N-acetyl-3-amino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-propanone | 630113-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl-3-amino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-propanone
• 英文别名: N-(3-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-oxopropyl)acetamide；N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxopropyl]acetamide
• CAS: 630113-19-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃Si
• 分子量: 245.394
• InChiKey: KHBRLYAMMKXPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-amino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-propanone 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.1 g的产率得到N-acetyl-3-amino-1-hydroxy-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  酵母中维生素 B1 的生物合成。从吡哆醇和组氨酸衍生嘧啶单元。尿烷酸的中间体

  摘要：

  使用 13C-、15N- 和 2H-标记的底物进行掺入研究，然后进行 NMR 分析，结果表明硫胺素（维生素 B1）的嘧啶单元源自 C-2',2,N,C- 的 C5N 片段吡哆醇（维生素 B6）的 6,5,5' 和 L-组氨酸衍生的 NCN 片段。尿烷酸在组氨酸的 NCN 片段进入硫胺嘧啶的途径中充当中间体。

  DOI：

  10.1021/ja030261j
• 作为产物：
  描述：

  DL-N-acetyl-3-aminopropane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-acetyl-3-amino-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  酵母中维生素 B1 的生物合成。从吡哆醇和组氨酸衍生嘧啶单元。尿烷酸的中间体

  摘要：

  使用 13C-、15N- 和 2H-标记的底物进行掺入研究，然后进行 NMR 分析，结果表明硫胺素（维生素 B1）的嘧啶单元源自 C-2',2,N,C- 的 C5N 片段吡哆醇（维生素 B6）的 6,5,5' 和 L-组氨酸衍生的 NCN 片段。尿烷酸在组氨酸的 NCN 片段进入硫胺嘧啶的途径中充当中间体。

  DOI：

  10.1021/ja030261j

文献信息

• Biosynthesis of Vitamin B₁ in Yeast. Derivation of the Pyrimidine Unit from Pyridoxine and Histidine. Intermediacy of Urocanic Acid
  作者：Johannes Zeidler、Brian G. Sayer、Ian D. Spenser

  DOI：10.1021/ja030261j

  日期：2003.10.1

  Incorporation studies with 13C-, 15N-, and 2H-labeled substrates, followed by NMR analysis, show that the pyrimidine unit of thiamin (Vitamin B1) originates from a C5N fragment, derived from C-2',2,N,C-6,5,5' of pyridoxol (Vitamin B6) and an N-C-N fragment derived from L-histidine. Urocanic acid serves as an intermediate on the route of the N-C-N fragment of histidine into the thiamin pyrimidine.

  使用 13C-、15N- 和 2H-标记的底物进行掺入研究，然后进行 NMR 分析，结果表明硫胺素（维生素 B1）的嘧啶单元源自 C-2',2,N,C- 的 C5N 片段吡哆醇（维生素 B6）的 6,5,5' 和 L-组氨酸衍生的 NCN 片段。尿烷酸在组氨酸的 NCN 片段进入硫胺嘧啶的途径中充当中间体。