3-氨基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯 | 77570-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: 3-amino-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-amino-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 77570-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: WDECUCWUDKVIAV-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯 在 Rh₂(oct)₄ 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 DClO4 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-ethyl-3-((E)-((Z)-1-methyl-2-(tosylimino)indolin-3-ylidene)amino)-3-(4-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed reactions of 3-diazoindolin-2-imines with enamines and their extensions towards 5 H -pyrazino[2,3- b ]indoles

  摘要：

  The rhodium-catalyzed reactions of 3-diazoindolin-2-imines with beta-enamino esters furnished 2,3-diaminoindoles in excellent yields with wide functional group tolerance. The synthesized 2,3-diaminoindoles could be converted into 5H-pyrazino [2,3-b]indoles via a sequential dehydrogenation/ 6 pi-ERC/aromatization process. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.021
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 在 乙酸铵 、 硅酸四乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到3-氨基-3-(4-硝基苯基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  提出了一种用于合成β-烯胺酯和β-烯酮的通用且高产的方法：在原硅酸四乙酯存在下，获得了许多高官能度的β-烯胺酯。该方法为形成具有温和且与官能团相容的反应条件的β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1039/b419254k

文献信息

• Reactivity of<i>p</i>-phenyl substituted β-Enamino compounds using K-10/ultrasound.<b>II</b>. Synthesis of isoxazoles and 5-Isoxazolones
  作者：Claudete J. Valduga、Denise B. Santis、Hugo S. Braibante、Mara E. F. Braibante

  DOI：10.1002/jhet.5570360229

  日期：1999.3

  condensation of 4-phenyl substituted β-enamino ketones 1a-d and β-enamino esters 5a-d with hydroxylamine hydrochloride using K-10 as the solid support under sonication was studied to evaluate the formation of isoxazole and 5-isoxazolone rings from β-enamino compounds with a substituted aromatic ring. Isoxazoles 2a-c, 3c-d and 5-isoxazolones 6a-c and 7a-d were obtained. The use of K-10/ultrasound in this reaction

  以K-10为固体载体，超声处理4-苯基取代的β-烯胺酮1a-d和β-烯胺酯5a-d与盐酸羟胺的缩合反应，以评价β中异恶唑环和5-异恶唑酮环的形成。 -具有取代的芳环的-烯氨基化合物。得到异恶唑2a-c，3c-d和5-异恶唑酮6a-c和7a-d。在某些情况下，在该反应中使用K-10 /超声波可提供新颖的结果。
• Synthesis of highly substituted pyrroles via oxidative free radical reactions of β-aminocinnamates
  作者：An-I Tsai、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.011

  日期：2006.3

  reactions of β-aminocinnamates are described. Imine radicals produced by tetra-n-butylammonium cerium(IV) nitrate (TBACN) oxidation of enamines undergo efficient addition to the C–C double bond of β-aminocinnamates. This TBACN mediated free radical reaction between β-aminocinnamates and enamines provides a novel method for the synthesis of highly substituted pyrroles. The direct TBACN oxidation of β-aminocinnamates

  描述了β-氨基肉桂酸酯的氧化自由基反应。硝酸四正丁基铵铈（IV）（TBACN）氧化烯胺所产生的亚胺基要经过有效的加成反应，形成β-氨基肉桂酸酯的C-C双键。这种TBACN介导的β-氨基肉桂酸酯和烯胺之间的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-氨基肉桂酸酯的直接TBACN氧化有效地产生了二聚产物。
• Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Toda, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 497 - 503
  作者：Sano, Takehiro、Horiguchi, Yoshie、Toda, Jun、Imafuku, Kazue、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced C (sp³)–H Functionalization of Tosylhydrazones: Synthesis of Polysubstituted Pyrroles under Metal-Free Conditions
  作者：N. Naresh Kumar Reddy、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00878

  日期：2018.8.17

  Iodine catalyzed C (sp(3))-H functionalization of tosylhydrazones with beta-enamino esters under visible light irradiation for the synthesis of trisubstituted pyrroles has been described. The present method is also applicable to a alpha-substituted tosylhydrazones to yield the tetra-substituted pyrroles.
• CELERIER J.-P.; DELOISY E.; KAPRON P.; LHOMMET G.; MAITTE P., SYNTHESIS, 1981, NO 2, 130-133
  作者：CELERIER J.-P.、 DELOISY E.、 KAPRON P.、 LHOMMET G.、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——