3-(quinolin-2-yl)isoxazol-5(4H)-one | 1283098-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(quinolin-2-yl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-quinolin-2-yl-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1283098-91-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: VEUWDBYQJZGMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(quinolin-2-yl)isoxazol-5(4H)-one 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以10%的产率得到2-(5-chloroisoxazol-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS PIPÉRIDINE ET PIPÉRAZINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SMO

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐或互变异构体，它们是Sonic Hedgehog通路的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物可用于治疗与异常Hedgehog通路激活相关的疾病，包括癌症，例如基底细胞癌，髓母细胞瘤，前列腺癌，胰腺癌，乳腺癌，结肠癌，骨癌和小细胞肺癌，以及上消化道癌症。

  公开号：

  WO2011036478A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(喹啉-2-基)丙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到3-(quinolin-2-yl)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS PIPÉRIDINE ET PIPÉRAZINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SMO

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐或互变异构体，它们是Sonic Hedgehog通路的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物可用于治疗与异常Hedgehog通路激活相关的疾病，包括癌症，例如基底细胞癌，髓母细胞瘤，前列腺癌，胰腺癌，乳腺癌，结肠癌，骨癌和小细胞肺癌，以及上消化道癌症。

  公开号：

  WO2011036478A1

文献信息

• PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS
  申请人：Jones Philip

  公开号：US20130053396A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of the Sonic Hedgehog pathway, in particular Smo antagonists. Thus the compounds of this invention are useful for the treatment of diseases associated with abnormal hedgehog pathway activation, including cancer, for example basal cell carcinoma, medulloblastoma, prostate, pancreatic, breast, colon, bone and small cell lung cancers, and cancers of the upper GI tract.

  本发明涉及公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐或互变异构体，这些化合物是Sonic Hedgehog通路的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物可用于治疗与异常刺猬通路激活相关的疾病，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺癌、胰腺癌、乳腺癌、结肠癌、骨癌和小细胞肺癌，以及上消化道癌症。
• Triethylamine-Promoted Oxidative Cyclodimerization of 2H-Azirine-2-carboxylates to Pyrimidine-4,6-dicarboxylates: Experimental and DFT Study
  作者：Timofei N. Zakharov、Pavel A. Sakharov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Nikolai V. Rostovskii

  DOI：10.3390/molecules28114315

  日期：——

  experimental study and DFT calculations, the key steps of the reaction mechanism include nucleophilic addition of N,N-diethylhydroxylamine to an azirine to form an (aminooxy)aziridine, generation of an azomethine ylide, and its 1,3-dipolar cycloaddition to the second azirine molecule. The crucial condition for the synthesis of pyrimidines is generation of N,N-diethylhydroxylamine in the reaction mixture

  描述了在空气中与三乙胺一起加热下，2H-azirine-2-carboxylates 到 pyrimidine-4,6-dicarboxylates 的前所未有的氧化环二聚反应。在此反应中，一个氮丙啶分子通过 CC 键进行正式切割，另一个通过 C=N 键进行正式切割。根据实验研究和DFT计算，该反应机理的关键步骤包括N,N-二乙基羟胺与氮杂环丙烷亲核加成形成（氨氧基）氮丙啶、偶氮亚胺叶立德的生成及其1,3-偶极环加成反应到第二个氮丙啶分子。嘧啶合成的关键条件是在反应混合物中以非常低的浓度生成 N,N-二乙基羟胺，这是通过三乙胺与空气氧气的缓慢氧化来确保的。添加自由基引发剂可加速反应并提高嘧啶的产率。在这些条件下，阐明了嘧啶形成的范围，并合成了一系列嘧啶。