9-(2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-dimethyladenine | 64864-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-dimethyladenine
• 英文别名: N6-Dimethyl-2'-amino-2'-deoxyadenosine；2'-Amino-2'-deoxy-N⁶-dimethyladenosin；6-Dimethylamino-9-(2-amino-2-desoxy-β-D-ribofuranosyl)-purin；2'-amino-N⁶,N⁶-dimethyl-2'-deoxy-adenosine；(2R,3S,4R,5R)-4-Amino-5-(6-(dimethylamino)-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,4R,5R)-4-amino-5-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 64864-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₆O₃
• 分子量: 294.313
• InChiKey: ZRKPXPRMPQIYQK-GRIPGOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2-acetamido-2-deoxy-3,5-diacetyl-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine 在 sodium methylate 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 11.08h， 生成 9-(2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-N⁶-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of 2'-amino-2'-deoxyguanosine and -adenosine and their derivatives.

  摘要：

  已经开发出一种新的简单方法来合成2'-氨基-2'-脱氧鸟苷（9）和-腺苷（15）及相关化合物。2-氯次黄嘌呤（6）和2'-氨基-2'-脱氧尿苷（4）之间的酶促转氨酰核糖基化反应产生了9-(2-氨基-2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-2-氯次黄嘌呤（8），后者可通过化学方法转化为9及其衍生物。2'-氨基-2'-脱氧肌苷（7）的酶促制备也可通过合成方法转化为15及其衍生物。化学和酶促反应的组合被证明可用于合成一些糖修饰的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3191

文献信息

• A new method for the synthesis of 2'-amino-2'-deoxyguanosine and -adenosine and their derivatives.
  作者：HIROKAZU MORISAWA、TAKASHI UTAGAWA、SHIGERU YAMANAKA、AKIHIRO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3191

  日期：——

  A new and simple procedure has been developed for the synthesis of 2'-amino-2'-deoxyguanosine (9) and -adenosine (15) and related compounds. An enzymatic transaminoribosylation between 2-chlorohypoxanthine (6) and 2'-amino-2'-deoxyuridine (4) afforded 9-(2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-chlorohypoxanthine (8), which was chemically converted to 9 and its derivatives. 2'-Amino-2'-deoxyinosine (7) enzymatically prepared was also subjected to synthetic processes to give 15 and its derivative. The combination of chemical and enzymatic reactions was found to be useful for the synthesis of some sugar-modified purine nucleosides.

  已经开发出一种新的简单方法来合成2'-氨基-2'-脱氧鸟苷（9）和-腺苷（15）及相关化合物。2-氯次黄嘌呤（6）和2'-氨基-2'-脱氧尿苷（4）之间的酶促转氨酰核糖基化反应产生了9-(2-氨基-2-脱氧-β-D-呋喃核糖基)-2-氯次黄嘌呤（8），后者可通过化学方法转化为9及其衍生物。2'-氨基-2'-脱氧肌苷（7）的酶促制备也可通过合成方法转化为15及其衍生物。化学和酶促反应的组合被证明可用于合成一些糖修饰的嘌呤核苷。