11-Oxoundec-9-en-1-yl acetate | 63024-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-Oxoundec-9-en-1-yl acetate
• 英文别名: 11-oxoundec-9-enyl acetate
• CAS: 63024-89-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: XJPOVFKHONUKEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Oxoundec-9-en-1-yl acetate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 9,11-Hexadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种果树害虫性信息素(9E,11Z)-9,11-十六碳二烯醛的制备方法

  摘要：

  本发明属于山核桃坚果斑螟性信息素技术领域，具体涉及一种果树害虫性信息素(9E,11Z)‑9,11‑十六碳二烯醛的制备方法。(9E,11Z)‑9,11‑十六碳二烯醛制备过程中，起始原料昂贵，还涉及薗头偶联反应，薗头偶联反应需用钯催化剂，钯催化剂价格昂贵，造成生产成本过高，很难实现大规模工业化生产。针对上述问题，本发明提供一种果树害虫性信息素(9E,11Z)‑9,11‑十六碳二烯醛的制备方法，其制备过程中，以廉价易得的癸二醇为原料，以Wittig反应和Saegusa反应为关键步骤，不涉及薗头偶联反应，生产成本低，合成路线简单，容易操作，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN117510316A
• 作为产物：
  描述：

  乙酸十一烯基酯 在 噻蒽 5-氧化物 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 11-Oxoundec-9-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃噻蒽化与 Kornblum/Ganem 氧化交织在一起：烯型氧化以提供 α,β-不饱和羰基

  摘要：

  已开发出未活化烯烃的无金属双氧化，以提供不饱和共轭羰基。这种实用的程序允许烯烃原料具有高化学选择性和立体选择性，如难以获得的构建块和工业相关的信息素和利蒙素的合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.202214096

文献信息

• SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBONYLS FROM ALKENES VIA SULFONIUM INTERMEDIATES AND THEIR APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF CONJUGATED DIENE PHEROMONES, KAIROMONES, AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：[en]TERMÉSZETTUDOMÁNYI KUTATÓKÖZPONT

  公开号：WO2024105421A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  α,β-Unsaturated aldehydes are useful products as such in agrochemistry, but also potential intermediates for the preparation of important insect pheromones and kairomones. Until now, primarily the thermodynamically more stable (E)-α,β-unsaturated aldehydes have been identified as useful intermediates in the production of conjugated diene pheromone compounds, however, their practical and cost-effective synthesis on an industrial scale remains challenging. The problem to be solved by the present invention is to provide a method for selective oxidation of alkenes to α,β-unsaturated carbonyls which can be further transformed into pheromones and kairomones preferably without isolation and significant loss of the existing stereochemical purity.
• Intertwining Olefin Thianthrenation with Kornblum/Ganem Oxidations: Ene‐type Oxidation to Furnish α,β‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Péter Angyal、András M. Kotschy、Ádám Dudás、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.202214096

  日期：2023.1.9

  A metal-free double oxidation of unactivated alkenes has been developed to deliver unsaturated conjugated carbonyls. This practical procedure allows valorization of the olefinic feedstock with high chemo- and stereoselectivity as demonstrated by the syntheses of difficult-to-access building blocks and industrially relevant pheromones and kairomones.

  已开发出未活化烯烃的无金属双氧化，以提供不饱和共轭羰基。这种实用的程序允许烯烃原料具有高化学选择性和立体选择性，如难以获得的构建块和工业相关的信息素和利蒙素的合成所证明的那样。