nitrophenyl)imidazole
• CAS: 154164-56-4
• 化学式: C₉H₆FN₃O₂
• mdl: MFCD07658822
• 分子量: 207.164
• InChiKey: SPRGMIFFQVXJSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.6-128.7 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  375.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-(1H-咪唑-1-基)硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 [3-[3-fluoro-4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3,4-二氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-氟-4-(1H-咪唑-1-基)硝基苯
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮的抗菌活性具有扩展的活性，可抵抗革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌。

  摘要：

  已经制备了一系列新的氮碳连接的（偶氮基苯基）恶唑烷酮抗菌剂，以努力扩大此类抗生素的活性范围，使其包括革兰氏阴性菌。吡咯，吡唑，咪唑，三唑和四唑部分已用于取代利奈唑胺（2）的吗啉环。这些变化导致制备了对具有抵抗力的革兰氏阴性菌流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌具有良好活性的化合物。未取代的吡咯基类似物3和1H-1,2,3-三唑基类似物6具有针对流感嗜血杆菌的MIC = 4微克/毫升，而粘膜炎莫拉氏菌= 2微克/毫升。为了在体外和体内研究其对抗菌活性的影响，还将各种取代基置于吡咯部分上。对于许多不能仅仅根据空间和唑环中氮原子的位置/数目而合理化的类似物，观察到活性上的有趣差异。活性的差异主要取决于整个唑系统电子特性的细微变化。相对于未取代的对应物，醛，醛肟和氰基唑通常可显着提高革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。然而，酰胺，酯，氨基，羟基，烷氧基和烷基取代基没有导致抗菌活性的改善或损失。氰基部分在唑上的放

  DOI：

  10.1021/jm990373e

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 5-Acetylthiomethyl Oxazolidinone Analogs
  作者：Lei Chen、Jian-Wei Wang、Li Hai、Guang-Ming Wang、Yong Wu

  DOI：10.1080/00397910902756197

  日期：2010.2.26

  The oxazolidinone class of antimicrobial agents represents a promising advance in the fight against resistant Gram-positive bacterial infections. To improve antibacterial activity and expand the spectrum of activity including Gram-negative bacteria, a series of novel 5-acetylthiomethyl oxazolidinone analogs were designed and synthesized based on the structure–activity relationship studies. The structures

  恶唑烷酮类抗微生物剂代表了在对抗耐药革兰氏阳性细菌感染方面的一个有希望的进步。为了提高抗菌活性并扩大包括革兰氏阴性菌在内的抗菌谱，基于结构-活性关系研究，设计并合成了一系列新型 5-乙酰硫甲基恶唑烷酮类似物。目标化合物和主要中间体的结构经1H NMR、13C NMR、红外(IR)、质谱(MS)和元素分析确证。
• [EN] ANTIINFECTIVE 1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES ANTI-INFECTIEUX DE 1,2,3-TRIAZOLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2004101531A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to novel triazole compounds of formula (I), thie pharmaceutically acceptable salts and their pharmaceutical compositions, where all symbols have meaning as defined in the description, for use in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及新型三唑化合物的公式（I），其药用盐和其药物组合物，其中所有符号的含义如描述中定义，用于治疗细菌感染。
• Hetero-aromatic ring substituted phenyloxazolidinone antimicrobials
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06124334A1

  公开（公告）日：2000-09-26

  A hetero-aromatic (Q) substituted phenyloxazolidinone antimicrobial of Formula I ##STR1## wherein Q is a 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms or alternatively a benzoannulated 5-member hetero-aromatic having from one to four nitrogen atoms where R.sup.1 is independentlyl H, OCH.sub.3, F, or Cl; and R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl (optionally substituted with one or more of F, Cl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.8 acyloxy), C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, amino, C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.8 dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy.

  一种具有Formula I的杂环芳基取代苯基噁唑啉酮抗菌剂，其中Q是具有从一个到四个氮原子的五元杂环芳基，或者是具有从一个到四个氮原子的苯并联的五元杂环芳基，其中R.sup.1独立地为H、OCH.sub.3、F或Cl；而R.sup.2为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基（可选地取代为一个或多个F、Cl、羟基、C.sub.1 -C.sub.8烷氧基、C.sub.1 -C.sub.8酰氧基）、C.sub.3 -C.sub.6环烷基、氨基、C.sub.1 -C.sub.8烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.8二烷基氨基、C.sub.1 -C.sub.8烷氧基。
• Inhibitors of syk and JAK protein kinases
  申请人：Jia Zhaozhong

  公开号：US20100048567A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention is directed to compounds of formula I-V and tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of syk kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition syk kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by syk kinase activity, such as undesired thrombosis and Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及公式I-V的化合物及其互变异构体或药学上可接受的盐、酯和前药，其是syk激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的制药组合物，抑制syk激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由syk激酶活性介导的多种疾病的方法，例如不良血栓和非何杰金淋巴瘤。
• INHIBITORS OF SYK AND JAK PROTEIN KINASES
  申请人：Jia Zhaozhong

  公开号：US20120101275A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention is directed to compounds of formula I-V and tautomers thereof or pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof which are inhibitors of syk kinase. The present invention is also directed to intermediates used in making such compounds, the preparation of such a compound, pharmaceutical compositions containing such a compound, methods of inhibition syk kinase activity, methods of inhibition the platelet aggregation, and methods to prevent or treat a number of conditions mediated at least in part by syk kinase activity, such as undesired thrombosis and Non Hodgkin's Lymphoma.

  本发明涉及公式I-V和其互变异构体或药学上可接受的盐、酯和前药的化合物，其为syk激酶的抑制剂。本发明还涉及用于制备这种化合物的中间体，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的制药组合物，抑制syk激酶活性的方法，抑制血小板聚集的方法，以及预防或治疗至少部分由syk激酶活性介导的多种情况的方法，如非霍奇金淋巴瘤和不良血栓形成。