1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-3-methyl-but-2-en-1-one | 649570-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-3-methyl-but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-Dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-methylbut-2-en-1-one；1-(3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-3-methylbut-2-en-1-one
• CAS: 649570-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: VWHQLKYPXYFKOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-3-methyl-but-2-en-1-one 在 2,2'-二羟基联苯 、 硼酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到5,5-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  2,2′-Biphenol/B(OH)₃ Catalyst System for Nazarov Cyclization

  摘要：

  一种新型催化剂体系——将容易获得的 2,2'-联苯酚与廉价、无毒且环保的 B(OH)3 相结合——促进了活化和失活二乙烯基酮的纳扎罗夫环化，以提供相应的环戊烯酮96％的收率，以顺式选择性方式。与传统使用危险试剂的恶劣条件相比，使用稳定且易于操作的试剂建立了用户友好的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00399
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-3-methyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Nazarov Cyclizations of 2-Alkoxy-1,4-pentadien-3-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]Expeditious and high-yielding Nazarov cyclizations of 2-alkoxy-1,4-pentadien-3-ones are described. An example of a catalytic asymmetric Nazarov cyclization is presented.

  DOI：

  10.1021/ol036019z

文献信息

• Hydroxylamine catalyzed Nazarov cyclizations of divinyl ketones
  作者：Joseph Z. Hamilton、Nathaniel T. Kadunce、Michael D. McDonald、Laura Rios、Albert R. Matlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.039

  日期：2015.11

  The first examples of iminium catalyzed Nazarov cyclizations of divinyl ketones are presented. Experiments describing hydroxylamine catalysis of the cyclization of eight alpha-alkoxy divinyl ketones (60-79% yield) and one unactivated divinyl ketone (38% yield) are reported. Phenyl substitution at the beta-position of the divinyl ketone inhibits cyclization, whereas beta-alkyl substituted beta-alkoxy divinyl ketones readily cyclize. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient Nazarov Cyclizations of 2-Alkoxy-1,4-pentadien-3-ones
  作者：Guangxin Liang、Stefan N. Gradl、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ol036019z

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Expeditious and high-yielding Nazarov cyclizations of 2-alkoxy-1,4-pentadien-3-ones are described. An example of a catalytic asymmetric Nazarov cyclization is presented.
• 2,2′-Biphenol/B(OH)<sub>3</sub> Catalyst System for Nazarov Cyclization
  作者：Kenji Sugimoto、Miyu Oshiro、Ryuhei Hada、Yuji Matsuya

  DOI：10.1248/cpb.c19-00399

  日期：2019.9.1

  A novel catalyst system—a combination of the readily available 2,2′-biphenol with the inexpensive, nontoxic, and eco-friendly B(OH)3—promoted the Nazarov cyclization of activated and inactivated divinyl ketones to afford the corresponding cyclopentenones up to 96% yield under, in a cis-selective manner. Compared with the conventional harsh conditions with hazardous reagents, user-friendly method was established with bench-stable and easy-to-handle reagents.

  一种新型催化剂体系——将容易获得的 2,2'-联苯酚与廉价、无毒且环保的 B(OH)3 相结合——促进了活化和失活二乙烯基酮的纳扎罗夫环化，以提供相应的环戊烯酮96％的收率，以顺式选择性方式。与传统使用危险试剂的恶劣条件相比，使用稳定且易于操作的试剂建立了用户友好的方法。