2,6-Di-tert-butyl-4-butylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one | 62130-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-4-butylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-ditert-butyl-4-butylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 62130-85-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: PLIPTHDLJPKYQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红 、 2,6-Di-tert-butyl-4-butylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one 在 三(二甲胺基)膦 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48 %的产率得到3-(3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-4-propyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-磷酸-布鲁克重排扩环靛红：合成 2-喹啉酮衍生的对醌甲基化物的途径

  摘要：

  开发了一种路易斯酸介导的单碳同系化方法，用于安装嵌有对醌甲基化物的 2-喹啉酮核，收率高达 92%，并且具有高区域选择性。此外，合成后修饰，包括 C-P、C-S 和 C-C 键的形成，已通过合适的亲核试剂的 1,6-加成得到证实。此外，还证明了嵌入 2-喹啉酮的p -QM 的环丙烷化可提供连续的季螺中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01929
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基-2,6-二-叔丁基苯酚 在 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,6-Di-tert-butyl-4-butylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-膦酰氧基烯醇化物与对醌甲基化物的非对映选择性 1,6-加成

  摘要：

  探索了在有机碱 1,8-二氮杂双环 (5.4.0)undec-7-ene (DBU) 存在下，将α-酮酰胺加入到由亚磷酸二烷基酯引发的对醌甲基化物中。在碱存在下，二烷基亚磷酸酯与 α-酮酰胺的偶联遵循 [1,2]-phospha-Brook 重排，生成相应的 α-膦酰氧基烯醇化物，随后被对醌甲基化物 ( p -QMs) 捕获。两步一锅法 1,6-缀合物添加提供了对一系列含有靛红的磷酸盐的 1,6-加合物的有效访问，这些加合物具有两个邻位叔碳，产率高达 90% 和 >20:1 dr。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00030

文献信息

• Diastereoselective 1,6-Addition of α-Phosphonyloxy Enolates to <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Amjad Ali、Raveena Jajoria、Harish K. Harit、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00030

  日期：2022.4.15

  8-diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene (DBU) is explored. Coupling of dialkylphosphites to α-ketoamides in the presence of a base follows [1,2]-phospha-Brook rearrangement, generating corresponding α-phosphonyloxy enolates that are subsequently seized by p-quinone methides (p-QMs). The two-step one-pot 1,6-conjugate addition provides effective access to a series of isatin-incorporated phosphate-bearing 1,6-adducts having

  探索了在有机碱 1,8-二氮杂双环 (5.4.0)undec-7-ene (DBU) 存在下，将α-酮酰胺加入到由亚磷酸二烷基酯引发的对醌甲基化物中。在碱存在下，二烷基亚磷酸酯与 α-酮酰胺的偶联遵循 [1,2]-phospha-Brook 重排，生成相应的 α-膦酰氧基烯醇化物，随后被对醌甲基化物 ( p -QMs) 捕获。两步一锅法 1,6-缀合物添加提供了对一系列含有靛红的磷酸盐的 1,6-加合物的有效访问，这些加合物具有两个邻位叔碳，产率高达 90% 和 >20:1 dr。
• Ring Expansion of Isatins <i>via</i> 1,2-Phospha-Brook Rearrangement: A Route to the Synthesis of 2-Quinolinone-Derived <i>p</i>-Quinone Methides
  作者：Amjad Ali、Harish K. Harit、Manju Devi、Dibyajyoti Ghosh、Ravi P. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01929

  日期：2022.12.16

  A Lewis acid-mediated one-carbon homologation approach to installing a 2-quinolinone core embedded with para-quinone methides, in a high yield of up to 92%, and with high regioselectivity has been developed. Also, post-synthetic modifications, including C–P, C–S, and C–C bond formations, have been demonstrated by the 1,6-addition of suitable nucleophiles. Further, cyclopropanation of 2-quinolinone-embedded

  开发了一种路易斯酸介导的单碳同系化方法，用于安装嵌有对醌甲基化物的 2-喹啉酮核，收率高达 92%，并且具有高区域选择性。此外，合成后修饰，包括 C-P、C-S 和 C-C 键的形成，已通过合适的亲核试剂的 1,6-加成得到证实。此外，还证明了嵌入 2-喹啉酮的p -QM 的环丙烷化可提供连续的季螺中心。