3-氟-6-甲氧基喹啉-4-甲醛 | 945455-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氟-6-甲氧基喹啉-4-甲醛
• 英文名称: 3-fluoro-6-methoxyquinoline-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Fluoro-6-methoxyquinoline-4-carbaldehyde
• CAS: 945455-79-8
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: WZOYHMMSKGEABR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-6-甲氧基喹啉-4-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-((rac)-5-{3-[(3-fluoro-6-methoxy-quinolin-4-ylmethyl)-amino]-propyl}-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  OXAZOLIDINONE ANTIBIOTIC DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R1为氢、卤素、羟基、烷氧基或氰基；Y1和Y2各自代表CH，一个或两个U、V、W和X代表N，其余各自代表CH，或者在X的情况下，也可以代表CRa，其中Ra为卤素，并且在W的情况下，也可以代表CRb，或者U、V、W、X、Y1和Y2各自代表CH，或者U、V、W、X和Y1各自代表CH，而Y2代表N，或者，如果R1为氢，则一个或两个U、V、W、X、Y1和Y2代表CRC，其余各自代表CH，其中Rb为烷氧基、烷氧羰基或烷氧基烷氧基，Rc每次出现时独立地代表羟基或烷氧基；A-B-D代表4至6个原子的链，这4至6个原子选自碳、氧和氮，并且可以被取代；E是以下组之一：其中Z为CH或N，Q为O或S，或者E为苯基，该苯基在间位和/或对位被取代一次或两次；以及这类化合物的盐。

  公开号：

  US20100137290A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-6-甲氧基喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-氟-6-甲氧基喹啉-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-(1-AMINO-ETHYL)-CYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物，其中R 0 代表H或OH；R 1 代表烷氧基；U和W代表N，V代表CH，R 2 代表H或F，或者U和V代表CH，W代表N，R 2 代表H或F，或者U和V代表N，W代表CH，R 2 代表H，或者U代表N。V代表CH，W代表CR a ，R 2 代表H；R a 代表CH 2 OH或烷氧羰基；A代表基团CH═CH—B或双核杂环系统D，B代表一个单取代或双取代的苯基，其中取代基为卤原子，D代表以下其中之一的基团，其中Z代表CH或N，Q代表O或S；以及这些化合物的盐。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20100029623A1

文献信息

• Unsaturated Four-Membered Rings: Efficient Strategies for the Construction of Cyclobutenes and Alkylidenecyclobutanes
  作者：Michael Eisold、Andreas N. Baumann、Gabriel M. Kiefl、Sebastian T. Emmerling、Dorian Didier

  DOI：10.1002/chem.201604585

  日期：2017.1.31

  studies of the diastereo‐ and enantioselective formation of strained alkylidenecycloalkanes drove us to more‐thoroughly investigate the formation of four‐membered rings for which only few efficient methods are described. We first developed a strategy to diversify the saturated part of the four‐membered ring and applied it to a highly diastereoselective synthesis of more‐elaborate alkylidenecyclobutanes,

  我们最近对应变亚烷基环烷烃的非对映体和对映体选择性形成的研究驱使我们更加深入地研究四元环的形成，对此仅描述了几种有效方法。我们首先制定了使四元环饱和部分多样化的策略，并将其应用于更精细的亚烷基亚环丁烷的高度非对映选择性合成，从而完成了我们的先期研究。同时，采用简单的有机金属方法构建了环丁烯结构，并进一步功能化以提供各种新的取代模式，从而丰富了基于环丁烯的结构单元库。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Methylenecyclobutanes by Merging Boron‐Homologation and Boron‐Allylation Strategies
  作者：Michael Eisold、Dorian Didier

  DOI：10.1002/anie.201507444

  日期：2015.12.21

  A highly diastereoselective synthesis of methylenecyclobutanes possessing a quaternary stereocenter is reported, in which boron homologation of an easily‐generated cyclobutenylmetal species is performed, followed by an allylation reaction. Combining three steps in a one‐pot process further optimized the method, which afforded the expected adducts in excellent yields and stereoselectivity, starting

