3-氧代-3-(哌啶-1-基)丙酸甲酯 | 88466-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-氧代-3-(哌啶-1-基)丙酸甲酯
• 英文名称: 3-oxo-3-(piperidin-1-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: N-(3-methoxymalonyl)piperidine；N-(methoxycarbonylacetyl)piperidine；methyl 3-oxo-3-piperidin-1-yl-propionate；Malonsaeurepiperidid-methylester；3-Oxo-3-piperidino-propionsaeure-methylester；Methyl 3-oxo-3-piperidin-1-ylpropanoate
• CAS: 88466-71-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: QEIICTZRHWMZAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-112 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3-(哌啶-1-基)丙酸甲酯 、 硫代水杨酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到methyl 4-oxo-2-piperidin-1-yl-4H-thiochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些4-氧代噻吩及相关化合物的合成

  摘要：

  硫代水杨酸与 2-取代的 N,N-二烷基乙酰胺反应生成 3-取代的-N,N-二烷基-2-氨基-4-氧代噻吩 13。N-烷基 2-哌啶酮和类似的己内酰胺生成 1,2 的衍生物， 3,4-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one 16a-16d 和 7,8,9,10-tetrahydro-6H-5-thia-6-aza-cyclohepta-[b]naphthalen-11-一个 16e、16f。2-Mercaptonicotinic acid 得到 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1,8-diazaanthracen-10-one 16g 和 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1,8-二氮杂蒽-10-硫酮 16h。

  DOI：

  10.1071/ch05205
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 丙二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 以73%的产率得到3-氧代-3-(哌啶-1-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一些4-氧代噻吩及相关化合物的合成

  摘要：

  硫代水杨酸与 2-取代的 N,N-二烷基乙酰胺反应生成 3-取代的-N,N-二烷基-2-氨基-4-氧代噻吩 13。N-烷基 2-哌啶酮和类似的己内酰胺生成 1,2 的衍生物， 3,4-tetrahydrothiochromeno[2,3-b]pyridin-5-one 16a-16d 和 7,8,9,10-tetrahydro-6H-5-thia-6-aza-cyclohepta-[b]naphthalen-11-一个 16e、16f。2-Mercaptonicotinic acid 得到 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1,8-diazaanthracen-10-one 16g 和 1,2,3,4-tetrahydro-9-thia-1,8-二氮杂蒽-10-硫酮 16h。

  DOI：

  10.1071/ch05205

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of novel quinoline derivatives against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Ram Shankar Upadhayaya、Jaya Kishore Vandavasi、Nageswara Rao Vasireddy、Vivek Sharma、Shailesh S. Dixit、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.026

  日期：2009.4

  our molecular modelling and docking studies on well-known diarylquinoline antitubercular drug R207910, the presence of phenyl, naphthyl and halogen moieties seem critical. Comparison of docking studies on different stereoisomers of R207910 as well as compounds from our data set, suggests importance of electrostatic interactions. Further structural analysis of docking studies on our compounds suggests

  我们在此描述了一系列的27种3-苄基-6-溴-2-溴-2-甲氧基-喹啉和2-[（6-溴-2-甲氧基-喹啉-3-基）酰胺的衍生物的合成和抗分枝杆菌活性。 -苯基-甲基]-丙二酸单甲酯。在Bactec分析的第1天，在固定浓度（6.25μg/ mL）的情况下，连续9天在体外评估了这些化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv的抗分枝杆菌活性，并将其与未经处理的TB细胞培养物以及经异烟肼处理的对应物进行了比较，在相同的实验条件下 化合物3，8，17和18已显示出分枝杆菌活性的92–100％生长抑制，最小抑制浓度（MIC）为6.25μg/ mL。根据我们对著名的二芳基喹啉抗结核药物R207910的分子建模和对接研究，苯基，萘基和卤素部分的存在似乎至关重要。比较R207910的不同立体异构体以及我们数据集中的化合物的对接研究，表明静电相互作用的重要性。对我们化合物的对接研究的进一步结构分析表明，寻找具有潜在改进潜力的新的先导化合物是有吸引力的起点。
• SYNTHESIS OF AMIDES FROM ESTERS AND AMINES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Fatima-Zohra Zradni、Jack Hamelin、Aicha Derdour

  DOI：10.1081/scc-120014792

  日期：2002.1

  Formamide, primary and secondary amines react with esters in the presence of potassium tert-butoxide under microwave irradiation. Substituted amides are formed in yields (generally more than 70%) much higher than under conventional heating.
• Palasz, Peter D.; Utley, James H. P.; Hardstone, J. David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 4, p. 807 - 814
  作者：Palasz, Peter D.、Utley, James H. P.、Hardstone, J. David

  DOI：——

  日期：——
• Mitsudera, Hiroyuki; Kamikado, Toshiya; Uneme, Hideki, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1723 - 1730
  作者：Mitsudera, Hiroyuki、Kamikado, Toshiya、Uneme, Hideki、Manabe, Yukiaki

  DOI：——

  日期：——
• Matoba, Katsuhide; Yamazaki, Takao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2955 - 2956
  作者：Matoba, Katsuhide、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——