2‐((4‐methoxyphenyl)sulfonyl)‐4‐methylquinoline | 64789-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2‐((4‐methoxyphenyl)sulfonyl)‐4‐methylquinoline
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenylsulfonyl)-4-methylchinolin；2-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-4-methyl-quinoline；2-(4-Methoxybenzene-1-sulfonyl)-4-methylquinoline；2-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4-methylquinoline
• CAS: 64789-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: XGNIFKAJSGNAPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰氯 、 cesium fluoride 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2‐((4‐methoxyphenyl)sulfonyl)‐4‐methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  磺酰基衍生物中间体喹啉甲硅烷氧基甲基砜的合成

  摘要：

  杂环砜、磺酰胺和磺酰氟构成了药物化学中的重要结构基序。然而，制造六元杂芳基磺酰基化合物的方法仍然具有挑战性，而且大多数努力都依赖于商业磺酰氯。我们在此报告了叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基亚磺酸钠与喹啉N-氧化物的反应，以选择性地提供 C2-取代的砜。甲硅烷氧基甲基亚磺酸盐可以脱保护，然后形成磺酰氟、磺酰胺和砜。这种转变是可扩展的，并且对广泛的喹啉和异喹啉功能具有广泛的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02044

文献信息

• Synthesis of Quinoline Silyloxymethylsulfones as Intermediates to Sulfonyl Derivatives
  作者：Twinkle I. Patel、Ramkrishna Laha、Matthew J. Moschitto

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02044

  日期：2022.11.18

  Heterocyclic sulfones, sulfonamides, and sulfonyl fluorides constitute an important structural motif in medicinal chemistry. Methods to make six-membered heteroaromatic sulfonyl compounds, however, remain challenging, and most efforts rely on commercial sulfonyl chlorides. We report herein the reaction of sodium tert-butyldimethyl silyloxymethylsulfinate with quinoline N-oxides to selectively furnish

  杂环砜、磺酰胺和磺酰氟构成了药物化学中的重要结构基序。然而，制造六元杂芳基磺酰基化合物的方法仍然具有挑战性，而且大多数努力都依赖于商业磺酰氯。我们在此报告了叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基亚磺酸钠与喹啉N-氧化物的反应，以选择性地提供 C2-取代的砜。甲硅烷氧基甲基亚磺酸盐可以脱保护，然后形成磺酰氟、磺酰胺和砜。这种转变是可扩展的，并且对广泛的喹啉和异喹啉功能具有广泛的适用性。