3-氨基-2,4-二羟基苯甲酸 | 956105-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-2,4-二羟基苯甲酸
• 英文名称: 3-amino-2,4-dihydroxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-amino-2,4-dihydroxybenzoate
• CAS: 956105-63-8
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: VAWBYMVEJFWFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2,4-二羟基苯甲酸 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (-)-platensimycin
  参考文献：
  名称：

  先进的碳氧鎓和亚胺介导的催化方法全合成（-）-Platensimycin

  摘要：

  （−）‐ Platensimycin是有效的脂肪酸合酶抑制剂，在治疗代谢性疾病（例如糖尿病和“脂肪肝”）和病原性感染（例如由耐药细菌引起的感染）方面具有广阔的前景。在此，我们通过四步制备芳香胺片段和改进的立体异构控制的酮内酯片段（-）-戊酸来描述其总合成。关键的合成进展包括：1）改进的Lieben卤仿反应，可在30秒内将芳基甲基酮直接转化为甲酯； 2）经过实验改进的二烷基化方案形成了膦酸； 3）立体控制的化学和非对映选择性有机催化共轭还原α-氨基二氨基三氟乙酸盐制备螺环化环己二酮丙二酸叔丁酯，4）氟化四丁基铵促进游离酚的螺-烷基化对位脱芳香化反应，以具有早期甲苯磺酸酯中间体的适度离去能力的方式组装笼状酮内酯，以及5）铋（III）催化的Friedel –以LiClO 4为添加剂，进行游离乳醇的环化反应，以释放出活性更高的高碳氧碳鎓物种，并抑制了磺酰氧基的Lewis碱度。最长的线性序列为21个

  DOI：

  10.1002/chem.201400131
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-氨基-2,4-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的间苯二甲酸衍生物用于合成平板霉素及其类似物的有效途径

  摘要：

  报道了一种有效进入受保护的氨基取代的间苯二甲酸衍生物，即 3-或 5-氨基-2,4-双（甲氧基-甲氧基）苯甲酸甲酯。两种衍生物均可用于合成平板霉素及其类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983843

文献信息

• Novel Platensimycin Derivatives, Their Intermediates, and Process for Preparing the Same, and New Process for Preparing Platensimycin
  申请人：Lee Eun

  公开号：US20110028741A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to novel platensimycin derivatives, their intermediates and preparing methods of the same. Platensimycin is known as an effective antibiotic material having a broad antimicrobial spectrum and its derivatives are also expected to be effective antibiotic candidates. The present invention also relates to a novel preparing method of platensimycin. The intermediates used for the production of platensimycin and its derivatives of the present invention are tricyclo ketone derivatives and tetracyclo derivatives. Tetracyclo derivatives are prepared from tricyclo ketone derivatives prepared by carbonyl ylide [3+2] cycloaddition of dia-zoketone derivative.

  本发明涉及新型的platensimycin衍生物，它们的中间体以及相同的制备方法。已知Platensimycin是一种具有广泛抗菌谱的有效抗生素材料，其衍生物也被期望是有效的抗生素候选物。本发明还涉及一种新型的platensimycin制备方法。用于生产本发明的platensimycin及其衍生物的中间体是三环酮衍生物和四环衍生物。四环衍生物是由通过二氮杂酮衍生物的羰基亚烯[3+2]环加成反应制备的三环酮衍生物制备的。
• [EN] NOVEL PLATENSIMYCIN DERIVATIVES, THEIR INTERMEDIATES, AND PROCESS FOR PREPARARING THE SAME, AND NEW PROCESS FOR PREPARING PLATENSIMYCIN<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PLATENSIMYCINE, LEURS INTERMÉDIAIRES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET NOUVEAU PROCÉDÉ POUR PRÉPARER LA PLATENSIMYCINE
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2009125938A3

  公开（公告）日：2009-12-17
• 7-Phenylplatensimycin and 11-methyl-7-phenylplatensimycin: More potent analogs of platensimycin
  作者：Ki Po Jang、Chan Hyuk Kim、Seong Wook Na、Dong Seok Jang、Hiyoung Kim、Heonjoong Kang、Eun Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.037

  日期：2010.4

  Carbonyl ylide cycloaddition strategy was employed in the synthesis of platensimycin analogs. 7-Phenylplatensimycin and 11-methyl-7-phenylplatensimycin are more potent analogs of platensimycin. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In vivo instability of platensimycin and platencin: Synthesis and biological evaluation of urea- and carbamate-platensimycin
  作者：Liao-Bin Dong、Jeffrey D. Rudolf、Li Lin、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Ben Shen

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.028

  日期：2017.3

  Platensimycin (PTM) and platencin (PTN), two natural products and promising drug leads that target bacterial and mammalian fatty acid synthases, are known to have unfavorable pharmacokinetic properties. It is not clear, however, what the metabolic fates of PTM and PTN are and no efforts have been reported to address this key roadblock in the development of these compounds as viable drug options. Here we describe the pharmacokinetics of PTM and PTN, and reveal rapid renal clearance as the primary metabolic liability with three additional sites of chemical liability: (i) amide hydrolysis, (ii) glucuronidation, and (iii) oxidation. We determined that hydrolysis is a viable clearance mechanism in vivo and synthesized two PTM analogues to address in vivo hydrolysis. Urea-and carbamate-PTM analogues showed no detectable hydrolysis in vivo, at the expense of antibacterial activity, with no further improvement in systemic exposure. The antibacterial sulfur-containing analogues PTM D1 and PTM ML14 showed significant decreases in renal clearance. These studies set the stage for continued generation of PTM and PTN analogues in an effort to improve their pharmacokinetics while retaining or improving their biological activities. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8471043B2
  申请人：——

  公开号：US8471043B2

  公开（公告）日：2013-06-25