3-氨基-4-甲基苯甲酸 | 2458-12-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-4-甲基苯甲酸
• 中文别名: 3-氨基对甲苯甲酸；3-氨基对甲苯酸；4-甲基-3-氨基苯甲酸
• 英文名称: 3-amino-p-toluic acid
• 英文别名: 3-amino-4-methyl benzoic acid；3-Amino-4-methyl-benzoesaeure；3-Amino-4-methylbenzoic acid
• CAS: 2458-12-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00007742
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XKFIFYROMAAUDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-168 °C (lit.)
• 沸点：
  273.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2023 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉的地方，并使用紧密的容器储存。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Amino-4-methylbenzoic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-Amino-p-toluic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Amino-p-toluic acid
别名
: C8H9NO2
分子式
: 151.16 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Amino-p-toluic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 2458-12-0
EC-编号 219-543-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 紫色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 164 - 168 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3-氨基-4-甲基苯甲酸用作起始原料合成具有潜在抗肿瘤活性的环丙胂化合物。此外，它还具有部分除草活性。

制备

将0.5克3-硝基-4-甲基苯甲酸（2.76毫摩尔，1.0当量）溶解在30毫升甲醇中，加入5%钯/炭催化剂并在氢气氛下剧烈搅拌3小时。随后，通过短硅胶柱用乙酸乙酯过滤除去催化剂，真空浓缩有机相。最终获得400毫克呈淡黄色固体的3-氨基-4-甲基苯甲酸（2.65毫摩尔，96%产率）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 尼罗替尼
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF NILOTINIB

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备化合物的方法的公式(I)：或其药用可接受盐，该方法包括将公式(IV)的化合物：或其药用可接受盐转化为公式(I)的化合物或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20130210847A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 生成 3-氨基-4-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物。第101部分。的合成反式-5-羟基-3- methylpentene-（2）-酸（反式-Δ 2 -anhydromevalonic酸）

  摘要：

  反式-Δ 2 -Anhydromevalonic酸（XVII）用制备维悌希反应，从（4-四氢-2-吡喃基）-2-丁酮开始。另一方面，在相似的条件下，相应的4-乙酰氧基-2-丁酮产生了环己烯衍生物V，这可以通过将Wittig试剂两次迈克尔加成到甲基乙烯基酮上，然后进行分子内醇缩合来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550123

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• Investigations into the Potential Role of Metabolites on the Anti-Leukemic Activity of Imatinib, Nilotinib and Midostaurin
  作者：Paul W. Manley

  DOI：10.2533/chimia.2019.561

  日期：——

  The efficacy and side-effects of drugs do not just reflect the biochemical and pharmacodynamic properties of the parent compound, but often comprise of cooperative effects between the properties of the parent and active metabolites. Metabolites of imatinib, nilotinib and midostaurin have been synthesised and evaluated in assays to compare their properties as protein kinase inhibitors with the parent drugs. The N-desmethyl-metabolite of imatinib is substantially less active than imatinib as a BCR-ABL1 kinase inhibitor, thus providing an explanation as to why patients producing high levels of this metabolite show a relatively low response rate in chronic myeloid leukaemia (CML) treatment. The hydroxymethylphenyl and N-oxide metabolites of imatinib and nilotinib are only weakly active as BCR-ABL1 inhibitors and are unlikely to play a role in the efficacy of either drug in CML. The 3-(R)-HO-metabolite of midostaurin shows appreciable accumulation following chronic drug administration and, in addition to mutant forms of FLT3, potently inhibits the PDPK1 and VEGFR2 kinases (IC50 values

  药物的功效和副作用不仅仅反映了母化合物的生化和药效特性，而且通常包括母化合物和活性代谢物之间的协同效应。已经合成和评估了伊马替尼、尼洛替尼和米多斯他林的代谢物，以比较它们作为蛋白激酶抑制剂的特性与母药的区别。伊马替尼的N-去甲基代谢物作为BCR-ABL1激酶抑制剂的活性明显低于伊马替尼，这解释了为什么产生高水平该代谢物的患者在慢性髓细胞白血病（CML）治疗中显示相对较低的反应率。伊马替尼和尼洛替尼的羟甲基苯和N-氧代谢物作为BCR-ABL1抑制剂的活性很弱，不太可能在CML中发挥作用。米多斯他林的3-(R)-HO-代谢物在长期用药后显示出明显的积累，并且除了FLT3的突变形式外，还强力抑制PDPK1和VEGFR2激酶（IC50值

• Quinuclidine-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030073707A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein W 0 is a bicyclic moiety and is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W0是一个双环基团，是 这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7的疾病或症状有用。
• [EN] TRICYCLIC INDOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE TRICYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009152200A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates to Tricyclic Indole Derivatives, compositions comprising at least one Tricyclic Indole Derivatives, and methods of using the Tricyclic Indole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient

  本发明涉及三环吲哚衍生物，包括至少一种三环吲哚衍生物的组合物，以及利用该三环吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。
• [EN] 2,3-SUBSTITUTED AZAINDOLE DERIVATIVES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZAINDOLES SUBSTITUÉS EN 2 ET 3 DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009032125A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to 2,3-Substituted Azaindole Derivatives, compositions comprising at least one 2,3-Substituted Azaindole Derivatives, and methods of using the 2,3-Substituted Azaindole Derivatives for treating or preventing a viral infection or a virus-related disorder in a patient.

  本发明涉及2,3-取代吡唑吲哚衍生物，包括至少一种2,3-取代吡唑吲哚衍生物的组合物，以及使用这些2,3-取代吡唑吲哚衍生物治疗或预防患者病毒感染或与病毒相关的疾病的方法。

表征谱图