3-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸甲酯 | 139148-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸甲酯
• 中文别名: 3-氧-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxopropionate；methyl 3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate；3-Oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propionic acid methyl ester
• CAS: 139148-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: MCNIMNIOWKRUFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 6-(3-Benzyloxy-4-methoxy-phenyl)-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Novel 6,7-diphenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one analogues as cytotoxic agents

  摘要：

  A series of 6,7-diphenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one analogues were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against eight human cancer cell lines. Compounds 18, 21, 28, 29, 30 and 31 showed cytotoxic activity with GI(50) values in the range of 2.1-8.1 muM concentration. Among these, compounds 21 and 28 exhibited good pharmacokinetic properties. These compounds were further evaluated for their in vivo efficacy in modified hollow fibre assay (HFA). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00263-4
• 作为产物：
  描述：

  monomethyl monopotassium malonate 、 N-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)imidazole 在 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation

  摘要：

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。

  DOI：

  10.1039/b913336d

文献信息

• Discovery and Structure−Activity Relationships of Trisubstituted Pyrimidines/Pyridines as Novel Calcium-Sensing Receptor Antagonists
  作者：Wu Yang、Zheming Ruan、Yufeng Wang、Katy Van Kirk、Zhengping Ma、Brian J. Arey、Christopher B. Cooper、Ramakrishna Seethala、Jean H. M. Feyen、John K. Dickson

  DOI：10.1021/jm801178c

  日期：2009.2.26

  The trisubstituted pyrimidine 1 was identified through high-throughput screening as a novel calcium-sensing receptor (CaSR) antagonist. Small molecule CaSR antagonists and/or negative allosteric modulators have the potential to act as an anabolic agent for the treatment of osteoporosis. The investigation of structure−activity relationships around 1 resulted in the identification of 18c and 18d, which

  通过高通量筛选将三取代的嘧啶1鉴定为新型钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。小分子CaSR拮抗剂和/或负变构调节剂具有充当合成代谢药物治疗骨质疏松症的潜力。对1周围的构效关系的研究导致了18c和18d的鉴定，它们显示了在体内促进PTH释放的功效，并且与原始铅1相比，具有更高的效力和溶解性。
• Lithium Perchlorate as an Efficient Catalyst for Selective Transesterification of β-Keto Esters Essentially Under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1055/s-2001-16033

  日期：——

  Lithium perchlorate catalysed efficient transesterification of β-keto esters has been carried out, which affords various esters under almost neutral conditions.

  高氯酸锂催化下，在近中性条件下成功进行了β-酮酯的高效转酯化反应，合成了多种酯类化合物。
• Sodium Perborate Catalyzed Selective Transesterification of<i>β</i>-Keto Esters under Neutral Conditions
  作者：B. P. Bandgar、V. S. Sadavarte、L. S. Uppalla

  DOI：10.1246/cl.2001.894

  日期：2001.9

  Transesterification of β-keto esters with various alcohols has been carried out using sodium perborate as an inexpensive catalyst under neutral conditions. The effectiveness of the protocol is manifested in its selectivity towards β-keto esters whereas other esters are found to be unreactive under these reaction conditions.

  使用过硼酸钠作为廉价催化剂，在中性条件下进行了 β-酮酯与各种醇的酯交换。该协议的有效性体现在其对 β-酮酯的选择性上，而在这些反应条件下发现其他酯没有反应。
• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• One-pot synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans
  作者：A. B. Sheremetev

  DOI：10.1007/s11172-005-0359-4

  日期：2005.4

  A “one pot” method for the synthesis of 3-amino-4-aryl- and 3-amino-4-hetarylfurazans from β-aryl- and 4-β-hetaryl-β-oxo acid esters was developed.

  开发了一种“一锅法”合成3-氨基-4-芳基和3-氨基-4-杂芳基呋咱的方法，该方法利用β-芳基和4-β-杂芳基-β-氧代酸酯。