(E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-thioacrylic acid S-phenyl ester | 56254-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-thioacrylic acid S-phenyl ester
• 英文别名: S-phenyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enethioate
• CAS: 56254-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: VLUIGAOFASAWIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 、 苯硫酚 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到(E)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-thioacrylic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过基于分子内缔合的无荧光活细胞成像的重新设计的荧光开关开发蛋白质标签探针

  摘要：

  打开开关：开发了基于光敏黄色蛋白质（PYP）标签的蛋白质标记荧光探针。当与与目标蛋白质融合的PYP标签反应时，通过分子内缔合关闭探针的荧光，并通过这种相互作用的逆转来打开探针的荧光（参见POI，请参阅方案）。快速而特异性的标记反应无需冲洗即可对细胞表面蛋白进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201200867

文献信息

• Synthesis and evaluation of a novel series of pseudo-cinnamic derivatives as antituberculosis agents
  作者：Georges Koumba Yoya、Florence Bedos-Belval、Patricia Constant、Hubert Duran、Mamadou Daffé、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.082

  日期：2009.1

  In an effort to develop potent new antituberculous drugs effective against Mycobacterium tuberculosis, we have prepared series of cinnamic derivatives (thioesters and amides) with 4-hydroxy and 4-alkoxy groups and investigated the in vitro activities of these compounds. Among them some displayed a good in vitro antibacterial activity, such as (E)-N-(2-acetamidoethyl)-3-4-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy]phenyl} acrylamide 4b that showed a minimum inhibitory concentration of 0.1 mu g/mL (0.26 mu M) against M. tuberculosis H37Rv. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Development of Protein-Labeling Probes with a Redesigned Fluorogenic Switch Based on Intramolecular Association for No-Wash Live-Cell Imaging
  作者：Yuichiro Hori、Kyohei Nakaki、Motoki Sato、Shin Mizukami、Kazuya Kikuchi

  DOI：10.1002/anie.201200867

  日期：2012.6.4

  switch: Fluorogenic probes for protein labeling based on the photoactive yellow protein (PYP) tag were developed. The fluorescence of the probes is turned off by intramolecular association and switched on by the reversal of this interaction upon reaction with the PYP tag that is fused to the protein of interest (POI, see scheme). The rapid and specific labeling reaction enabled the imaging of cell‐surface

  打开开关：开发了基于光敏黄色蛋白质（PYP）标签的蛋白质标记荧光探针。当与与目标蛋白质融合的PYP标签反应时，通过分子内缔合关闭探针的荧光，并通过这种相互作用的逆转来打开探针的荧光（参见POI，请参阅方案）。快速而特异性的标记反应无需冲洗即可对细胞表面蛋白进行成像。