3-氟吲哚 | 66946-81-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氟吲哚
• 英文名称: 3-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 3-fluoroindole
• CAS: 66946-81-4
• 化学式: C₈H₆FN
• mdl: MFCD04117826
• 分子量: 135.141
• InChiKey: VMITYLJHUKSVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟吲哚 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N-diethyl-3-fluoro-2-(trimethylsilyl)-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC SHP2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS ALLOSTÉRIQUES DE SHP2

  摘要：

  本公开涉及SHP2的抑制剂及其在治疗疾病中的应用。还公开了包含相同成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2019118909A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 lithium acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以14%的产率得到3-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor对富含电子的杂芳族羧酸进行脱羧氟化

  摘要：

  富电子的五元杂芳族化合物（包括呋喃，吡唑，异恶唑，噻吩，吲哚，苯并呋喃和吲唑羧酸）与Selectfluor的无过渡金属脱羧氟化反应得到了报道。观察到氟化二聚体产物中含氮杂芳族羧酸，例如吲哚和吡唑。已经开发出有效的方法，以在低温下以Li 2 CO 3为碱合成2-和3-氟吲哚的单体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00335

文献信息

• New Generation of Selective Androgen Receptor Degraders: Our Initial Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New Compounds with Enzalutamide-Resistant Prostate Cancer Activity
  作者：Dong-Jin Hwang、Yali He、Suriyan Ponnusamy、Michael L. Mohler、Thirumagal Thiyagarajan、Iain J. McEwan、Ramesh Narayanan、Duane D. Miller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00973

  日期：2019.1.24

  propanamides (series II and III) were discovered as selective androgen receptor degraders (SARDs). Initial studies of androgen receptor (AR) antagonist (1) and agonist (2) propanamides yielded a tertiary aniline (3) with novel SARD activity but poor metabolic stability. Cyclization to II and III produced submicromolar AR antagonism and protein degradation selective to AR and AR splice variant (AR SV). II and

  在寻找晚期前列腺癌（PCs）的小分子治疗方法的过程中，发现了一系列新颖的吲哚基和吲哚基丙酰胺（II和III系列）作为选择性雄激素受体降解剂（SARDs）。对雄激素受体（AR）拮抗剂（1）和激动剂（2）丙酰胺的初步研究产生了具有新型SARD活性但代谢稳定性较差的叔苯胺（3）。环化至II和III产生亚微摩尔的AR拮抗作用，并对AR和AR剪接变体（AR SV）产生选择性的蛋白质降解。二和三维持对enzalutamide耐药（Enz-R）突变的ARs和PC细胞的效力，并且对Enz-R异种移植物有效，表明它们具有治疗晚期PCs的潜力。新型SARD的设计，合成和生物学活性，可潜在地用于治疗各种PC，包括去势抵抗性，Enz-R和/或AR SV依赖性的晚期PC，这些已知PC通常无法用已知的激素疗法治疗讨论。
• 一种富电子五元杂环酸及其衍生物脱羧上氟 的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN106397377B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明提供了一种富电子五元杂环酸及其衍生物脱羧上氟的方法，针对不同种类的富电子五元杂环直接连接羧酸的富电子五元杂环酸及其衍生物，进行了高效脱羧上氟，得到的产物的产率高，且过程简单。
• 一种含吲哚环结构的化合物及其制备方法和应用、一种杀菌剂
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN113185509A

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明涉及农药领域，公开了一种含吲哚环结构的化合物及其制备方法和应用、一种杀菌剂，该化合物具有式(I)所示的结构，本发明的化合物对黄瓜霜霉病菌具有优异的防治效果，与目前商品化卵菌病害防治药剂氟噻唑吡乙酮相当，具有很好的市场开发前景。
• CAPTURE AGENTS AND RELATED COMPOSITIONS, METHODS AND SYSTEMS
  申请人：Agnew Heather

  公开号：US20110263515A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Multi-ligand capture agents comprising two or more ligands are described, and related compositions, methods and systems.

  本文描述了包括两个或更多配体的多配体捕获剂，以及相关的组合物、方法和系统。
• ISATIN-DERIVED COMPOUNDS, USE OF THE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AIDS AND METHOD OF TREATMENT USING THESE COMPOUNDS
  申请人：Fundação Oswaldo Cruz (fiocruz) - Superintendência De Planejamento

  公开号：EP3456718A1

  公开（公告）日：2019-03-20

  This invention relates to HIV-inhibiting compounds consisting of other Formulae I, II or III isatin derivatives, as shown below (Formulae I, II and III), whereby in Formulae I, II and III, R1 is selected from H, CH3 or Cl; R2 is selected from one of the following radicals: zidovudine, amprenavir or an acyclic phosphonate chain, as shown below. This invention also relates to the use and treatment method using the Formulae I, II and III compounds. According to this invention, these compounds are also used for the treatment of infections caused by HBV or co-infection caused by HIV and HBV.

  本发明涉及由下式（式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ）所示的其他式Ⅰ、式Ⅱ或式Ⅲ异atin衍生物组成的HIV抑制化合物，其中在式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ中，R1选自H、CH3或Cl；R2选自如下基团之一：齐多夫定、安普那韦或无环膦酸链，如下所示。本发明还涉及使用式 I、II 和 III 化合物的用途和治疗方法。根据本发明，这些化合物还可用于治疗由 HBV 引起的感染或由 HIV 和 HBV 引起的合并感染。

表征谱图