3-氟呋喃-2,5-二酮 | 2714-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 3-氟呋喃-2,5-二酮
• 英文名称: 3-fluorofuran-2,5-dione
• 英文别名: Fluoromaleic anhydride；fluoromaleic acid anhydride；Fluor-maleinsaeure-anhydrid
• CAS: 2714-23-0
• 化学式: C₄HFO₃
• 分子量: 116.049
• InChiKey: VRWIOXNAJVBAFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟呋喃-2,5-二酮 650.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 氟乙炔
  参考文献：
  名称：

  Fluoroacetylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a011
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorofumaric acid 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-氟呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Mono- and Difluorobutenedioic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a023

文献信息

• Antifungal properties of 2-bromo-3-fluorosuccinic acid esters and related compounds
  作者：Herman Gershon、Larry Shanks

  DOI：10.1021/jm00214a038

  日期：1977.4

  The most fungitoxic compound in this study was threo-ethyl 2-bromo-3-fluorosuccinate (C. albicans, 14 mug/ml; A. niger, 30 mug/ml; M. mucedo, 9 mug/ml; T. mentagrophytes, 5 mug/ml). Due to the ease of dehydrohalogenation, the fungitoxicity of 2-bromo-3-fluorosuccinic acid esters may be the result of a mixture composed of the parent compound, the bromo- and fluorofumaric acid esters, and HF and HBr

  测试了在不存在pH值5.7和7.0的条件下，对12-溴-和2-2-溴-3-氟代琥珀酸和邻氨基苯甲酸琥珀酸酯（C1-C6）的抗白色念珠菌，黑曲霉，Mucor mucedo和毛癣菌的抗真菌活性。 Sabouraud葡萄糖琼脂中含有10％的牛肉血清。在pH 7.0下，存在10％的牛肉血清时，未观察到赤型和苏型-2-溴-3-氟代琥珀酸酯的真菌毒性的一致规律。增加酯官能团的长度会如下影响真菌毒性：C2大于C1大于C3大于C4大于C5大于C6。在这项研究中，对真菌毒性最大的化合物是2-溴-3-氟丁二酸苏-乙基（白色念珠菌，14杯/毫升；黑曲霉，30杯/毫升； M. mucedo，9杯/毫升；薄荷草， 5杯/毫升）。由于易于脱卤化氢，
• Synthesis of the first fluorinated cantharidin analogues
  作者：Michael Essers、Birgit Wibbeling、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01056-5

  日期：2001.8

  time. The key step in each synthesis is an exo-selective Diels–Alder reaction of furan with the appropriate fluorinated maleic anhydride. 17O NMR measurements of 5–7 and the corresponding non-fluorinated parent compounds were undertaken to show the influence of the fluorine substituent(s) on the electronic properties of the oxygen atoms.

  氟化邻苯二酚类似物（4 – 7）是首次合成。在每个合成的关键步骤是一个外的呋喃-选择性狄尔斯-阿尔德反应与合适的氟化的马来酸酐。17个的O- NMR测量5 - 7和相应的非氟化的母体化合物开展了以显示氟取代基的在氧原子的电子性能的影响（多个）。
• [EN] GLUN2C/D SUBUNIT SELECTIVE ANTAGONISTS OF THE N-METHYL-D-ASPARTATE RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES SÉLECTIFS DES SOUS-UNITÉS GLUN2C/D DU RÉCEPTEUR N-MÉTHYL-D-ASPARTATE
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2019191424A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  A compound according to Formula (I) or salts or prodrugs thereof and pharmaceutical formulations comprising the compound are provided herein for the treatment of neurological disorders. The disorders may include providing neuroprotection, preventing neurodegeneration, treating neuropathic pain or treating schizophrenia, psychoses or depression. Furthermore, the compounds may be used in combination with another active ingredient.

  根据公式（I）提供的化合物或其盐或前药，以及包含该化合物的药物配方，用于治疗神经系统疾病。这些疾病可能包括提供神经保护、预防神经退化、治疗神经病性疼痛或治疗精神分裂症、精神病或抑郁症。此外，这些化合物可以与另一种活性成分结合使用。
• Stereochemistry of α,α′-difluorosuccinic acids
  作者：H Bell

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82575-0

  日期：1980.3

  dimethyl (−)-D-tartrate (IVa) and dimethyl (+)-L- tartrate (Va) with sulfur tetrafluoride gave dimethyl meso-α,α′-difluorosuccinate (Ia). The same reagent converted dimethyl meso-tartrate (IlIa) to a racemic mixture of dimethyl D- and L-α,α′-difluorosuccinate (IIa). This outcome resulting from the replacement of hydroxyl by fluorine with inversion of configuration at one and retention of configuration

  用四氟化硫处理（-）-D-酒石酸二甲酯（IVa）和（+）-L-酒石酸二甲酯（Va），得到二甲基内消旋-α，α'-二氟琥珀酸酯（Ia）。相同的试剂将中酒石酸二甲酯（IIaa）转化为D-和L-α，α'-二氟琥珀酸二甲酯（IIa）的外消旋混合物。通过假设形成环状中间体，可以合理化由氟取代羟基而在一个手性上反转构型并在另一个手性碳原子上保持构型的结果。通过随后与氟化物离子的S N 2反应，然后通过氟使硫氧基的四中心置换，将其打开。α，α'-二氟琥珀酸二甲酯Ia和IIa的各自构型由1 H和19确定通过使用旋光化学位移试剂的F NMR，并通过将酯转化为相应的酸，然后分别将其转化为顺式和反式α，α'-二氟琥珀酸酐来证实。
• Synthesis of substituted 2H-1,3-oxazine-2,6-diones by reaction of trimethylsilyl azide with maleic anhydrides
  作者：James D. Warren、John H. MacMillan、Stephen S. Washburne

  DOI：10.1021/jo00894a016

  日期：1975.3