3-氧代-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈 | 821009-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈
• 英文名称: 3-cyanoacetyl-2-phenylindole
• 英文别名: 3-oxo-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 821009-90-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: PVFBXUDYAYIHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛 、 3-氧代-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯化亚锡介导的使用3-氰基乙酰吲哚和3-甲酰基色酮的一锅合成功能化的吲哚-3-基吡啶

  摘要：

  通过3-甲酰基色酮，氰基乙酰基吲哚和乙酸铵的缩合，可以有效地一锅合成官能化的吲哚-3-基吡啶。合成了17种新化合物，并通过FT-IR和NMR对其进行了表征。通过X射线衍射确定典型化合物的晶体结构。多种底物均可参与该过程，从而获得高纯度和高收率，从而使该方法适用于药物发现中的文库合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.127
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-氧代-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  吲哚、吡咯和芳香胺与氰基乙酸和乙酸酐的组合的氰基乙酰化

  摘要：

  氰基乙酸用乙酸酐活化，加热时该试剂与多种活化和失活的吡咯、吲哚和苯胺衍生物反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831164

文献信息

• Multicomponent reactions for the synthesis of new 3′-indolyl substituted heterocycles under microwave irradiation
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Kai Zhao、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.101

  日期：2008.4

  (3′-indolyl)benzo[h]quinoline derivatives were synthesized via one-pot multicomponent reactions of aldehydes, 3-cyanoacetyl indoles with 5-aminopyrazol or naphthylamine under microwave irradiation. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time and straightforward procedure.

  通过醛，3-氰基乙酰基吲哚与5-甲基苯的一锅多组分反应，合成了一系列多取代的（3'-吲哚基）吡唑并[3,4- b ]吡啶和（3'-吲哚基）苯并[ h ]喹啉衍生物。微波辐射下的氨基吡唑或萘胺。该方法特别有价值的特征包括高产量的产品，广泛的底物范围，较短的反应时间和简单的操作步骤。
• Cyanoacetylation of Indoles, Pyrroles and Aromatic Amines with the Combination Cyanoacetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Jan Bergman、Johnny Slätt、Ivan Romero

  DOI：10.1055/s-2004-831164

  日期：——

  Cyanoacetic acid was activated with acetic anhydride and when heated this reagent reacted with a variety of both activated and deactivated pyrroles, indoles and aniline derivatives.

  氰基乙酸用乙酸酐活化，加热时该试剂与多种活化和失活的吡咯、吲哚和苯胺衍生物反应。
• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-indol-3-yl)Pyridine Derivatives Through Multicomponent Reaction
  作者：Li-Jun Geng、Guo-Liang Feng、Jiu-Gao Yu

  DOI：10.3184/030823410x12863016030919

  日期：2010.10

  A straightforward and practical approach is established for the synthesis of 2-(1H-indol-3-yl)pyridine derivatives achieved through the one-pot three-component reaction of chalcone, 3-(2-cyanoacetyl)-1H-indole and ammonium acetate. This method offers several advantages such as short reaction time, high yields, and simple procedure.

  通过查耳酮、3-(2-氰基乙酰基)-1H-吲哚和铵的一锅三组分反应合成2-(1H-吲哚-3-基)吡啶衍生物，建立了一种简单实用的方法醋酸盐。该方法具有反应时间短、收率高、操作简单等优点。
• Multicomponent Reaction for the Synthesis of Pyridine Derivatives based on Triphenylamine
  作者：Li-Jun Geng、Guo-Liang Feng、Jiu-Gao Yu、Hong-Li Zhang

  DOI：10.3184/174751911x12964930076449

  日期：2011.2

  A facile preparation of pyridine derivatives based on triphenylamine through a multicomponent reaction from 3-cya-noacetylindoles, ammonium acetate and a 1,3-diarylpropenone either by conventional heating or microwave irradiation is described. The three-component reaction afforded good yields and involved a simple procedure.

  本研究介绍了一种基于三苯胺的吡啶衍生物的简便制备方法，该方法是通过传统加热或微波辐照法，将 3-氰基-无乙酰基吲哚、乙酸铵和 1,3-二芳基丙烯酮进行多组分反应制备而成。该三组分反应产率高，过程简单。
• Facile and efficient synthesis of a new class of bis(3′-indolyl)pyridine derivatives via one-pot multicomponent reactions
  作者：Song-Lei Zhu、Shun-Jun Ji、Xiao-Ming Su、Chang Sun、Yu Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.054

  日期：2008.3

  4-aryl-3,5-dicyano-2,6-di(3′-indolyl)pyridine derivatives were synthesized via a one-pot multicomponent reaction of aromatic aldehydes, 3-cyanoacetyl indoles, and ammonium acetate under microwave irradiation. Particularly valuable features of this method include high yields of products, broad substrate scope, short reaction time, and straightforward procedure.

  在微波辐射下，通过芳香醛，3-氰基乙酰基吲哚和乙酸铵的一锅多组分反应合成了一系列4-芳基-3,5-二氰基-2,6-二（3'-吲哚基）吡啶衍生物。 。该方法特别有价值的功能包括高产量的产品，广泛的底物范围，较短的反应时间和简单的操作步骤。