3-氧代-6-庚炔酸甲酯 | 100330-50-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-6-庚炔酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-oxohept-6-ynoate
• CAS: 100330-50-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HSZWYTRZAPFGTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20℃，干燥，密封

制备方法与用途

3-氧代庚-6-炔酸甲酯及其衍生物可应用于催化反应中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-6-庚炔酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP

  摘要：

  在一方面，特征在于公式AA的化合物，或其药用可接受的盐。公式AA中所示的变量如权利要求中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性的调节剂，因此，可用于治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病、动脉硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症或帕金森病）、肺病（例如哮喘、慢性阻塞性肺病或特发性肺纤维化）、肝病（例如非酒精性脂肪肝炎、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤病（例如银屑病）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨石化病）、眼病（例如青光眼或黄斑变性）、由病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。

  公开号：

  WO2019023147A1
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-氧代-6-庚炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans via Palladium-Catalyzed Annulation of Alkyl 3-Oxo-6-heptynoates

  摘要：

  The reaction of the readily available alkyl 3-oxo-6-heptynoates with aryl halides in the presence of K2CO3 and catalytic amounts of Pd(PPh3)(4) at 100 degrees C provides a valuable new route to 2,5-disubstituted furans 3. Most probably, the furan ring is generated through an annulation reaction promoted by sigma-arylpalladium complexes generated in situ and involving the nucleophilic attack of the ketonic oxygen across the carbon-carbon triple bond coordinated to palladium, followed by the base-catalyzed isomerization of the resultant stereoisomeric 2,5-dialkylidenetetrahydrofuran intermediates 4 and 5. The reaction is highly chemoselective. No evidence was obtained of carboannulation products. The reaction temperature has proven to be crucial for the success of the methodology. The K2CO3:alkyne ratio also affects the reaction outcome. The highest yields of furan derivatives have been obtained with aryl halides containing electron-withdrawing substituents, very likely because the higher acidity of the methylene protons of 4 and 5 favors the isomerization step. Extension of the methodology to methyl 3-oxo-7-substituted-6-heptynoates leads to the formation of 2,5-disubstituted furans containing a branched side chain. The presence of an alkyl substituent on the C-2 of the staring alkyne, however, seems to prevent the isomerization step. Treatment of ethyl 2-methyl-3-oxo-6-heptynoate under our standard conditions produced in fact the 2,5-dialkylidene derivative 5p in 42% yield, and no evidence of the corresponding furan derivative was attained.

  DOI：

  10.1021/jo962386v

文献信息

• Heterocycles as nicotinic acid receptor agonists for the treatment of dyslipidemia
  申请人：Palani Anandan

  公开号：US20060264489A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, wherein: Q is selected from the group consisting of: and L is selected from the group consisting of: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester, or tautomer thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome and dyslipidemia.

  具有通式（I）的一种化合物： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，其中： Q选自以下群组： 和 L选自以下群组： 或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或互变异构体，可用于治疗代谢综合征和血脂异常等疾病、疾患或症状。
• Calcium-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted 2-Alkenylfurans from β-Keto Esters Tethered to Propargyl Alcohols
  作者：Sara P. Morcillo、David Leboeuf、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201603929

  日期：2016.11.14

  An efficient synthesis of polysubstituted 2‐alkenylfurans using Ca(NTf2)2/KPF6 as a catalytic mixture is described. It is based on the cycloelimination of readily available propargyl alcohols tethered to β‐keto esters under dry conditions to avoid competitive Meyer–Schuster rearrangement. The furan can be further functionalized in situ by a calcium‐catalyzed Friedel–Crafts‐type reaction with secondary

  描述了使用Ca（NTf 2）2 / KPF 6作为催化混合物有效合成多取代的2-烯基呋喃的方法。该方法基于在干燥条件下将易得的炔丙醇与β-酮酸酯束缚的环消除作用，以避免竞争性的Meyer-Schuster重排。呋喃可通过仲和叔醇的钙催化的Friedel-Crafts型反应在原位进一步官能化。标题反应可以高产地制备二，三和四取代的2-烯基呋喃，这是生物活性化合物的重要亚基。
• New Cobalt-Catalyzed Cycloisomerization of ε-Acetylenic β-Keto Esters. Application to a Powerful Cyclization Reactions Cascade
  作者：Paul Cruciani、Robert Stammler、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo9600619

  日期：1996.1.1

  type reaction of epsilon-acetylenic beta-keto esters to form highly functionalized methylenecyclopentanes are described. The observed regio-, chemo-, and stereoselectivities support a process of cycloisomerization which controls the relative stereochemistry of two contiguous stereogenic centers. An efficient route to the basic skeleton of the phyllocladane family has been achieved via a one-pot sequence

  描述了研究钴（I）催化ε-乙炔β-酮酸酯形成高度官能化的亚甲基环戊烷的烯型反应的全部细节。观察到的区域，化学和立体选择性支持环异构化的过程，该过程控制两个连续的立体发生中心的相对立体化学。通过一锅法环化序列已经实现了通往叶绿素家族基本骨架的有效途径：烯型，[2 + 2 + 2]，[4 + 2]。这种新的级联反应是从一个容易获得的无环多不饱和前体以完全立体选择性的方式产生六个碳-碳键和四个环。
• A FACILE SYNTHESIS OF 1,3-DICARBONYL COMPOUNDS FROM 1-ALKYNE AND ACID ANHYDRIDE PROMOTED BY DICHLORO-BIS(TRIFLUOROMETHANESULFONATO)TITANIUM(IV)
  作者：Yoo Tanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.673

  日期：1985.5.5

  1,3-Dicarbonyl compounds are prepared in high yields by acylation of 1-alkyne derivatives with acid anhydride in the presence of dichloro-bis(trifluoromethanesulfonato)titanium(IV), followed by aqueous work up.

  1,3-二羰基化合物是通过在二氯-双（三氟甲磺酸根）钛 (IV) 存在下用酸酐酰化 1-炔衍生物，然后进行水处理以高产率制备的。
• Palladium-Catalyzed Approach to Substituted Dihydrofurans, Cyclopenta[<i>b</i>]furans and Tetrahydrobenzofurans
  作者：Shinji Tanimori、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1055/s-2006-950376

  日期：2007.1

  The reaction of a symmetrical allylic dicarbonate or diacetate with a variety of β-keto esters in the presence of a palladium catalyst gave 2-substituted 5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylates, 4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-3-carboxylates, and 3a,4,5,7a-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylates in moderate to good yields.

  在钯催化剂存在下，对称烯丙基二碳酸酯或二乙酸酯与多种β-酮酯反应，以中等至良好的收率得到了2-取代的5-乙烯基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯、4,6a-二氢-3aH-环戊[b]呋喃-3-羧酸酯以及3a,4,5,7a-四氢苯并呋喃-3-羧酸酯。