  据报道，具有季立体中心的亚甲基环丁烷具有高度非对映选择性，其中易发生的环丁烯基金属物种进行硼同源化，然后进行烯丙基化反应。一锅法中三个步骤的结合进一步优化了该方法，从市售的4-溴丁炔开始，以优异的收率和立体选择性提供了预期的加合物。
• Highly diastereoselective approach to methylenecyclopropanes via boron-homologation/allylboration sequences
  作者：A. N. Baumann、A. Music、K. Karaghiosoff、D. Didier

  DOI：10.1039/c5cc09904h

  日期：——

  A simple and efficient diastereoselective synthesis of methylenecyclopropanes is described, in which boron-homologation and allylboration are merged into a one-pot process, starting from in-situ generated cyclopropenyllithium species. This unprecedented methodology...

  描述了一种简单有效的非对映选择性合成亚甲基环丙烷的方法，其中从原位生成的环丙烯基锂物种开始，将硼同系物和烯丙基硼化合并为一锅法。这种前所未有的方法...
• [EN] 5-AMINOCYCLYLMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 5-AMINOCYCLYLMÉTHYLOXAZOLIDIN-2-ONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009077989A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein one or two of U, V, W, and X represent N, the rest represent CH or, in the case of X, may also represent CRa wherein Ra is fluorine; R1 represents alkoxy, halogen or cyano; R2 represents H, CH2OH, CH2N3, CH2NH2, alkylcarbonylaminomethyl or triazol- 1-ylmethyl; R3 represents H, or, when n is 1, R3 may also represent OH, NH2, NHCOR6 or triazol-1-yl; A represents CR4; K represents O, NH, OCH2, NHCO, NHCH2, CH2NH, CH2CH2, CH=CH, CHOHCHOH or CHR5; R4 represents H or together with R5 forms a bond, or also R4 can represent OH when K is not O, NH, OCH2 or NHCO; R5 represents OH or together with R4 forms a bond; R6 represents alkyl; m is O or 1 and n is O or 1; and G is as defined in the description; and to salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中U、V、W和X中的一个或两个代表N，其余代表CH或者在X的情况下，也可以代表CRa，其中Ra为氟；R1代表烷氧基、卤素或氰基；R2代表H、CH2OH、CH2N3、CH2NH2、烷基羰基氨甲基或三唑-1-基甲基；R3代表H，或者当n为1时，R3也可以代表OH、NH2、NHCOR6或三唑-1-基；A代表CR4；K代表O、NH、OCH2、NHCO、NHCH2、CH2NH、CH2CH2、CH=CH、CHOHCHOH或CHR5；R4代表H，或者与R5一起形成键，或者当K不是O、NH、OCH2或NHCO时，R4也可以代表OH；R5代表OH，或者与R4一起形成键；R6代表烷基；m为O或1，n为O或1；G如描述中所定义；以及这些化合物的盐。
• Single-Pot Asymmetric Approach toward Enantioenriched Quaternary Stereocenter-Containing Alkylidenecyclobutanes
  作者：Michael Eisold、Gabriel M. Kiefl、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01432

  日期：2016.6.17

  Enantioenriched alkylidenecyclobutanes possessing a quaternary stereogenic center, usually difficult to access, have been synthesized by combining a double boron-homologation and an allylboration through a highly efficient and diastereoselective one-pot process. Starting from commercially available substrates, this protocol represents a simple way of accessing chiral unsaturated four-membered ring

  通过高效和非对映选择性的一锅法将双硼同位和烯丙基硼化结合起来，合成了通常难以接近的，具有季生立体中心的对映体富集的亚烷基亚环丁烷。从可商购获得的底物开始，该方案代表了一种以优异的立体异构体比率获得手性不饱和四元环系统的简单方法。