3-氧代-3-(喹啉-2-基)丙酸乙酯 | 96057-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-3-(喹啉-2-基)丙酸乙酯
• 英文名称: 2-quinoline-β-oxopropionic acid
• 英文别名: ethyl 3-oxo-3-(2-quinolyl)propanoate；ethyl 3-oxo-3-(quinolin-2-yl)propanoate；Chinaldinoylessigsaeure-ethylester；3-oxo-3-quinolin-2-yl-propionic acid ethyl ester；3-[2]quinolyl-3-oxo-propionic acid ethyl ester；3-[2]Chinolyl-3-oxo-propionsaeure-aethylester；2-ethoxycarbonylmethylcarbonylquinoline；ethyl 3-oxo-3-quinolin-2-ylpropanoate
• CAS: 96057-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD18933745
• 分子量: 243.262
• InChiKey: MLATUAWHLMZKCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  364.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(喹啉-2-基)丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(喹啉-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  三齿N-供体钯（II）配合物作为高效的四链DNA结合剂

  摘要：

  为了测试它们的G-四链体-DNA结合特性，准备了15种钯，铂和铜的配合物，它们具有5种不同的N-给体三齿（类吡啶）配体。荧光共振能量转移熔解法表明，与铂和铜相比，钯对G-四链体DNA稳定具有显着的积极作用，并且对有机配体的结构也有影响。通过ESI-MS和UV / Vis光谱实验研究了钯和铂配合物的推定结合模式（非配位π堆积和碱基配位），所有这些都表明钯配合物具有更大的协调DNA碱基的能力。相反，铂化合物倾向于通过非配位相互作用以水形式主要结合四链体DNA。值得注意的是对甲苯基吡啶-2,6-二基）双（1-甲基-1 H-苯并[d]咪唑）在室温下不到1 h即可有效地协调G-四链体结构，并且比它们的铂对应物更有效抑制癌细胞的生长。总之，这些结果表明，通过修饰金属或有机配体可以调节对G-四链体DNA的亲和力和金属络合物的结合方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201102300
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 16.25h， 生成 3-氧代-3-(喹啉-2-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三齿N-供体钯（II）配合物作为高效的四链DNA结合剂

  摘要：

  为了测试它们的G-四链体-DNA结合特性，准备了15种钯，铂和铜的配合物，它们具有5种不同的N-给体三齿（类吡啶）配体。荧光共振能量转移熔解法表明，与铂和铜相比，钯对G-四链体DNA稳定具有显着的积极作用，并且对有机配体的结构也有影响。通过ESI-MS和UV / Vis光谱实验研究了钯和铂配合物的推定结合模式（非配位π堆积和碱基配位），所有这些都表明钯配合物具有更大的协调DNA碱基的能力。相反，铂化合物倾向于通过非配位相互作用以水形式主要结合四链体DNA。值得注意的是对甲苯基吡啶-2,6-二基）双（1-甲基-1 H-苯并[d]咪唑）在室温下不到1 h即可有效地协调G-四链体结构，并且比它们的铂对应物更有效抑制癌细胞的生长。总之，这些结果表明，通过修饰金属或有机配体可以调节对G-四链体DNA的亲和力和金属络合物的结合方式。

  DOI：

  10.1002/chem.201102300

文献信息

• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• 一种化合物、发光层客体材料、有机电致发光 器件和显示装置
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN112979713B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本申请提供了一种通式(Ⅰ)的化合物，其可以用于有机电致发光器件，作为发光层客体材料。该化合物包含天然杂环与铱(Ir)配位的结构，能够有效调控化合物的发光波长。将其用作发光层的客体材料，则有利于提高有机电致发光器件的发光效率和光稳定性。此外，本申请提供的化合物，分子量小，将其应用于发光层，蒸镀温度较低，有利于加工。本申请还提供了一种包含通式(I)化合物的发光层客体材料、有机电致发光器件和显示装置。
• Pyrimidinones. 1. 2-Amino-5-halo-6-aryl-4(3H)-pyrimidinones. Interferon-inducing antiviral agents
  作者：Harvey I. Skulnick、Sheldon D. Weed、Emerson E. Eidson、Harold E. Renis、Dale A. Stringfellow、Wendell Wierenga

  DOI：10.1021/jm00150a018

  日期：1985.12

  2-amino-5-bromo-6-phenyl-4(3H)-pyrimidinone. An analogue study incorporating a series of 2-amino-5-substituted-6-arylpyrimidinones revealed that the most potent interferon inducers were mono- and difluorophenyl analogues. These same analogues were also potent antiviral agents against Semliki Forest virus and herpes simplex type 1. In addition the monomethoxyphenyl analogues were potent antiviral agents but weak interferon

  发现2-氨基-5-溴-6-苯基-4（3H）-嘧啶酮具有干扰素诱导作用和抗病毒活性。包含一系列2-氨基-5-取代-6-芳基嘧啶酮的类似物研究表明，最有效的干扰素诱导剂是单-和二氟苯基类似物。这些相同的类似物也是针对Semliki Forest病毒和1型单纯疱疹的有效抗病毒剂。此外，单甲氧基苯基类似物是有效的抗病毒剂，但是弱干扰素诱导剂。相对适度的结构变化导致生物活性发生巨大变化。循环干扰素水平与全身抗病毒活性之间的相关性相对较差。
• Fragment-Based Discovery of Pyrimido[1,2-<i>b</i>]indazole PDE10A Inhibitors
  作者：Ayaka Chino、Ryushi Seo、Yasushi Amano、Ichiji Namatame、Wataru Hamaguchi、Kazuya Honbou、Takuma Mihara、Mayako Yamazaki、Masaki Tomishima、Naoyuki Masuda

  DOI：10.1248/cpb.c17-00836

  日期：——

  In this study, we report the identification of potent pyrimidoindazoles as phosphodiesterase10A (PDE10A) inhibitors by using the method of fragment-based drug discovery (FBDD). The pyrazolopyridine derivative 2 was found to be a fragment hit compound which could occupy a part of the binding site of PDE10A enzyme by using the method of the X-ray co-crystal structure analysis. On the basis of the crystal

  在这项研究中，我们报告通过使用基于片段的药物发现（FBDD）的方法鉴定有效的嘧啶并咪唑作为磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂。通过使用X射线共晶体结构分析的方法，发现吡唑并吡啶衍生物2是片段命中化合物，其可以占据PDE10A酶的结合位点的一部分。根据化合物2和PDE10A蛋白的晶体结构，通过结构-活性关系（SAR）研究合成和评估了许多化合物，最终发现了具有良好理化性质的新型嘧啶并咪唑衍生物13 。
• [EN] PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS PIPÉRIDINE ET PIPÉRAZINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SMO
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2011036478A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of the Sonic Hedgehog pathway, in particular Smo antagonists. Thus the compounds of this invention are useful for the treatment of diseases associated with abnormal hedgehog pathway activation, including cancer, for example basal cell carcinoma, medulloblastoma, prostate, pancreatic, breast, colon, bone and small cell lung cancers, and cancers of the upper GI tract.

  本发明涉及式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐或互变异构体，它们是Sonic Hedgehog通路的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物可用于治疗与异常Hedgehog通路激活相关的疾病，包括癌症，例如基底细胞癌，髓母细胞瘤，前列腺癌，胰腺癌，乳腺癌，结肠癌，骨癌和小细胞肺癌，以及上消化道癌症。