3-氧代-6-庚烯酸 | 97322-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代-6-庚烯酸
• 英文名称: 3-oxo-6-heptenoic acid
• 英文别名: 4-Allyl-acetessigsaeure；3-oxo-hept-6-enoic acid；3-Oxo-hept-6-ensaeure；3-Oxohept-6-enoic acid
• CAS: 97322-00-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: RMPJKQRLTSBTHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-111 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸 在 potassium dihydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由海洋裸He Hexabranchus sanguineus产生的独特的三恶唑大环内酯ulapualide A的全合成。

  摘要：

  描述了ulapualide A（1）的全合成，其相对立体化学是根据其假设的金属螯合复合物9的早期分子力学研究确定的。该合成基于：i，双官能化的三恶唑11的详细说明；ii。通过立体选择性维蒂希反应合成和安装顶侧链16（C-26–C-41），得到17 ; iii，将17转换为73a并连接C-1–C-9部分18；iv。分子内Wadsworth-Emmons烯烃化反应使大环内酯类化合物环化1920 ; v，引入C-9甲基（至80），最后vi，操纵80中的侧链官能度并引入末端甲酰基烯胺残基。合成的ulapualide A的NMR光谱数据几乎与天然产物中所述的相同，并且在HPLC分析中未与天然物质分离。然而，在13 C NMR光谱数据中的微小差异使我们得出结论，合成的ulapualide的立体化学与天然产物在侧链C-28-C-33部分的一个或多个立体生成中心处的立体化学不同。 。

  DOI：

  10.1039/b000751j
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 sodium hydride 作用下， 生成 3-氧代-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  Schechter; Green; La Forge, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of 2-Diazo-3-oxo-6-heptenoic Acid Esters
  作者：Masahisa Nakada、Hiroyuki Takeda、Masahiro Honma、Ryoji Ida、Takashi Sawada

  DOI：10.1055/s-2007-967964

  日期：——

  describes studies on the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (IMCP) of 2-diazo-3-oxo-6-heptenoic acid esters. The enantioselectivity depends on the bulkiness of the ester moiety, and the 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl ester of 2-diazo-3-oxo-6-heptenoic acid provided the product with 78% ee, suggesting that the catalytic asymmetric IMCP of α-diazo-β-keto esters could be a key reaction

  本手稿描述了对 2-重氮-3-氧代-6-庚烯酸酯的催化不对称分子内环丙烷化 (IMCP) 的研究。对映选择性取决于酯部分的体积，2-diazo-3-oxo-6-heptenoic 酸的 2,6-二叔丁基-4-甲基苯基酯为产物提供 78% ee，表明α-重氮-β-酮酯的催化不对称 IMCP 可能是天然产物和人工分子的对映选择性合成的关键反应。
• A Concise Enantioselective Pathway to Carbocyclic Nucleoside: Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Moiety of Carbovir
  作者：Shinji Tanimori、Masakazu Tsubota、Mingqi He、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1080/00397919708004098

  日期：1997.7

  Abstract (-)-Trans-4-t-butyldimethylsilyloxymethyl-2-cyclopentenol (13), a key intermediate for the synthesis of (-)-carbovir (15), was synthesized by using enantioselective bicyclic ring construction of chiral α-diazo-β-keto ester 3 catalyzed by rhodium (II) acetate.

  摘要 (-)-Trans-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基-2-环戊烯醇 (13) 是合成 (-)-卡波韦 (15) 的关键中间体，通过使用手性 α-重氮基的对映选择性双环结构合成。由醋酸铑 (II) 催化的 β-酮酯 3。
• CROSSLINKABLE COMPOSITION CROSSLINKABLE WITH A LATENT BASE CATALYST
  申请人：Brinkhuis Richard Hendrikus Gerrit

  公开号：US20130041091A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to a crosslinkable composition comprising at least one crosslinkable component crosslinkable by a latent base crosslinking catalyst comprising a substituted carbonate salt according to formula 1 wherein X + represents a cation and wherein R is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl group, and wherein the crosslinkable composition comprises 0.1-10 wt %, preferably 0.1-5, more preferably 0.2-3 and most preferably 0.5-1.5 wt % water (relative to total weight of the crosslinkable composition). The invention further relates to a coating composition comprising the crosslinkable composition according to the invention, a novel catalyst composition and to the use of said catalyst composition according to the invention as a latent base crosslinking catalyst in coating compositions, preferably in RMA crosslinkable compositions.

  本发明涉及一种交联组合物，其包括至少一种可交联组分，可由一种潜在碱交联催化剂交联，该交联催化剂包括根据式1的取代碳酸盐，其中X+代表阳离子，R为氢、烷基、芳基或芳基烷基，且所述交联组合物包括0.1-10重量％，优选0.1-5，更优选0.2-3，最优选0.5-1.5重量％的水（相对于交联组合物的总重量）。本发明还涉及一种包括根据本发明的交联组合物的涂料组合物，一种新型催化剂组合物以及所述催化剂组合物的使用作为潜在碱交联催化剂在涂料组合物中的用途，优选在RMA可交联组合物中。
• Organocatalyzed Asymmetric Synthesis of Morphans
  作者：Ben Bradshaw、Claudio Parra、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/ol400926p

  日期：2013.5.17

  A general effective organocatalyzed synthesis of enantioenriched morphans with up to 92% ee was developed. The morphan scaffold was constructed in a one-pot tandem asymmetric organocatalyzed Michael addition followed by a domino Robinson annulation/aza-Michael intramolecular reaction sequence from easily available starting materials.

  开发了一种通用的有效有机催化合成ee高达92％的对映体富集的吗啡的方法。用一锅串联不对称有机催化迈克尔加成反应构建吗啡骨架，然后从容易获得的起始原料中进行多米诺罗宾逊环化/氮杂-迈克尔分子内反应序列。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,4-DIHYDROPYRIDINES AND NOVEL 1,4-DIHYDROPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,4-DIHYDROPYRIDINES ET NOUVELLES 1,4-DIHYDROPYRIDINES UTILES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2003099790A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a process for the preparation of 1,4-dihydropyridines of the formula (1), wherein R1 is H, NO2, Cl, OAc, OH, R2 is H, NO2, Cl, -O-CH2-O-, OMe, OAc, OEt, OH, R3 is H, NO2, Cl, N(Me)2, -O- CH2 -O-, OMe, OAc, OH, R4 is H, OMe, OAc, OH, R5 is H, Cl, I, and R6 and R7 are either methyl, ethyl or both by preparing a mixture of an aromatic aldehyde, alkyl acetoacetate and a source of ammonia, adsorbing the prepared mixture and adsorbent till adsorbent becomes free flowing, heating the material so obtained under microwave irradiation, cooling the reaction mixture and recovering the compound of formula (1). The present invention also relates to novel 1,4-dihydropyridines with cardiovascular activity.

  本发明提供了一种制备1,4-二氢吡啶的方法，其化学式为（1），其中R1为H、NO2、Cl、OAc、OH，R2为H、NO2、Cl、-O-CH2-O-、OMe、OAc、OEt、OH，R3为H、NO2、Cl、N(Me)2、-O- CH2 -O-、OMe、OAc、OH，R4为H、OMe、OAc、OH，R5为H、Cl、I，R6和R7为甲基、乙基或两者的混合物，通过制备芳香醛、醋酸烯酮酯和氨源的混合物，吸附制备的混合物和吸附剂直至吸附剂变得自由流动，加热所得材料在微波辐射下，冷却反应混合物，并回收化合物的方法。该发明还涉及具有心血管活性的新型1,4-二氢吡啶。